Наиболее важные моносахариды карбонильная группа альдегидная кетонная

пентозы гексозы пентозы гексозы

Д-рибоза Д-глюкоза Д-рибулоза Д-фруктоза

Д-галактоза

Моносахариды – твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в органических растворителях. Большинство – сладкие. Моносахариды могут существовать как в открытой (оксоформе), так и в циклических формах. Все эти формы находятся в динамическом равновесии.

Значение:

• Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.).

• Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез)

• С участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов.

• Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

Глюкоза — основной продукт фотосинтеза.

• В организме человека и животных является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов.

• Участвует в образовании гликогена, питании тканей мозга, работающих мышц.

• При гипоксии – единственное вещество, обеспечивающее мышечную деятельность.

• Запасается в составе олигосахарида сахарозы или полисахарида крахмала.

• Подвергается «брожению»

• Применяется в медицине.

3. Пиримидин (C4N2H4) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу.

Тимин (5-метилурацил) — производное пиримидина. Присутствует во всех живых организмах, где вместе с дезоксирибозой входит в состав нуклеозида тимидина. Дезоксирибонуклеотиды тимина входят в состав ДНК, в РНК на его месте располагается рибонуклеотид урацила. Тимин комплементарен аденину, образуя с ним 2 водородные связи. Тиминовые основания часто окисляются до гидантоинов с течением времени после смерти организма.

Цитозин — химическая формула C4H5N3O, азотистое основание, производное пиримидина. С рибозой образует нуклеозид цитидин, входит в состав нуклеотидов ДНК и РНК. Во время репликации и транскрипции по принципу комплементарности образует три водородных связи с гуанином. Бесцветные кристаллы. Цитозин, проявляет основные свойства, реагирует с щелочами и кислотами, реагируя с азотной кислотой дезаминируется, превращаясь в урацил. Растворим в воде, слабо растворим в эфире, не растворим в спирте.

Урацил (2,4-диоксопиримидин) — пиримидиновое основание, которое является компонентом рибонуклеиновых кислот и как правило отсутствует в дезоксирибонуклеиновых кислотах, входит в состав нуклеотида. В составе нуклеиновых кислот может комплементарно связываться с аденином, образуя две водородных связи. Белый порошок или иглоподобные кристаллы, растворимые в горячей воде. Обладает амфотерными свойствами, способен к таутомерии.

Билет №8

1. Полисахариды соединительной ткани – гликозаминогликаны: особенности структуры, свойств, типы гликозидных связей, биологическое значение на примере гиалуроновой кислоты и хондроитин сульфатов.

2. Химические свойства, стереоизометрия аминокислот на примере лизина (образование биполярного иона, амфотерность, декарбоксилирование, область изоэлектрической точки)

3. Строение, номенклатура, типы связей, условия гидролиза, биологическое значение нуклеозидов пуринового и пиримидинового рядов.

1. Гликозаминогликаны – высокомолекулярные соединения, образованные двумя видами моносахаридов: уроновыми кислотами (глюкуроновой и идуроновой) и N-ацетилированными аминосахарами – 2-N-ацетилглюкозамином и 2-N-ацетилгалактозамином.

Гетерополисахариды – компоненты межклеточного вещества, матрикса соединительной ткани. Наибольшее значение имеют гиалуроновая кислота, хондроитинсерная кислота, гепарин.

Гиалуроновая кислота состоит из D-глюкуроновой кислоты (бета 1-3) и N-ацетил-D-глюкозамина (бета 1-4). Широко распространена в живой природе: присутствует у микроорганизмов, в тканях и жидкостях животных и человека (стекловидное тело глаза, суставная жидкость, кожа, пуповина). Служит смазочным материалом в суставах, придает тканям эластичность и устойчивость к сжатию. Выполняет барьерную функцию.

ХС – различают два типа: ХС-4 и ХС-6 (в зависимости от положения сульфогруппы).

ХС-6 состоит из D-глюкуроновой ксилоты (бета 1-3) и N-ацетил-D-галактозамина-6 сульфата (бета 1-4). Содержатся в хрящах, сухожилиях, костях, роговице глаза. Применяются как лекарственные препараты при патологии соединительной ткани.