Карцев В.Г. - Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Том 1 (2003)(ru)
.pdf
Схема 20
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
BzO |
O |
|
|
NH2 |
BzO |
NH |
BzO |
|
O |
||||
O |
NaN3/C6H6 |
|
O |
MeOH |
O |
OH |
H |
H |
H |
H |
0°C |
H |
H |
Bz O |
O Bz |
Bz O |
O |
Bz |
H O O H |
|
45 |
|
|
|
46 |
|
|
1,3,3,4,5-Пентафенил-3Н-пиррол-2-он 47 получают кипячением тетрафенилциклопентадиенона в нитробензоле с выходом 20% [109], одновременно с высоким выходом выделяют и пентафенилпиррол 48 (схема 21).
Схема 21
|
|
|
Ph |
Ph |
Ph |
|
Ph |
Ph |
Ph |
NO2 |
|
Ph |
|
|
|
Ph |
O |
Ph |
|
Ph |
|||
|
|
t° |
N |
||||
|
Ph + |
|
N |
+ |
|
||
Ph |
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
47 (20%) |
|
48 |
|
3. Синтезы на основе N-содержащих гетероциклов
В начале ХХ века Лукеш с соавторами [82, 85, 110–119] предложили способ получения пиррол-2-онов на основе обработки Ν-замещенного сукцинимида реактивом Гриньяра. Таким методом получен ряд 3Н-пиррол-2-онов 49, имеющих метильный или фенильный заместитель при атоме азота гетероцикла (схема 22), а также объемный алкильный или фенильный заместитель в пятом положении
[120–127].
Схема 22
O |
|
|
O |
O |
O |
N R + R2MgX |
|
|
N R |
H2O |
N R |
|
|
N R −H O |
|||
|
|
||||
|
|
|
R2 |
2 |
|
O |
XMgO |
HO R2 |
R2 |
||
|
|
||||
R = Me, Ph; R2 = Me, Et, Ph, C7H15, C16H33, C18H37, C22H45 |
49 |
||||
Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов, том 1 |
191 |
Еще один метод получения 3Н-пиррол-2-она 50 на основе реакции Ν-заме- щенного сукцинимида с пентахлоридом фосфора предложен авторами [128, 129] (схема 23).
Схема 23
|
O |
Cl |
Cl |
|
|
|
|
Ph |
N + PCl5 |
Ph |
N |
|
|
||
|
Ph O |
|
Ph O |
|
|
|
50 (63%) |
Смеси 5Н- 51 и 3Н-пиррол-2-онов 52 получены окислением пиррола или 3,4- диметилпиррола концентрированным раствором перекиси водорода в пиридине [43, 130, 131] (схема 24). Доля 3Н-изомера в реакционной смеси составляет около 1%, а при наличии в положении 3 гетерокольца этильного заместителя и использовании в качестве растворителя метанола выход 3Н-изомера может достигать 30–40% [132].
Схема 24
R |
|
O |
O |
H2O2 |
R |
R |
|
|
NH + |
NH |
|
|
NH |
||
R |
Py |
R |
R |
|
|||
|
R = H, Me |
51 |
52 |
Эти же продукты получены фотоокислением пиррола и 1-метилпиррола [9, 133–142].
Хорошо изучены реакции фотоокисления пиррола, которые приводят, в основном, к образованию с хорошим выходом 5Н-изомера N-незамещенного пиррол-2-она. Выделить 3Н-изомер данный метод не позволяет.
Окислением пиррольного цикла, имеющего во втором положении пиридиновый фрагмент, получены 3Н- и 5Н-изомеры 1,5-дизамещенных пиррол-2-онов. Термическая дегидратация замещенных пирролидонов 53 приводит к смеси изомерных пиррол-2-онов 54a и 54b [143, 144] (схема 25).
Схема 25
O |
|
O |
O |
N |
∆ |
N |
N |
R O |
|
+ |
|
|
|
||
N |
|
N |
N |
53 |
|
54a (60%) |
54b |
R = H, COMe |
|
|
|
192 |
Серия монографий InterBioScreen |
3,3,4,5-Тетрафенил-3Н-пиррол-2-он получен окислением соответствующего замещенного пиррола азотной кислотой [145–147]. Действие кислородом воздуха на 3,5-диметилпиррол позволяет получить с хорошими выходами 3,5-диметил- 3-оксипиррол-2-он [148–151]. Известно также электрохимическое окисление замещенного пиррола до соответствующего пиррол-2-она [152].
Обработка 1-арил-2-бензоил-3-амино-4-циано-5-метоксипиррола морфолином приводит к образованию 1-арил-3-циано-4-амино-5Н-пиррол-2-она [153].
На основе гидроксипирролидона 55 осуществлен синтез Ν-незамещенных пиррол-2-онов в виде смеси 5Н- 56 и 3Н-изомеров 57 (схема 26). В реакционной смеси доля 3Н-формы составляет 0.5%, однако, при хроматографировании 5Н-формы 56 (жидкостная хроматография на сефадексе LН-20 ЭА) с выходом 84% происходит изомеризация 56 в 3Н-форму 57 [154].
Схема 26
O |
|
O |
O |
(CF3CO)2O |
|
NH |
HO− |
NH |
O |
NH |
|
|
|
|
HO
F O
55
F F
O O
NH + |
NH |
56 |
57 |
Из 3-гидроксипирролидонов 58 в присутствии водоотнимающих средств с выходом до 65% синтезированы N-замещенные 5Н-пиррол-2-оны 59 [155] (схема 27).
Схема 27
O |
|
O |
HO |
кат. |
|
N R2 |
N R2 |
|
58 R |
|
59 R |
R = H, Me |
|
|
R2 = Gly, CH2CO2CH2Ph
Перегруппировка соли оксазолия 60 в 5Н-пиррол-2-он 61 наблюдается под действием основания, при этом выход продукта составляет 70% [156] (схема 28). Изомеризации в 3Н-форму в данном случае не наблюдается.
Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов, том 1 |
193 |
Схема 28
BF4− |
|
|
|
|
O |
|
O |
KOH |
O |
Ph |
|
N |
+ |
O |
N |
N Et |
|
|
|
−KBF4 |
−H2O |
||
Et |
|
CH2Ph |
|
Et |
|
60 |
|
61 |
|||
|
|
|
|||
Конденсацией дифенилкетена с 1-азирин-3-метилакрилатом 62 получены 3,3,5-трифенил-4-замещенные пиррол-2-оны 63 [157] (схема 29).
Схема 29
Ph |
|
Ph Ph |
|
O |
|
Ph O |
||
|
N |
+ |
|
C6H6 |
Ph |
N H2, AcONH4 |
Ph |
NH |
|
|
O |
60°C/N2 |
Ph |
Ph Pd |
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
R |
|
|
|
|
62 |
|
|
|
|
|
|
63 (50%) |
R = H, Ph, Me, OMe
Образование 2Н-пиррол-2-онов происходит через атаку атома азота азирина на электрофильный атом углерода кетена [157–159]. Далее продукт претерпевает, под действием водорода и ацетата аммония на Pd катализаторе, реакцию ретроМихаэля с образованием соединения 63 с выходом 50%.
Трансформация шестичленого гетероцикла 64 в пятичленную систему 65 проходит за счет 1,2 миграции этоксикарбонильной группы под действием триэтиламина [160, 161] (схема 30). Выход продукта до 70%.
Схема 30
|
Ph |
|
O |
|
R |
O |
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
O |
Et3N |
O |
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
O |
|
O |
R |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
NH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O R |
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
64 |
|
|
|
65 |
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|||
R = Me, Et
194 |
Серия монографий InterBioScreen |
Селективно, с выходом до 100%, получают 3-метил-4-алкил-5Н-пиррол-2-оны из 2-тозил-3,4-дизамещенных-пирролов [162].
1,5-Диарил-тетрагидропиррол-2,3-дионы 66 при бромировании дают производные, существующие в енольной форме 67, алкилирование которых диазометаном и дифенилдиазометаном протекает с образованием 3-алкоксипроизводных 68
[163] (схема 31).
Схема 31
|
|
|
|
|
|
Br |
|
R3 |
|
O |
Br |
|
OH |
N |
|
O |
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
R3 |
R |
N |
O Br2 R |
N |
O |
R3 R3 |
R |
N |
O |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
−HBr |
|
R2 |
−N2 |
|
|
R2 |
|
|
R2 |
|
|
|
|
||
|
66 |
|
67 |
|
|
|
68 |
|
R = Ph, C6H4Cl-p; R2 = H, OMe; R3 = H, Ph |
|
|
|
|||||
Литература
1.Luker T., Koot W.-J., Hiemstra H., Speckamp W.N., J. Org. Chem. 1998 63 220.
2.Smith A.B., Knight S.D., Sprengeler P.A., Hirschmann R., Bioorg. Med. Chem. 1996 4 (7) 1021.
3.Sudoh M., Pauletti G.M., Yao W., et al., Pharm. Res. 1998 15 (5) 719.
4.Smith A.B., Hirschmann R., Pasternak A., et al., J. Med. Chem. 1997 40 2440.
5.Rico R., Bermejo K., Tetrahedron Lett. 1996 37 (32) 5809.
6.Hofmann T., J. Agric. Food. Chem. 1998 46 3902.
7.Carmeli S., Moore R.E., Patterson G.M.L., Mirabimides A.D., Tetrahedron Lett. 1991 47 (12–13) 2087.
8.Haladova M., Eisenreichova E., Buškova A., et al., Collect. Czech. Chem.
Commun. 1988 53 (1) 157.
9.Bois-Chonssy M., Barbier M., Tetrahedron 1983 39 (11) 1915.
10.Wetterberg L., Formgren B., Ann. Clin. Res. 1976 8 (17) 162.
11.Nakamura H., Kishi Y., Shimomura O., et al., J. Am. Chem. Soc. 1989 11 (19) 607.
12.Schabacher K., Zeeck A., Tetrahedron Lett. 1973 29 2691.
13.Абдулаев Н.Д., Самиков К., Анцупова Т.П. и др., Хим. прир. соед. 1987 23
(5) 692.
14.Schneider H.-J., Wang M., J. Org. Chem. 1994 59 7473.
15.Heinz F., Doris H., Monatsh. Chem. 1992 123 779; РЖХим. 1993 5Ж226.
16.Daroca A., Merce R., Ribo J.M., et al., Monatsh. Chem. 1984 115 357.
17.Ribo J.M., Masip M.D., Valles A., Monatsh. Chem. 1981 112 359.
Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов, том 1 |
195 |
18.Boiadjiev S.E., Lightner D.A., J. Org. Chem. 1998 63 6220.
19.Cossauer A., Hirsch W., Liebigs Ann. Chem. 1974 9 1496.
20.Tabei X., Ito H., Tukada T., Heterocycles 1981 16 795; РЖХим. 1981 20Е73.
21.Schipper D., van der Baan J.L., Harms N., Sickelhaupt F., Tetrahedron Lett. 1982 23 1293.
22.Henning H.G., Hentschel Ch.K.-A., Naturwissenschaften 1989 38 244.
23.Ori K., Mimaki Y., Mito K., et al., Phytochemistry 1992 31 2767.
24.Miller S.L., Tinto W.F., Yang J.-P., et al., Tetrahedron Lett. 1995 36 5851.
25.Well M., Rampersad D., J. Natur. Prood. 1989 52 891; РЖХим. 1990 12Е128.
26.Eisenreichova E., Haladova M., Buckova A., et al., Phytochemistry 1992 31 1084.
27.Haladova M., Eisenreichova E., Buckova A., et al., Collect. Czech. Chem. Commun. 1991 56 436.
28.Paik S., Carmeli S., Cullingham J., et al., J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8116.
29.Rajski S.R., Williams R.M., Chem. Rev. 1998 98 2733.
30.Lee K.H., Olson G.L., Bolin D.R., et al., J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8370.
31.West R.R., van Ness J., Varming A.-M., et al., J. Antibiot. 1996 49 967.
32.Schlessinger R.H., Graves D.D., Tetrahedron Lett. 1987 28 4385.
33.Общая органическая химия, под ред. Бартона Д., Уоллиса У.Д., М.: Химия, 1985, т. 8, с. 365.
34.Francisco F., Victoria M.M., J. Heterocycl. Сhem. 1987 24 (5) 1269.
35.Kenhout W., Koeveringe J.A., Lugtenburg J., Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1981 100
(3)106; РЖХим. 1981 17Е185.
36.Wolff L., Ann. Chem. 1885 229 249.
37.Walton E., J. Chem. Soc. 1940 438.
38.Abd Alla M.M., Soliman E.A., Osman M.W., Rev. Roum. Chim. 1980 25 (3) 415.
39.Kugel M., Ann. Chem. 1898 299 50.
40.Кочарян С.Т., Чуркина Н.П., Разина Т.Л. и др., ХГС 1994 (10) 1345.
41.Chalchat J.C., Garry R.P., Michnet A., C. R. Acad. Sci. 1982 295 (10) 871.
42.Grob C.A., Ankli P., Helv. Chem. Acta 1949 32 (6) 2010.
43.Atkinson J.H., Atkinson R.S., Johnson A.W., J. Chem. Soc. 1964 26 (2) 5999.
44.Москаленко А.С., Просяник А.В., Кольцов Н.Ю. и др., Изв. АН СССР, Cер. хим. 1992 (1) 167.
45.Krimen L.I., Chem. Rev. 1963 5 511.
46.Pesson L.M., Humbert D., Dursin M., et al., C. R. Acad. Sci. 1971 272 478.
47.Rigby J.H., Qabar M., Ahmed G., Hughes R.C., Tetrahedron 1993 49 (45) 10219; РЖХим. 1994 24Е193.
48.Caballero E., Puebla P., Domercq M., et al., Tetrahedron 1994 50 (26) 7849;
РЖХим. 1995 9Ж144.
49.Шостаковский Б.М., Самойлова М.Я., Бельский И.Ф., Изв. АН СССР,
Сер. xим. 1968 1630.
50.Domschke G., Z. Chem. 1980 20 (1) 16.
51.Boyd G.V., Heatherington K., Chem. Commun. 1971 7 346.
52.Boyd C.V., Heatherinton K., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973 20 2523.
53.Banluenga J., Fananás F.J., Foubelo F., Yus M., Tetrahedron Lett. 1988 29
(38)4859.
54.Boyd G.V., Heatherington K., Chem. Commun. 1971 7 346.
55.Schmitz E., Heuck U., Preuschhof H., J. Prakt. Chem. 1979 321 (3) 387.
196 |
Серия монографий InterBioScreen |
56.Schmitz E., Heuck U., Habisch D., J. Prakt. Chem. 1976 318 (3) 471.
57.Oijima I., Korda A., Shay W.R., J. Org. Chem. 1991 56 (6) 2024.
58.Sigman M.S., Eaton B.E., J. Org. Chem. 1994 59 (24) 7488.
59.Loffer A., Norris F., Taub W., et al., Helv. Chem. Acta 1970 53 (2) 403.
60.Abell A.D., Oldham M.D., Taylor J.M., J. Org. Chem. 1995 60 (5) 1214.
61.Feberli P., Houlihan W.J., J. Org. Chem. 1969 34 (1) 165.
62.Bianchi G., Gamba-Invernizzi A., Gandolfi R., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974 15 1757.
63.Blanch J.H., Fretheim K., J. Chem. Soc. C 1971 10 1892.
64.Chiron R., Graff Y., Ramachandran R., Bull. Soc. Chim. Fr. 1972 9 3396.
65.Howard E.G., Lindsey R.V., Theobald C.W., J. Am. Chem. Soc. 1959 81 (16) 4350.
66.Ramirez F., Paul А.P., J. Am. Chem. Soc. 1955 77 (12) 3337.
67.Rothe M., Toth T., Jacobs D., Angew. Chem. 1971 83 (3) 113.
68.Rothe M., Steinberger R., Tetrahedron Lett. 1970 9 649.
69.Schulte K.E., Reisch J., Arch. Pharm. 1959 292 (3) 125.
70.Квитко И.Я., Соколова Н.Б., ХГС 1972 (6) 791.
71.Шейман Б.М., Денисова Л.Я., Дымова С.Ф., Березовский В.М., ХГС 1973
(1) 22.
72.Юзефовия Л.Ю., Шейман Б.М., Филиппова Т.М., ХГС 1978 (6) 758.
73.Melikian G., Rouessane F., Alexandre C.A., Synth. Commun. 1993 23 (19) 2631;
РЖХим. 1994 8Ж155.
74.Егорова А.Ю., Седавкина В.А., Тимофеева З.Ю., ХГС 2001 (6) 755.
75.Морозова Н.А., Егорова А.Ю., Седавкина В.А., ХГС 1994 (3) 349.
76.Егорова А.Ю., Седавкина В.А., Тимофеева З.Ю., ХГС 2001 (5) 602.
77.Егорова А.Ю., в сб. Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений, Саратов: Изд. Сарат. Унив., 2000, с. 65.
78.Wedler C., Costisella B., Schick H., J. Prakt. Chem. 1990 332 4.
79.Стракова И.А., Страков А.Я., Гудриниеце Э.Ю., Сихт Н.И., ХГС 1974 (9) 1265.
80.Cromwell N.H., Cook K.E., J. Am. Chem. Soc. 1958 80 4573.
81.Lukeš R., Collect. Czech. Chem. Commun. 1929 1 118.
82.Lukeš R., Prelog V., Collect. Czech. Chem. Commun. 1929 1 282.
83.Chiron R., Graff Y., Bull. Soc. Chim. Fr. 1970 2 575.
84.Ramachandran R., Chiron R., Graff Y., Bull. Soc. Chim. Fr. 1972 3 1031.
85.Chiron R., Graff Y., Bull. Soc. Chim. Fr. 1971 6 2145.
86.Foucand A., Barret G., Bull. Soc. Chim. Fr. 1969 8 2836.
87.Keller O., Prelog V., Helv. Chim. Acta 1971 54 (8) 2572.
88.Yates S.G., Tookey H.L., Ellis J.J., Tetrahedron Lett. 1967 9 621.
89.Егорова А.Ю., Савкин Р.Г., в сб. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов, Саратов: Изд. Сарат. Унив., 1992, 1, с. 64.
90.Седавкина В.А., Морозова Н.А., Егорова А.Ю., Савкин Р.Г., в сб. Химия и технология фурановых соединений, Краснодар: Изд-во Краснод. Политехн.
ин-та, 1995, с. 21.
91.Седавкина В.А., Морозова Н.А., Егорова А.Ю., Савкин Р.Г., Тез. VIII
Междунар. конф. по химическим реактивам, Уфа–Москва, 1995, с. 79.
92.Савкин Р.Г., Егорова А.Ю., в сб. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов, Саратов: Изд-во Сарат. Унив., 1996, с. 32.
93.Hashem A.I., J. Prakt. Chem. 1979 321 (3) 516.
Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов, том 1 |
197 |
94.Semonsky M., Cerny A., Kakac B., Subrt V., Collect. Czech. Chem. Commun. 1963 28 3278.
95.Kraatz U., Hasenbrink W., Wamhoff H., Korte F., Ber. 1971 104 2458.
96.Treibs A., Grimm D., Liebigs Ann. Chem. 1971 752 44.
97.Green D.M., Long A.G., May P.J., Turner A.F., J. Chem. Soc. 1964 2 766.
98.Rao I.S., Filler R., J. Chem. Soc. 1963 10 4996.
99.Filler R., Hebron L.M., J. Am. Chem. Soc. 1959 20 391.
100.Егорова А.Ю., Дисс. д-ра хим. наук, Саратов: СГУ, 2001.
101.Jones J.B., Young J.M., Can. J. Chem. 1966 44 1059.
102.Semonsky M., Collect. Czech. Chem. Commun. 1963 28 (12) 3278.
103.Semonsky M., Collect. Czech. Chem. Commun. 1968 33 (8) 2698.
104.Shapiro R., Chatterjie N., J. Org. Chem. 1970 35 (2) 447.
105.Jännisch K., Ambros H.-D., J. Prakt. Chem. 1990 332 (2) 233.
106.Murakami M., Hayashi M., Ito Y., J. Org. Chem. 1994 59 7910.
107.Angustin M., Schneider B., Könler M., J. Prakt. Chem. 1979 321 (5) 797.
108.Maebo I., Hara O., Suzuki M., Furukawa H., J. Org. Chem. 1987 52 2368.
109.Ranganathan S., Kar S.K., Tetrahedron Lett. 1971 21 1855.
110.Mayo P., Reid S.T., Chem. Ind. 1962 35 1576.
111.Queen A., Reipas A., J. Chem. Soc. C. 1967 4 245.
112.Lukeš R., Prelog V., Collect. Czech. Chem. Commun. 1929 1 334.
113.Chiron R., Graff Y., Bull. Soc. Chim. Fr. 1967 10 3715.
114.Lukeš R., Linhartova Z., Collect. Czech. Chem. Commun. 1960 25 (2) 502.
115.Lukeš R., Blaha K., Chem. Listy 1952 46 726.
116.Lukes R., Prelog V., Collect. Czech. Chem. Commun. 1929 1 617.
117.Lukeš R., Prelog V., Collect. Czech. Chem. Commun. 1931 25 101.
118.Lukeš R., Collect. Czech. Chem. Commun. 1960 25 (4) 1063.
119.Summour A., El-Hashash M., J. Prakt. Chem. 1972 314 906.
120.Lukeš R., Zabacova A., Collect. Czech. Chem. Commun. 1959 24 (9) 3189.
121.Hubert J.C., Wunberg J.B.P.A., Speckamp W.N., Tetrahedron 1975 31 (11–12) 1437.
122.Awad W.J., Ismail M.F., Al.-Nuaimi K.S., J. Prakt. Chem. 1975 317 (1) 29.
123.Barret G., Foucaud A., Bull. Soc. Chim. Fr. 1968 11 4594.
124.Lukeš R., Cerny M., Chem. Listy 1957 51 (7) 1327.
125.Chasis M.-F., Socnen M., Foucaud M.A., C. R. Acad. Sci. 1969 269 (25) 499.
126.Uno H., Yayama A., Suzuki H., Chem. Lett. 1991 7 1165.
127.Wijnberg J.B.P.A., Speckamp W.N., Schoemaker H.E., Tetrahedron Lett. 1974 46 4073.
128.Chasle M.-F., Foucaud A., Bull. Soc. Chim. Fr. 1972 1 195.
129.Chasle M.-F., Foucaud A., Bull. Soc. Chim. Fr. 1972 4 1535.
130.Smith E.B., Jeasen H.B., J. Org. Chem. 1967 32 3330.
131.Bodor N., Dewar M.J.S., Harget A.J., J. Am. Chem. Soc. 1970 92 (10) 2929.
132.Pichon-Santander C., Scott A.J., Tetrahedron Lett. 2000 41 (16) 2825.
133.Quistad G.B., Lightner D.A., Tetrahedron Lett. 1971 46 4417.
134.Bocchi V., Chierici L., Gardini G.P., Mandelli R., Tetrahedron 1970 26 4073.
135.Rangon A., Bull. Soc. Chim. Fr. 1971 6 2068.
136.Hunt R., Reid S.T., J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1972 20 2527.
137.Cardini G.P., Ateneoparm. Ser. 1 1968 39 (5) 27; РЖХим. 1970 13Ж289.
198 |
Серия монографий InterBioScreen |
138.Oda K., Tsujita H., Sakai M., Machida M., Chem. Pharm. Bull. 1998 46 (10) 1522.
139.Kurita J., Takayama K., Tsuchiya T., Chem. Pharm. Bull. 1985 33 (8) 3540.
140.Martin M.J., Bermejo F., Tetrahedron Lett. 1995 36 (42) 7705.
141.Yakushijin K., Suzuki R., Kawaguchi N., et al., Chem. Pharm. Bull. 1986 34
(5)2049.
142.Seebach D., Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1963 96 2723.
143.Liu X., Zang L., van der Schyf C.J., et al., Chem. Res. Toxicol. 1999 12 (6) 508.
144.Shao X., Kohrt J., Bates D.K., Molecules 1996 1 (7) 1012.
145.Lutz R.E, Boykin D.W., J. Org. Chem. 1967 32 (4) 1179.
146.Dufraisse C., Rio G., Ranjon A., C. R. Acad. Sci. 1967 265 (31) 310.
147.Moon M.W., J. Org. Chem. 1977 42 (13) 2219.
148.Rio G., Mause D., Bull. Soc. Chim. Fr. 1972 12 4610.
149.Hoft E., Katrizky A.R., Nesbit M.R., Tetrahedron Lett. 1967 32 3041.
150.Treibs A., Jacob K., Dietl A., Liebigs Ann. Chem. 1967 702 112.
151.Bauer H., Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1967 100 1701.
152.Tedjar F., Ymmel S., Janda M., et al., Collect. Czech. Chem. Commun. 1989 5
1299.
153.Rehwald M., Schafer H., Gewald K., Monatsh. Chem. 1997 128 (8–9) 933;
РЖХим. 1998 5Ж192.
154.Baker J.T., Sifniades S., J. Org. Chem. 1979 44 (15) 2798.
155.Mattern R.-H., Tetrahedron Lett. 1996 37 (3) 291.
156.Фисюк А.С., Воронцова М.А., ХГС 1997 (7) 979.
157.Kascheres A., Nunes Jr.J., Brandao F., Tetrahedron 1997 53 (26) 7089.
158.Hassner A., Miller A.S., Haddadin M.J., Tetrahedron Lett. 1972 14 1353.
159.Yoshida H., Sogame S., Bando S., et al., Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983 56 (12) 3849.
160.Donohoe T.J., Guyo P.M., Beddoes R.L., Helliwell M., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998 4 667.
161.Nakada Y., Hata T., Tamura C., et al., Tetrahedron Lett. 1981 22 473.
162.Kinoshita H., Hayashi Y., Murata Y., Inomata K., Chem. Lett. 1993 8 1437; РЖХим. 199413Ж144.
163.Гейн В.А., Иваненко О.И., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С., ЖОрХ 1990 26
(12)2628.
Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов, том 1 |
199 |
Химия циклогомологов ксантинов
Иванов Э.И.
Физико-химический институт им. А.В. Богатского НАН Украины 65080, Одесса, Люстдорфская дорога, 86
1. Синтез циклогомологов ксантинов
Имидазо[4,5-e]-1,4-диазепины – формально являются семичленными гомологами ксантинов. Генетическая связь между ксантинами и их циклогомологами может быть выражена на примере ксантина схемой 1, где А – ксантин, а B и С – его циклогомологи (схема 1):
Схема 1
H |
|
|
H |
O |
H |
O |
||
N N |
O |
N |
N |
N |
N |
|
||
|
|
|
NH |
|
( |
)n |
( |
)n |
N |
|
|
N |
N |
N |
N |
|
|
H |
|
|
|
H |
H |
H |
H |
|
O |
|
|
O |
|
O |
|
||
A |
|
|
B (R = H) |
|
C (R = Me) |
|||
для n = 0 |
|
|
для n = 1 |
|
|
|||
Синтез первого представителя этого ряда – циклогомолога кофеина 1 – был осуществлен Ивановым и Богатским [1, 2] из кофеина 2. Интерес к соединениям типа В обусловлен, в основном, их структурным родством как с соответствующими пуринами, так и 1,4-бенздиазепинами, изостерами которых они являются.
Успешное внедрение в медицинскую практику многочисленных препаратов группы 1,4-бензодиазипина [3] вызвало огромный интерес к новым производным этого класса, включая структуры, содержащие в качестве фрагментов ядра различные гетероциклы [4–7]. С другой стороны, эти работы стимулировали открытие "аномальных нуклеозидов" [8–10] и природных противоопухолевых антибиотиков группы имидазо[4,5-e]-1,4-диазепина (в частности, азепиномицина) [11–13].
Одним из основных методов получения циклогомологов ксантинов является их синтез на основе природных пуринов.
Использование для получения циклогомологов кофеина 2, теофиллина 5 и теобромина 9 в рамках схемы "пурин – его циклогомолог", основанной на способности 1,3,7-триалкилзамещенных ксантинов в результате щелочного гидролиза превращаться в производные кофеидина типа 3, 7 и 11, оказалось успешным для синтеза три- и диметилзамещенных циклогомологов ксантина (1, 8, 14) [1, 2, 14–19] (схема 2).
200 |
Серия монографий InterBioScreen |