Физико-химические и токсические свойства. Клиника поражения вещество cn

Химические названия: (м-хлорацетофенон; а-хлорацетофенон; хлорметилфенилкетон; хлористый фе-нацнл; фенацилхлорид; хлорацетилбензол; 2-хлор-1 -фенил- 1-этанон. Условные названия и шифры: CN (США);

CAP (Великобритания); 0-Salz (Германия); Grandite (Франция).

Хлорацетофенон впервые был получен и исследован и 1871 г. Г. Гребе (Франция). В первую мировую войну он был предложен в США для применения в качестве 0В, но боевой проверки не прошел. Тем не менее в меж­военный период и годы второй мировой войны в США были созданы производственные мощности no CN и на­коплены его запасы. В Германии хлорацетофенон производился тремя заводами (в Ханенберге, Зеельце и Люд-вигсхафене) с суммарной годовой производительностью 7,2 тыс. т. Запас вещества уже к маю 1943 г. составил 7114т.

В послевоенное время хлорацетофенон не потерял своего значения. В 60-е годы американская армия приме­няла его против национальных сил освобождения Южного Вьетнама,

В армии США разработаны рецептуры на основе CN, позволяющие применять его в любое время года с по­мощью дисперсионных боевых приборов. Рецептуры имеют шифры CNB (смесь 10% CN, 45% СС14 и 45% бен­зола), CNC (смесь 30% CN и 70% СНС1,), CNS (смесь 24% CN, 38% PS и 38% СНС1з). На вооружении состоят ранцевые и съемные механические генераторы аэрозолей. Резервуар ранцевого генератора вмещает 9 кг CN или рецептуры на его основе, а съемного - 40 кг. Съемные генераторы могут устанавливаться на вертолетах или ав­томобилях. Существуют химические гранаты, снаряженные порошкообразным CN, из которых 0В переводится а аэрозоль методом взрыва. Боеприпасы в снаряжении CN и его рецептурами относятся по табельности к груп­пе В. Они кодируются одним красным кольцом. Генераторы маркируются надписью «CN ТАС», а гранаты -«CN RIOT». Хлорацетофенон входит в состав жидких и твердых учебных рецептур многих армий.

Вещество CN - типичный лакриматор. Слезотечение возникает при С,„ 0,0005 мг/л. При такой концентра­ции помимо обильного слезотечения возможно раздражение кожи лица и шеи. 1С,5оО,08 мг х мин/л, CL,so - 10 -11 мг, мин/л.

В чистом виде CN представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с приятным запахом цветущей черемухи. Технический продукт может иметь окраску от соломенно-желтой до серой. Плотность 1,321 г/см при температуре 20°С, плотность пара по воздуху 5,3. Растворимость в воде при температуре 20°С около 0,1%. Он ограниченно растворяется в неполярных и хорошо - во многих полярных растворителях. Температура кипения CN 245'С, давление насыщенного пара при температуре 20°С - 0,013 мм рт. ст., летучесть - 0,11 мг/л, темпера­тура плавления 59°С.

Вещество CN относится к классу замещенных жирноароматических кетонов, которые в целом химически устойчивы. Хотя CN вступает в реакции, обусловленные наличием в его молекуле атома хлора, полярной кар­бонильной группы и ароматического ядра, для осуществления этих реакций требуются определенные условия.

Хлорацетофенон практически не реагирует с водой и может даже перегоняться с водяным паром без замет­ного разложения. Очень медленно взаимодействуют с ним и щелочи в водных растворах. Только при кипяче­нии в спиртовых или водно-спиртовых растворах щелочей он почти количественно гндролизуется до твердого нетоксичного фенацилового спирта:

Водноспиртовые растворы сернистого натрия лучше при нагревании превращают CN в нетоксичный дифе-нацилсульфид и хлористый натрий:

Реакция используется для дегазации CN и для его определения по хлору.

Для CN известны и другие реакции замещения атома хлора, например взаимодействие с йодидами, родани-дями, тиосульфатами, алкоголятами, фенолятами, солями карбоновых кислот и т. п., которые описывают общей схемой:

Под действием сильных окислителей (гипохлоритов, окислов хрома, перманганата калия и т. п.) в органиче­ских растворителях CN окисляется главным образом до бензойной кислоты:

Азотная кислота одновременно окисляет и нитрует CN.

В определенных условиях CN хлорируется в боковую цепь или в ароматическое ядро. Такие хлорпроизвод-ные обладают меньшим слезоточивым действием, чем CN, но приобретают кожно-нарывное действие, потому реакции имеют ограниченное значение для целей дегазации.

Хлорацетофенон термически стабилен, плавится и перегоняется при атмосферном давлении без разложения. Нагревание его в течение 15 мин при температуре 300°С вызывает пиролиз 1,5% вещества, при температуре 600°С - 9% и даже при температуре 750°С - не более 32%. Он устойчив к детонации и в расплаве смешивается со взрывчатыми веществами. Эти свойства CN позволяют переводить его в аэрозольное состояние термической возгонкой из пиротехнических смесей и даже из сплавов с взрывчатыми веществами.

Для защиты от аэрозоля CN достаточно надеть. Для дегазации CN применяют подогретые водноспиртовые растворы сернистого натрия.