ЗАнятие №3
.docЗанятие № 3
Тема: Исследование реакционной способности углеводородов
Мотивация темы: Ациклические и циклические углеводороды широко распространены в природе: входят в состав природного газа, нефти твердых горючих ископаемых. Они лежат в основе всех классов биологически активных веществ, находят широкое применение в органическом синтезе и медицине(кверцит, инозит, стрептидин ит.д.)
Цель: Сформировать умение прогнозировать способность основных групп углеводородов к гомолитическому или гетеролитическому превращению во взаимосвязи с электронным строением атома углерода и электронными эффектами заместителей или гетнроатомов, введенных в ароматическое ядро.
|
Конкретные цели: |
Исходный уровень знаний: |
|
Уметь: |
|
|
1. На основе электронного строения и типа химических связей углерода прогнозировать способность углеводорода вступать в реакции радикального замещения, электрофильного присоединения и замещения. |
1. Определить sp-;sp-2; sp3 – типы гибридизации атома углерода. |
|
2. Писать и объяснять механизмы реакции радикального и электрофильного замещения и электрофильного присоединения. |
2.Объяснить электронное строение σ и π – связей, сопряженных открытых и замкнутых систем. |
|
3. Применять теоретические знания в решении ситуационных и проблемных задач. |
3.Определить электронные эффекты заместителей. |
|
4. Проводить и интерпретировать качественные и характерные реакции углеводородов. |
4.Объяснить конформационные строение алканов, циклоалканов. |
Структура занятия
|
1. |
Организационная часть |
1 мин. |
|
2. |
Контроль исходного уровня знаний |
3 мин. |
|
3. |
Практическая часть: "Зависимость химических свойств от электронного строения и типа химических связей атома углерода" |
|
|
3.1. |
Структурный анализ алканов, алкенов, алкинов, аренов, прогнозирование их химических свойств. |
25 мин. |
|
3.2 |
Решение ситуационных и проблемных задач по взаимопревращению углеводородов. |
20 мин. |
|
4. |
Коррекция занятия |
5 мин |
|
5. |
Лабораторная работа и контроль её выполнения |
20 мин |
|
6. |
Контроль конечного уровня знаний студентов |
10 мин. |
|
7. |
Подведение итогов достижения, учебных целей и выдача заданий к следующему занятию. |
6 мин. |
Вопросы для самостоятельной подготовки:
|
№ |
Учебное задание |
Конкретизация задания |
|
1. |
Реакция радикального замещения алканов, циклоалканов (SR) |
Напишите реакции хлорирования, бромирования метана, изобутана и циклогексана. Объясните поведение циклобутана, циклопентана в реакциях с молекулярным бромом. |
|
2. |
Реакции электрофильного присоединения (АЕ) алкенов, алкадиенов и алкинов. |
Напишите реакции гидрогалогенирования, гидратации (в кислой среде) этилена, прропилена, бутена-1,2- метилпропина. Опишитемеханизм этих реакций. На основе категорий диалектического материализма объясните правило Марковникова. |
|
3. |
Строение аренов |
Напишите формулы бензола, нафталина, фенантрена. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют требованиям ароматичности. |
|
4. |
Реакции электрофильного замещения (SE) аренов, гетероароматических соединений. |
Напишите реакции галогенирования бензола, фенола, толуола, сульфирование тиофена и пиридина. Опишите механизм реакций. Сравните реакционную способность фенола, толуола, анилина, бензойной кислоты с бензолом в реакциях электрофильного замещения. |
|
5. |
Реакции окисления углеводородов |
Напишите схемы реакции окисления этилена, бензола, толуола. Объясните отношение этих соединений к окислению. |
|
6. |
Лабораторная работа |
|
|
6.1. |
Бромирование непредельных соединений Опыт № 17 (с.79) |
Запишите название темы, уравнение реакции и рисунки в протокол. |
|
6.2. |
Образование триброманилина. Опыт №18(с.80) |
Охарактеризуйте отличие в отношение непредельных углеводородов, бензола и его гомологов к реакциям окисления и присоединения |
|
6.3. |
Сульфирование нефталина. Опыт 18 |
|
|
6.4. |
Окисление боковых цепей гомологов бензола. Опыт № 35 (с.136) |
|
Задачи для самоконтроля
-
Напишите реакцию гидратации ацетилена (реакции Кучерова). Какой конечный продукт образуется в результате реакции: ?
-
При бромировании этилбензола замещение может происходить в ароматическом ядре и боковой цепи. Проведите бромирование этилбензола по каждому из этих направлений и назовите продукты реакции. Укажите условия и механизмы этих реакций.
-
Напишите формулы фурана, тиофена, пиррола, пиразола, имидазола, пиридина, пиримидина, пурина. Приведите нумерацию атомов. Покажите соответствие этих соединений критериям ароматичности.
ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ
1.Тюкавкин Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина,1991. –С. 45-49, 117-146
2. Конспект лекций.
3. Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л. и др. Руководство по биоорганической химии. –М.: Медицина, 1985.- С. 66,79,80,136