Введение

Целью работы является ознакомление с основными закономерностями реакции кислотного разложения гидропероксидов алкилароматических углеводородов на примере гидропе­роксида изопропилбензола, выяснение влияния различных факторов на скорость реакции и селективность образования целевых продуктов.

1 Получение фенола и ацетона кислотным разложением гидропероксида кумола

1.1 Теоретическое обоснование процесса

Реакция кислотного гетеролитического разложения гидропероксидов алкиларома-тических углеводородов является источником получения таких ценных продуктов орга­нического синтеза, как фенолы, кетоны и альдегиды. Так, гидропероксид изопропилбен-зола (гипериз) даёт при разложении фенол и ацетон, фенил-втор-бутилгидропероксид фенол и метилэтилкетон. На реакции кислотного разложения соответствующих гидропе­роксидов основан также синтез фенола и циклогексанона, (3-нафтола и двухатомных фе­нолов.

Реакция протекает по сложному механизму ионного типа с промежуточным возни­кновением положительно заряженных ионов. В начальной стадии реакция протекает бы­стрее, чем после превращения некоторой доли исходного гидропероксида. Продолжи­тельность первого периода составляет несколько минут, а затем реакция описывается ура­внением первого порядка, который сохраняется до конверсии гидропероксида от 0,7 до 0.8. Замедление реакции объясняют тем, что значительная часть катализатора серной кис­лоты связывается с образующимся при разложении ацетоном.

Для разложения гидропероксидов могут быть использованы и гетерогенные катал­изаторы: кислые глины, кремнийцирконовые, катиониты КУ-2, КУ-23.

На константу скорости разложения гидропероксида оказывает влияние природа и концентрация кислоты-катализатора. Выход продуктов реакции зависит от природы гид­ропероксида и условий проведения процесса. Для получения максимальных выходов це­левых продуктов необходимо подбирать оптимальные условия реакции для каждого ин­дивидуального гидропероксида. Реакцию кислотного разложения гидропероксидов ре­комендуется проводить при температуре от 45 до 55 °С, поскольку в этих условиях обес­печивается достаточно высокая скорость процесса и высокий выход целевых продуктов.

Реакция относится к экзотермическим процессам (тепловой эффект 308 кДж/моль), что делает необходимым интенсивный отвод тепла и исключение местных перегревов, способствующих развитию неблагоприятных побочных процессов. Поэтому разложение гидропероксидов проводят в разбавителях. На промышленных установках в качестве раз­бавителей используется реакционная масса, полученная при разложении, что приводит к увеличению длительности пребывания фенола в зоне реакции и снижению его выхода. На зарубежных установках разложение гидропероксида изопропилбензола проводят в среде ацетона.

Целевая реакция

Н⁺

С₆Н₅(СН₃)₂СООН С_бН₅ОН + СНзСОСНз

О-ксилол — применяют в качестве растворителя лакокрасочных материалов, высокооктановой добавки к авиационным бензинам. Используют для получения фталевого ангидрида [3].

Фенол (бензенол) - кристаллическое вещество. Плохо растворяется в воде. Сильнейший антисептик. При попадании на кожу вызывает ожоги. С водой образует кристаллогидрат. Используется в производстве фенолоальдегидных полимеров, екапролактама, бисфенола А, нитро- и хлорфенолов, фенолсульфокислот, красителей и лекарственных препаратов. Эфиры фенола - присадки к топливам и смазочным маслам [3].

Ацетон (диметилкетон, пропанон) - бесцветная легко испаряющаяся жидкость со специфическим запахом. Смешивается с водой и многими органическими растворителями в любых соотношениях. Горюч. Получают гидратацией пропина, окислением изопропилового спирта или разложением гидропероксида изопропилбензола (кумола). Применяют как растворитель лаков и красок, используют в производстве метилметакрилата, киноплёнки, ацетатного шёлка, бездымного пороха и лекарственных препаратов. Применяют в качестве растворителя ацетилена (в баллонах) [3].

Целью работы является ознакомление с основными закономерностями реакции кислотного разложения гидропероксидов алкилароматических углеводородов на примере гидропе­роксида изопропилбензола, выяснение влияния различных факторов на скорость реакции и селективность образования целевых продуктов.

2. .1 Экспериментальная часть

Исходное соединение - гидроперекись изопропилбензола; растворитель - о-ксилол; основные продукты разложения - фенол и ацетон. Основные характеристики этих веществ приведены в таблице 1 [2].

Таблица 1 — Физико-химические свойства исходных веществ и продуктов реакции кислотного разложения гидропероксида изопропилбензола

Вещество	Молекуляр-ная масса	Плотность, г/см3	Температура плавления, °С	Температура кипения, °С
Гидропероксид	152	1,062	----	53\0,1мм 60\0,2мм
Изопропилбензол	120,2	0,862	-96,9	150,5
О-ксилол	106,17	0,881	-47,8	139,1
Фенол	94,11	1,071	43,2	182,2
Ацетон	58,08	0,792	-95,3	56,2