
Organic Reaction Mechanisms 1997
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2. H3O+ |
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SCHEME 43 |
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Me |
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N Me |
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Me
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SCHEME 48

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+N |
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Me Me |
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Me |
Me |
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Me Me |
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H R |
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1. |
[O] |
|
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||||
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R2 |
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R3 |
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R2 |
R3 |
2. |
[2,3] |
R2 |
|
R1 |
||||||||||
R2 |
|
|
PhSeCCl3 |
|
|
|
|
CCl3 |
|
ButOK |
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CCl2 |
|
3. H2O |
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|||||||||||
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R |
3 |
|
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PhSe |
|
|
R |
1 |
|
|
|
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|
|
|
PhSe |
|
R |
1 |
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R3 |
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CO2H |
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SCHEME 50 |
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||||||||
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Me |
Me |
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Bor |
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|||
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OH |
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R |
1 |
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Se |
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||
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O |
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||||||
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|||
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+ |
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O |
Se |
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R |
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R2 |
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|||
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endo-TS |
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||||||
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(187) |
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R2 |
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|||||||
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OH |
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– SeBor |
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|
Bor |
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|
Se |
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||||||||||||
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|||||||||
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R1 |
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|
R1 |
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|||
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O |
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|
R2 R2
(188)
SCHEME 51
J
$ K
J K
|
|
|
|
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|
R |
|
|
R |
|
R3Si |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||
R′ |
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|
SiR3 |
|
|
|
Si |
|
R |
|
|||||
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||||
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|
O |
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|
O |
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|
O |
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|
|
|
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||||
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
(189) |
|
|
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|
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|
|
R′ |
|||||
|
|
|
|
R′ |
|
|
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(190) |
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|||||||
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|
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|
|
|
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|
|
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||
But(R)Si |
P |
But(R)Si |
P |
||
Si(R)But |
Si(R)But |
||||
|
|
|
|
|
|
|
F |
F |
|
||
|
|
|
(191) |
|
|
K
$ K
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
PO(OMe)2 |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
PO(OMe)2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
PO(OMe)2 |
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||||||||||||
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|||||||||||||||||||||||||
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|
C |
|
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|
O |
||||||
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|||||||||||||||
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|
|
N2 |
|
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|
– |
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||||||||||||||||||||||
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|
N |
|||||||||||||||||||||||
N |
|
|
|
N |
|
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|||||||||||||||||||||||||
R1 R2 |
R1 R2 |
|
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|
R1 R2 |
|||||||||||||||||||||||||||
(192) |
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R2 PO(OMe)2 |
|
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|
PO(OMe)2 |
|||||||||||||
|
|
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|
– |
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O |
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+ |
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O |
|||||
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||||||||
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|
N |
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|||||||||
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|
N |
||||||||||||||
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|
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|
R1 |
|
|
R2 |
|||||||||
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|
R1 |
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|||||||||||||||||||||||
(194) |
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(193) |
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||||||||||||||||||||||||||
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O |
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O |
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|||
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|
R |
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|
R |
||||||||||||
(195) |
|
|
(196) |
|
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|||||||||||||||||||||||||||
|
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R = alkoxy |
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