Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Organic Reaction Mechanisms 1997

.pdf
Скачиваний:
18
Добавлен:
15.08.2013
Размер:
5.38 Mб
Скачать

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

 

 

R2

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1. allyl bromide

 

 

 

N

 

 

 

 

R1 N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. H3O+

 

 

 

R1

[3,3]

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 43

 

 

 

 

#

J

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

#

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J

M

M

J

J

J

M

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

Me

 

 

 

Me

 

Me

 

 

 

OMe

 

 

 

 

 

 

 

 

OMe

N

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

O

 

N

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 44

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

SnBu3

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(155)

 

 

 

 

 

 

(156)

 

 

 

 

 

 

J

J

X

 

X

 

Me

 

 

 

 

Me

 

BuLi

 

N

 

HN

Ph

 

Boc

 

Ph

 

 

 

Boc

 

 

 

 

(157)

(158)

 

X = SiPhMe2, Ph, SPh

 

 

 

 

 

Me

N

 

 

 

 

Me

N

CO2But

CO2But

H

 

(159)

 

 

(160)

 

 

 

J

J

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

OMe

 

 

 

 

 

 

 

 

NCO2Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

(161)

 

(162)

 

 

 

 

 

Li

 

 

 

Li

 

 

 

R2Si

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

X

 

 

 

 

 

 

 

R2Si

 

(163)

(164)

 

 

 

 

 

 

 

X = O, NR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

J

O

 

 

MLn

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

O

+O

 

 

 

OR

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

O

 

(166)

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

(165)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SMe

 

 

 

O

Me

SMe

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

S

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

base

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

SMe

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

SMe

 

 

 

 

R

SMe

R

 

 

 

 

 

 

 

 

R

SMe

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

R

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 45

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CO2Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Rh2Ln

 

 

 

CO2Me

 

 

 

 

 

 

 

 

CO2Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 46

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

R2

 

R1

 

R2X

R

1

R

2

 

 

N

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

N

CO2Me

 

R

N

 

CO2Me

 

 

CO2Me

DBU

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(167)

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(168)

M

 

 

CN

R3

+

N R4

R2 R1 CN

(169)

CN

R3

+

N R4

R2 R1 CN (172)

S

N

Me (175)

R2

S+

R1

O

(177)

 

 

 

 

CN

R3

+

 

ClO4

 

 

R4

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

CN

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

(170)

 

 

 

 

 

 

 

R3

 

R4

 

 

 

 

N

 

 

ClO4

 

 

 

 

CN

[1,4]

 

 

 

 

R1

CN

R2

(173)

(b)

path (a) CH2

S

 

 

(a)

 

 

N

 

 

 

H

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

(174)

SiMe3

 

R2

 

 

X

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

S

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

O

(178)

ClO4

[2,3]

path (b)

R2

R2

CN

R3

R1

N

R2 R4

CN (171)

S

N

Me

(176)

H

SO

R1

S

O

R1

(179)

K

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

RO2C

 

 

 

 

 

Ph

S

N2CHCO2R Ph

S+

 

 

 

catalyst

 

 

 

 

 

S

 

 

 

 

 

 

 

Co-salen

 

 

 

 

Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CO2R

SCHEME 47

J

M

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

MCPBA

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

N

 

 

O

 

N

 

 

 

 

 

O

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

(180)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(181)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N Me

 

 

 

 

 

 

 

 

N Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

Me

(182)

SCHEME 48

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

O

 

 

Me

 

 

 

 

 

 

 

Me

 

+N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

R2

(183)

 

 

 

 

 

(184)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 49

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me Me

 

 

 

 

Me

Me

 

 

 

 

Me Me

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Se

 

 

 

PhSO2

+

 

 

 

 

R

H R

 

 

 

Se

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Se

 

 

 

 

R

 

 

 

 

CN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NC

SO2Ph

 

 

 

 

 

 

 

(185)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(186)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M

J

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

[O]

 

 

 

 

 

R2

 

R3

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

R3

2.

[2,3]

R2

 

R1

R2

 

 

PhSeCCl3

 

 

 

 

CCl3

 

ButOK

 

 

CCl2

 

3. H2O

 

 

 

 

R

3

 

 

PhSe

 

 

R

1

 

 

 

 

 

 

 

 

PhSe

 

R

1

 

 

 

 

 

R3

 

CO2H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SCHEME 50

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Me

Me

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Bor

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

1

 

 

Se

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

Se

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

endo-TS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(187)

 

R2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

– SeBor

 

 

 

 

 

 

Bor

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Se

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2 R2

(188)

SCHEME 51

J

$ K

J K

 

 

 

 

 

 

R

 

 

R

 

R3Si

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

SiR3

 

 

 

Si

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(189)

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

R

 

 

 

(190)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

But(R)Si

P

But(R)Si

P

Si(R)But

Si(R)But

 

 

 

 

 

 

 

F

F

 

 

 

 

(191)

 

 

K

$ K

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

PO(OMe)2

 

 

 

 

 

PO(OMe)2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

PO(OMe)2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

N

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

R1 R2

R1 R2

 

 

 

 

 

 

 

R1 R2

(192)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2 PO(OMe)2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

PO(OMe)2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

R2

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

(194)

 

 

 

 

(193)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

(195)

 

 

(196)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R = alkoxy

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

$

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

R

R2

 

HR1

 

 

 

 

 

 

R

R2

 

 

 

 

 

 

 

 

R

M

 

 

 

R1

 

 

δ+ Oδ−

L

 

 

 

 

OH

 

O

L

R1

 

 

 

 

OH

R2

M = Re

SCHEME 52

 

Me

 

Me

O

Me

 

O

*

*

XP (197)

X = O or N

P = protecting group

 

R

1

R2

 

 

 

 

HO

 

 

 

R2

 

 

(199)

 

 

 

Me

O

O

 

Me

 

 

 

O

OMe

Me

(201)

Me

MeO Me

O

*

Me

 

 

XP (198)

R1

R1

R2

HO

(200)

O

OH

Me

 

 

Me

O

OMe

Me

(202)