Введение

Предмет органической химии. Важнейшие этапы развития органической химии и промышленности органического синтеза. Роль органической химии в народном хозяйстве. Перспективы развития промышленности органического синтеза. Промышленность органического синтеза и вопросы охраны окружающей среды.

Основные сырьевые источники получения органических соединений.

Методические указания

Органическая химия является одной из фундаментальных теоретических дисциплин при подготовке инженеров-технологов для пищевой промышленности. Объектом изучения в органической химии являются соединения углерода с другими химическими элементами. Они находят широкое практическое применение, а также играют важную роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов. Вначале органические соединения выделялись исключительно из растительных и животных организмов. Сейчас большая часть органических соединений получается синтетическим путем. Это и синтетические полимеры и волокна, пищевые поверхностно-активные вещества, средства защиты растений и ядохимикаты, лекарственные препараты, вкусовые и парфюмерные вещества, пищевые добавки, красители и антиокислители и т.д. Промышленность органического синтеза и нефтепереработки получила большое развитие в нашей республике. Следует особое внимание обратить на основные сырьевые источники получения органических соединений.

Вопросы для самопроверки

1. Основные источники получения органических соединений.

2. Какие вы знаете органические вещества природного происхождения, а какие получены синтетическим путем?

3. Назовите органические вещества, получаемые химическим синтезом.

1 Теоретические представления в органической химии

Краткие сведения о развитии теоретических представлений в органической химии. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Развитие теории химического строения, стереохимическая гипотеза Вант-Гоффа и Ле-Беля. Тетраэдрическая модель атома углерода. Явление изомерии органических соединений.

Электронные представления в органический химии. Типы химических связей. Электронное строение простых и кратных углерод-углеродных связей; - и-связи;sp³-,sp²- иsp-гибридизация. Основные характеристики ковалентной связи. Координа­ционная и семиполярная связи. Водородная связь.

Взаимное влияние атомов в молекуле и его природа. Индукционный эффект, эффект сопряжения, эффект сверхсопряжения. Классификация органических соединений. Явление гомологии. Функциональные группы.

Методические указания

При проработке настоящей темы основное внимание следует обратить на теорию химического строения органических соединений, предложенную в 1861 г. А.М.Бутлеровым, которая лежит в основе органической химии.

Основные положения теории А.М.Бутлерова:

1) все химические вещества имеют строго определенное химическое строение, т.е. строго определенный порядок чередования атомов в молекуле, определенную закономерность во влиянии атомов друг на друга;

2) химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства;

3) изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение.

Теория химического строения А.М.Бутлерова позволяет предсказать основные свойства органических соединений, предвидеть пути их целенаправленного синтеза, объясняет явление изомерии.

Изомерами являются вещества тождественные по составу, но различающиеся по химическому строению. Например, общей молекулярной формуле С_nH_2n+2Oсоответствуют два класса соединений: спирты и простые эфиры. Различное химическое строение соединений проявляется в их различной реакционной способности. Так, спирты легко растворяют щелочные металлы, выделяя водород, а простые эфиры такой реакции не дают и обладают нейтральными свойствами.

Дальнейшим этапом развития представлений о строении органических соединений явилась стереохимическая теория (Вант-Гофф, Ле-Бель, 1874). Согласно этой теории валентные связи атома углерода направлены к вершинам правильного тетраэдра (отсюда и название – тетраэдрическая теория). Стереохимические представления – представления о пространственном строении молекул – позволили объяснить геометрическую (цис-,транс-) и оптическую (зеркальную) изомерию органических соединений. Реакционная способность органических соединений определяется характером гибридизации орбиталей электронов, на нее влияют окружающие атомы или функциональные группы, что выражается в индукционном и мезомерном эффектах.

Вопросы для самопроверки

1. Основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

2. Какие соединения называются изомерными (структурная изомерия)?

3. Напишите структурные формулы изомеров состава С₄Н₁₀О.

4. Объясните термин «гибридизация орбиталей». Что такое sp³-,sp²- иsp-гибридизация?

5. Типы химических связей. В чем отличие ковалентной связи от ионной связи?