4.2. Синтез спиртов и кислот
Магнийорганические соединения присоединяются к карбонильным соединениям по двойной связи углерод - кислород.
Для синтеза первичных спиртов используют в качестве карбонильного соединения муравьиный альдегид.
Для получения вторичных спиртов в качестве карбонильного соединения используют соответствующий альдегид.
В случае синтеза третичных спиртов исходное карбонильное соединение - кетон.
Для получения первичных спиртов, содержащих на два атома углерода больше, чем в магнийорганическом исходном соединении, используют окись этилена.
Как выбрать карбонильное соединение для синтеза определенного спирта? Предположим, необходимо получить 2-фенил-2-бутанол. Мысленно расщепляем молекулу спирта около углерода, несущего спиртовую группу. Та часть молекулы, которая содержит кислород, входила в исходное карбонильное соединение, другая - в реактив Гриньяра.
Таким образом, для синтеза указанного спирта можно выбрать три пары соединений.
При взаимодействии реактива Гриньяра с углекислым газом происходит присоединение его по двойной связи как и в реакции с карбонильными соединениями, в результате образуется соль , из которой карбоновую кислоту выделяют действием разбавленного раствора минеральной кислоты.
Список литературы
1. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2-х кн. - М.: Химия, 1994.- 848 с.
2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. - М.: Высш. шк., 1973. - 623 с.
3. Моррисон Р., Бойд. Органическая химия. - М.: Мир, 1974. - 1132 с.
4. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. - М.: Мир, 1981. - Т.1 - 670 с; Т.2 - 615 с.
5. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии: В 2 т. - 2-е изд. -М.: Мир, 1978. - Т.1 - 842 с; Т.2 - 888 с.
6. Веселовская Т.К., Мачинская И.В., Пржиялговская Н.М. Вопросы и задачи по органической химии. - М.: Высш. шк., 1977. - 230 с.
Оглавление
|
1. Арены ……………………………………………………………………... 1.1.Строение бензола. Ароматичность……………………………….…….. 1.2. Химические свойства аренов…………………………………………… 1.2.1. Электрофильное замещение в ароматическом ядре………………..... 1.2.2. Свободнорадикальное замещение в боковой цепи аренов………..… 1.2.3. Реакции окисления…………………………………………………..... 1.3. Методы синтеза аренов…………………………………………………. 1.3.1. Ароматизация алканов………………………………………….…….. 1.3.2. Реакция Вюрца-Фиттига……………………………………………… 1.3.3. Алкилирование бензола………………………………………………. 1.3.4. Гидрирование кислородсодержащих соединений ароматического ряда………………………………………………... 1.4. Электрофильное замещение в производных бензола………………...... 1.4.1. Влияние заместителей на реакционную способность бензольного кольца………………………………………………….... 1.4.2. Влияние заместителей на выбор места электрофильной атаки……. 1.5. Многоядерные арены…………………………………………….……... 1.5.1. Нафталин………………………………………………………………. 1.5.2. Антрацен и фенантрен………………………………………………... 2. Галогеналканы……………………………………………………………. 2.1. Нуклеофильное замещение…………………………………………….. 2.1.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение………………………... 2.1.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение…………………….. 2.1.3. Сравнение реакций SN1 и SN2………………………………………… 2.2. Реакции отщепления (элиминирования)……………………………….. 2.2.1.Бимолекулярное отщепление E2………………………………...……. 2.2.2.Момолекулярное отщепление E1…………...……………………….... 2.2.3. Сравнение реакций нуклеофильного замещения и элиминирования… 2.3. Методы синтеза галогеналканов……………………………………….. 2.3.1. Галогенирование алканов ……………………………………….…… 2.3.2. Присоединение галогенводородов к олефинам …………………….. 2.3.3. Замещение гидроксильной группы спиртов на галоген ……….…… 3. Галогенарены……………………………………………………………… 3.1. Причина низкой реакционнной способности галогенаренов…………. 3.2. Нуклеофильное замещение, протекающее через стадию образования дегидробензола,- отщепление – присоединение………………………. 3.3. Бимолекулярное нуклеофильное замещение………………………….. 3.4. Ориентация при нуклеофильном замещении в ароматическом ряду.. 4. Магнийорганические соединения………………………………………... 4.1. Получение и строение магнийорганических соединений…………….. 4.2.Синтез спиртов и кислот………………………………………………… Список литературы………………………………………………………….. |
3 3 5 5 10 11 12 12 12 12
13 13
13 15 19 19 23 24 25 26 36 41 41 42 45 46 47 47 47 47 47 47
48 49 51 52 52 53 55
|
Учебное пособие
Колпащикова Ия Семеновна
Кошкин Лев Владимирович
Кофанов Евгений Романович
Обухова Татьяна Александровна
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ