Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
для студентов ЛЯ.doc
Скачиваний:
79
Добавлен:
14.05.2015
Размер:
1.28 Mб
Скачать

Хлоралгидрат

Хлоралгидрат

или

— бесцветные кристаллы или мелкокристаллический порошок с характерным острым запахом и слегка горьковатый, растворяется в воде, этиловом спирте, диэтиловом эфире и хлороформе. Хлоралгидрат гигроскопичен и медленно улетучивается на воздухе.

Применение. Действие на организм.

Хлоралгидрат применялся в медицине как успокаивающее, снотворное и анальгезирующее средство.

40-60% растворы в водке применялись в криминальной практике для «усыпления».

По токсическому действию хлоралгидрат близкий к хлороформу. Летальная доза 10 мг.

Метаболизм. Хлоралгидрат быстро всасывается в кровь из ЖКТ.

В организме он подвергается метаболизму. Метаболитами хлоралгидрата являются трихлорэтанол и трихлоруксусная кислота. Считают, что токсическое действие хлоралгидрата на организм объясняется образованием трихлорэтанола.

Трихлоруксусная кислота в организме может образовываться двумя путями: непосредственно из хлоралгидрата и из трихлорэтанола.

Трихлорэтанол из организма выделяется с мочой в виде глюкуронида.

После смерти, наступившей в результате отравления хлоралгидратом, определенное количество его в неизмененном виде можно обнаружить в печени и желудке.

Обнаружение хлоралгидрата

Хлоралгидрат дает все реакции, которые в химико-токсикологическом анализе применяются для обнаружения хлороформа. Это объясняется тем, что применяемые в химико-токсикологическом анализе реакции на хлороформ производятся в присутствии щелочи, под влиянием которой хлоралгидрат разлагается с выделением хлороформа:

Для отличия хлоралгидрата от хлороформа может быть использована

  1. Реакция с реактивом Несслера. Эту реакцию дает хлоралгидрат, содержащий альдегидную группу. Не дает этой реакции хлороформ.

При взаимодействии хлоралгидрата с реактивом Несслера выделяется свободная ртуть:

Выполнение реакции. К нескольким каплям исследуемого раствора прибавляют 2—3 капли реактива Несслера и взбалтывают жидкость. При наличии хлоралгидрата в исследуемом растворе образуется кирпично-красный осадок, который затем становится грязно-зеленым.

Эту реакцию не дают хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан и хлористый этилен. С реактивом Несслера дают реакцию альдегиды и некоторые другие восстанавливающие вещества.

  1. Проба - отличие хлоралгидрата от хлороформа: дистиллят, полученный после перегонки ядовитых веществ с водяным паром, проверяют на наличие хлорпроизводных углеводородов с помощью реакций на хлороформ.

При наличии хлорпроизводных часть дистиллята 2—3 раза взбалтывают с новыми порциями диэтилового эфира (по 5 мл). Эфирные вытяжки соединяют и фильтруют через сухой фильтр. Фильтрат собирают в фарфоровую чашку и выпаривают диэтиловый эфир при комнатной температуре.

Если в дистилляте был хлороформ, то при выпаривании диэтилового эфира он улетучивается вместе с этим растворителем.

При наличии хлоралгидрата в дистилляте после выпаривания эфирной вытяжки он остается в фарфоровой чашке.

Для подтверждения наличия хлоралгидрата в остатке к нему прибавляют 5—7 капель воды. Полученный раствор подвергают исследованию на наличие хлоралгидрата при помощи описанных выше реакций (реакция Фудживара, реакция образования изонитрила, реакция с реактивом Фелинга и др.).

ЧЕТЫРЕХХЛОРИСТЫЙ УГЛЕРОД ССl4

прозрачная жидкость со своеобразным запахом (т. кип. 75—77 °С). Он смешивается в любых соотношениях с ацетоном, бензолом, бензином, сероуглеродом и другими органическими растворителями. В воде при 20 °С растворяется около 0,01 % четыреххлористого углерода. Четыреххлористый углерод не огнеопасен, его пары в несколько раз тяжелее воздуха.

Применение. Действие на организм. Четыреххлористый углерод широко применяется в промышленности как растворитель жиров, смол, каучука. Он используется как консервант при обработке меха, а также применяется для удаления жирных пятен на одежды.

Четыреххлористый углерод входит в состав жидкостей для наполнения огнетушителей. Тяжелые пары четыреххлористого углерода нарушают контакт горящих предметов с кислородом воздуха. Это приводит к прекращению процесса горения. Однако при высокой температуре в результате разложения четыреххлористого углерода могут образовываться фосген и другие ядовитые вещества, вызывающие отравление.

Четыреххлористый углерод применялся в ветеринарии в качестве противоглистного средства.

Пути поступления:

- ингаляционный

- через кожу

- пероральный

Накапливается в жировой ткани, в печени и в костном мозге.

Он обладает наркотическим действием, поражает центральную нервную систему. Поступление в организм больших его доз вызывает тяжелые дистрофические изменения в печени, почках, сердце и в других органах. Смертельная доза четыреххлористого углерода составляет 30—60 мл.

Метаболизм. Четыреххлористый углерод быстро выделяется из организма. Уже через 48 ч после поступления в организм его нельзя обнаружить в выдыхаемом воздухе. Его метаболитами являются хлороформ и оксид углерода (IV).

Обнаружение четыреххлористого углерода

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения четыреххлористого углерода в дистиллятах применяют ряд реакций, большинство которых дают и другие хлорпроизводные углеводородов (см. табл.)

Реакция отщепления хлора.

Реакция Фудживара. При нагревании СCl4 с пиридином в присутствии щелочи появляется красная окраска.

Реакция образования изонитрила. Четыреххлористый углерод при взаимодействии с анилином образует изонитрил, имеющий неприятный запах

Реакция с резорцином. При нагревании ССl 4 с резорцином в присутствии щелочи появляется розовая или малиново-красная окраска.

Реакция с 2,7-диоксинафталином. Для обнаружения четыреххлористого углерода в дистиллятах, а также в различных технических жидкостях, содержащих указанный препарат, применяют реакцию с 2,7-диоксинафталином, при которой появляется светло-бурая окраска, переходящая в зелено-желтую.

Выполнение реакции. Каплю исследуемой жидкости вносят в пробирку, прибавляют 2 мл циклогексанола, крупинку гидроксида натрия и несколько кристалликов 2,7-диоксинафталина. Смесь нагревают до кипения и продолжают нагревание в течение 45—60 с. Затем раствор сливают с нерастворившегося гидроксида натрия, охлаждают, прибавляют к нему 2 мл ледяной уксусной кислоты и 4 мл этилового спирта, а затем взбалтывают.

При наличии ССl 4 в исследуемой жидкости появляется светло-бурая окраска, переходящая в зелено-желтую.

При этой реакции хлороформ дает темно-красную окраску.