Предельные углеводороды

Цель занятия: закрепить представление о гомологическом ряде, химическом и электронном строении алканов. Развивать умение давать название органических соединений по номенклатуре ИЮПАК. Обобщать знания химических свойств алканов: реакций замещения, отщепления, окисления и разрыва цепи. Раскрыть важнейшие области практического применения алканов.

Этапы самостоятельной работы

Выучить гомологический ряд алканов. Знать общую формулу и правила рациональной и систематической номенклатуры. Записывать молекулярные и структурные формулы алканов, циклоалканов.. Рассмотреть нахождения предельных углеводородов в природе и основные способы лабораторного и промышленного получения. Научиться составлять шаростержневые модели.

Знать практическое применение важнейших алканов.

Составлять уравнения, подтверждающие химические свойства алканов.

Вопросы для контроля

1. На какие типы разделяются углеводороды?

2. Какие углеводороды называются предельными? Приведите примеры примерных углеводородов.

3. В каком валентном состоянии находятся атомы углеродов алканах? Укажите тип гибридизации атома углерода в предельных углеводородах.

4. Какую геометрическую форму имеет молекула метана? Укажите значение угла между связями в этой молекуле.

5. Назовите первые десять членов гомологического ряда алканов и соответствующие им одновалентные радикалы.

6. Какой тип изомерии существует в ряду алканов? Какие алканы не имеют изомеров?

7. Какой тип реакции характерен для алканов? Почему?

8. Что такое «галогенирование», «нитрование», «сульфирование»?

9. Объясните механизм цепной реакции.

10. Какие продукты могут быть получены при окислении метана?

11. Что такое крекинг?

12. Что такое «дегидрирование», «дегидроциклизация», «изомеризация»?

13. Какими способами можно получать метан и его гомологи?

14. Что такое циклоалканы и какова их общая формула?

15. Назовите простейшие циклоалканы.

16. Какие реакции возможны для циклоалканов в отличие от алканов?

17. Назовите способы получения циклоалканов.

Задания для самостоятельной работы

1. Назовите следующие алканы по международной номенклатуре:

СН₃

│

а) СН₃ — С — СН₂ — СН₃. б) СН₃—СН₂—СН — СН —СН₂—СН —СН₃

│ │ │ │

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

в) СН₃—СН—СН — СН₂ —СН —СН₃. г) СН₃—СН₂—СН—СН₂—СН₃

│ │ │ │

СН₃ СН₃ СН₃ СН —СН₃

│

СН₃

СН₃

│

д) СН₃—СН—СН — С —СН₂—СН —СН₃.

│ │ │ │

СН₂ СН₅ СН₃ СН₂ —СН₃

│

СН₃

2. Напишите структурные формулы следующих алканов?

а) 2,5-диметилгексин;

б) 2-метил-3-этилгептан;

в) 4-изопропил-3-этилгептан;

г) 3,3,5,5-тетраметилоктан;

д) 6-изобутил-4-этилдекан;

е) 4-вторбутил-2-метилгептан.

Укажите изомеры среди этих веществ.

3. Напишите структурные формулы всех алканов с молекулярной формулой С₆Н₁₄ и назовите их по международной номенклатуре. Укажите изомеры, содержащие третичные атомы углерода.

4. Напишите структурные формулы всех алканов состава С₇Н₁₆, главная цепь которых состоит из 5 атомов углерода. Назовите каждое соединение по международной номенклатуре.

5. Как можно получить следующие УВ, используя реакцию А.Вюрца:

а) 2,6-диметилгептан; б) 2,8-диметилнонан;

в) 3,4-диметилгексан; г) октан?

6. Напишите уравнения реакций получения гексана из следующих соединений:

а) СН₃─ СН₂─ СН₂ ─ СН₂ ─ СН =СН₂;

б) СН₃ ─ СН₂ ─ СН₂Br.

7. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре:

СН₃

│

а) СН₃ ─ С ─СН₂Br б) СН₃─ СН ─ СН ─ СН ─СН₃

│ │ │ │

СН₃ Br СН₃ СН₃

в) СН₃─ СН₂ ─ СН ─ СН ─СН₃

│ │

СН₃ NO₂

СН₃

│

г) СН₃─ С ─ СН ─ СН₂ ─СН₂─СН₃

│ │

СН₃ NO₂

СН₃ СН₃

│ │

д) СН₃ ─ СН ─ СН₂ ─ SO₃H е) СН₃ ─ С ─ СН ─ СН₂

│ │

СН₂ SO₃H

8. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3-бром-2-хлорпентан;

б) 3-метил-2,4-дихлоргентан;

в) 2,2-диметил-4-нитропентан;

г) 2,4-диметил-5-нитрогексан;

д) 2,3-диметилпентан-3-сульфокислота;

е) 2,3,3-триметилгексан-2-сульфокислота.

9. Какие монохлорпроизводные могут образовываться при хлорировании 2,2,3-триметилпентана? Напишите уравнения реакций и назовите продукты.

10. Напишите уравнения реакций сульфирования и нитрования (по Коновалову) 2-метилпропана. Назовите продукты.

11. При бромировании алкана с молекулярной формулой С₅Н₁₂ образуется преимущественно третичное бромпроизводное, а при нитровании по Коновалову – третичное нитросоединение. Напишите структурную формулу алкана.

12. Напишите уравнения реакций термических превращений гексана, которые происходят: а) при крекниге; б) при дегидрировании; в) при дегидроциклизации; г) при изомеризации.

13. Какой объем (н.у.) займет газ, образовавшийся при пропускании 112 л водорода над углеродом при 500^оС в присутствии никелевого катализатора? Полученный газ полностью сжигают, а продукты горения пропускают через 2 л 10%-го раствора гидроксида натрия (р = 1,1г/мл). Какая соль и в каком количестве образуется в растворе?

14. Продукты полного сгорания 6,72 л (н.у.) смеси этана и пропана обработали избытком известковой воды, при этом образовалось 80 г осадка. Каков количественный состав исходной смеси?