Содержание

ВВЕДЕНИЕ......................................................................................................................3

Глава 1 Получение хлорбензола

1.1 Основные физико–химические свойства сырья, полупродуктов и готовой продукции. .............................................................................................................5

1.2 Методы получения хлорбензола..................................................................10

1.3 Основные сведения о механизме процесса.................................................14

1.4 Теоретические основы принятого метода...................................................18

Глава 2 Технологическая и эксплуатационная характеристика процесса

2.1 Подробное описание технологической схемы производства.........................................................................................................22

2.2 Охрана окружающей среды.

Отходы производства и их использование.........................................................26

2.3 Техника безопасности, противопожарные мероприятия и охрана труда..28

ЗАКЛЮЧЕНИЕ...............................................................................................................32

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ......................................................33

Введение

Актуальность работы. Промышленность основного органического синтеза является одной из важнейших отраслей химического производства. К основному органическому синтезу обычно относят производства синтетических органических продуктов пластических масс и резины. Сырьём для промышленности органического синтеза являются: нефть, уголь и газ. Из них путём переработки получают пять групп углеводородов, на которых базируется весь органический синтез.

Хлорбензол относится к классу хлорпроизводных ароматических углеводородов. Хлорбензол – важный полупродукт в получении анилиновых красителей; он используется также как промежуточный продукт для получения фенола, ДДТ, салициловых препаратов; является хорошим растворителем этилцеллюлозы и многих смол.

Цель работы. Исследование процесса получения хлорбензола и технологии его производства.

Задачи работы:

1) выявить, какое сырье, и какие методы получения применяются в промышленности;

2) разобрать механизм реакции хлорирования бензола;

3) ознакомиться с технологическими процессами получения хлорбензола;

4) узнать об охране окружающей среды и отходах производства при производстве хлорбензола;

5) ознакомиться с техникой безопасности при работе с бензолом, хлором и хлорбензолом.

Структура и объем работы. Курсовая работа изложена на 31 страницах машинописного текста, состоит из введения, двух глав, выводов, и списка использованных источников, который включает в себя 22 отечественных и 8 иностранных авторов. Работа содержит 2 рисунка и 11 таблиц.

Предметом исследования является методы получения хлорбензола в промышленности, а объектом исследования является хлорбензол.

Теоретическая значимость заключается

Практическая значимость. Хлорбензол

Глава 1. Получение хлорбензола

1.1 Основные физико–химические свойства сырья, полупродуктов и готовой продукции

Сырьём для производства хлорбензола являются бензол и хлор.

Бензол. Физические свойства:

Бензол – бесцветная жидкость со специфическим запахом; молярная масса 78; температура кипения 81 ^oС; температура плавления 5,5 ^oС; температура вспышки – 14 ^oС; удельная теплоёмкость при постоянном давлении 1,7 Дж/г·К; плотность 0,879 г/см³; ∆Н = 82,96 кДж/моль.

Химические свойства: Взаимодействие бензола с хлором происходит по реакции (1.1.1), с образованием хлорбензола:

C₆H₆ + Cl₂C₆H₅Cl + HCl (1.1.1)

Взаимодействие бензола с неорганическими кислотами идут по реакциям (1.1.2) и (1.1.3), с образованием производных бензола и воды:

С₆H₆ + HNO₃ C₆H₅NO₂ + H₂O (1.1.2)

^{нитробензол}

C₆H₆ + H₂SO₄ C₆H₅ –SO₃H + H₂O (1.1.3)

^{бензолсульфокислота}

Окисление бензола показана на реакциях (1.1.4) и (1.1.5)

C₆H₆ + 0,5O₂ С₆H₅ –OH (1.1.4)

^фенол

(1.1.5)

^{малеиновый ангидрид}

Гидрирование бензола идет по реакции (1.1.6), с образованием циклогексана:

С₆H₆ + 3H₂С₆Н₁₂ (1.1.6)

Взаимодействие бензола со спиртами происходит по реакции (1.1.7):

С₆H₆ + C₂H₅OH C₆H₅CH₂–CH₃ + H₂O (1.1.7)

^{этилбензол}

Алкилирование бензола идет по реакции (1.1.8)

С₆Н₆ + СН₂=СН₂С₆Н₅–СН₂–СН₃ (1.1.8)

^{этилбензол}

C₆H₆ + C₂H₂Br C₆H₅–CH₂–CH₃

Взаимодействие бензола с окисью этилена идет по реакции (1.1.9):

С₆Н₆ + H₂C – CH₂ C₆H₅–CH₂–CH₂–OH (1.1.9)

О ^{фенилэтиловый спирт}

Таблица №1 Бензол [ГОСТ 8448-78]

Наименование показателя	Показатель	Наименование показателя	Показатель
Массовая доля основного вещества, %, не менее	99,80	Температура кристаллизации, 0С, не ниже	5,4
Плотность при 200С, г/см3, в пределах	0,878–0,880	Массовая доля тиофена, % не более	0,0001
Температурные пределы перегонки, при 101325 Па, 0С	79,6–80,3	Показатель цветности сернокислой вытяжки по бихроматной шкале, не выше	4
В интервале, 0С	0,4	Массовая доля общей серы, %, не более	0,0005
Объёмная доля отгонки, %	95	Массовая доля нелетучего остатка, не более	0,02
Фасовка		Фасовка
Стекло 20,0 дм3		Стекло 1,0 дм3
Стекло 5,0 дм3		Стекло 0,5 дм3

Хлор. Физические свойства:

Хлор, формула Cl₂ – желтовато-зелёный газ; молярная масса 71; температура кипения -34,1^oС; температура плавления –101,03^oС; удельная теплоёмкость при постоянном давлении 0,471 Дж/г·К; плотность 0,00321 г/см³; динамическая вязкость 0,00133 мПа·с; ∆Н = 0 кДж/моль.

Химические свойства:

Взаимодействие хлора с неметаллами может идти по реакциям (1.1.10) и (1.1.11):

Cl₂ + F₂ 2ClF (1.1.10)

Cl₂ + 3F₂ 2ClF₃ (1.1.11)

Взаимодействие хлора с металлами идет по реакциям (1.1.12.) и (1.1.13.), с образованием хлоридов:

Cl₂ + 2Na 2NaCl (1.1.12)

3Cl₂ + 2Al 2AlCl₃ (1.1.13)

Взаимодействие хлора с водой может идти при свете по реакции (1.1.14), с образованием хлорноватистой и соляной кислот:

Cl₂ + H₂OHCl + HClO (1.1.14)

^{хлорноватистая кислота}

Взаимодействие хлора со щелочами (формула 1.1.15):

Cl₂ +2KOH KCl + KClO + H₂O (1.1.15)

Взаимодействие хлора с углеводородами (формула 1.1.16) и (формула 1.1.17):

Cl₂ + CH₄ CH₃Cl + HCl (1.1.16)

Cl₂ + C₂H₄ ClCH₂ – CH₂Cl (1.1.17)

Взаимодействие хлора с бензолом идет по реакции (1.1.18):

Cl₂ + C₆H₆C₆H₅Cl + HCl (1.1.18)

Таблица №2 Хлор (ГОСТ 6718-93)

Наименование показателей	Нормы
1. Содержание хлора в об. %, не менее	99,6
2. Содержание влаги в вес. %, не более	0,05
3. Содержание трёххлористого азота в вес. %, не более	0,005

Готовым продуктом хлорирования бензола является хлорбензол.

Хлорбензол. Физические свойства:

Хлорбензол – бесцветная жидкость с характерным запахом; молярная масса 112,5; температура плавления -45,58⁰С; температура кипения 132⁰С; давление пара 1,33 кПа; удельная теплоёмкость при постоянном давлении 1,330 Дж/г·К; ∆Н = -111,7 кДж/моль.

Химические свойства:

Гидролиз хлорбензола водным раствором щёлочи (формула 1.1.19):

C₆H₅Cl + 2NaOH C₆H₅ONa + NaCl + H₂O (1.1.19)

^{фенолят натрия}

Взаимодействие хлорбензола с аммиаком идет с образованием анилина (формула 1.1.20)

С₆H₅Cl + NH₃ C₆H₅NH₂ + HCl (1.1.20)

Нитрование хлорбензола:

С₆H₅Cl + HNO₃ C₆H₄(NO₂)Cl + H₂O (1.1.21)

^{хлорнитробензол}

Сульфирование хлорбензола (формула 1.1.22):

С₆H₅Cl + H₂NO₄ C₆H₄(SO₃H)Cl + H₂O (1.1.22)

^{хлорбензосульфокислота}

Взаимодействие хлорбензола с хлором:

С₆H₅Cl + Cl₂ C₆H₄Cl₂ + HCl

^{дихлорбензол}

Таблица №3 Хлорбензол [ГОСТ 646-60]

	Марка А		Марка Б
	Сорт 1	Сорт 2
1. Внешний вид	Прозрачная бесцветная жидкость без механических примесей
2. 95% по объёму должно перегоняться в пределах изменения температуры в 0С, не более	0,7	2,0	3,5
3. Реакция водной вытяжки	Нейтральная
4. Содержание бензола в %, не более	Не определ.	0,1	0,3
5. Содержание полихлоридов в %, не более	Не определ.	0,75	1,0