- •Пространственная изомерия
- •Содержание
- •Введение
- •1 Исторический очерк
- •2 Геометрия простых молекул
- •2.1 Алканы. Поворотная изомерия, конформации
- •2.2 Алкены. Геометрическая (цис-, транс-) изомерия, конфигурации
- •2.3 Пространственное строение циклоалканов
- •3 Оптическая изомерия
- •3.1 Энантиомеры
- •3.2 Диастереомеры
- •3.3 Знак вращения и конфигурация
- •3.4 Проекционные формулы. Номенклатура стереоизомеров
- •3.5 Рацемические модификации. Расщепление рацематов
- •4 Решение задач по стереоизомерии
- •Пространственная изомерия органических соединений
- •2120027, Могилев, пр-т Шмидта, 3.
Министерство образования Республики Беларусь
Учреждение образования
«МОГИЛЕВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
УНИВЕРСИТЕТ ПРОДОВОЛЬСТВИЯ»
Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений
Пространственная изомерия
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Конспект лекций для студентов специальностей
1-49 01 01, 1-49 01 02, 48 01 02, 91 01 01
по дисциплине «Органическая химия»
Могилев 2009
УДК 544.12
Рассмотрен и рекомендован к изданию
На заседании кафедры «Химической технологии высокомолекулярных соединений»
Протокол № 4 от 15.12.2008
Рассмотрен и рекомендован к изданию на заседании научно-методического Совета университета
Протокол № 6 от « 4 « марта 2009 г.
Составитель
А.Я. Гузиков
Рецензент
кандидат химических наук, доцент УО МГУП
О.М. Баранов
Гузиков А.Я.
Пространственная изомерия органических соединений: Конспект лекций для студентов специальностей 1-49 01 01, 1-49 01 02, 48 01 02, 91 01 01 по дисциплине «Органическая химия».
Настоящий конспект лекций посвящен одному из важнейших разделов современной органической химии. Основы пространственного строения органических соединений изложены в доступной для студентов форме ясным, лаконичным языком.
В конспекте рассмотрены вопросы пространственного строения основных классов органических соединений, особое внимание уделено оптической изомерии. Излагаемый в конспекте материал может быть полезен студентам химических и технологических специальностей.
УДК 544.12
© УО «Могилевский государственный
университет продовольствия», 2009
Содержание
Введение…………………………………………………………………....4
1 Исторический очерк…………………………………………………….6
2 Геометрия простых молекул……………………………………………8
2.1 Алканы. Поворотная изомерия, конформации……………………....8
2.2 Алкены. Геометрическая (цис-, транс-) изомерия, конфигурация…10
2.3 Пространственное строение циклоалканов………………………….11
3 Оптическая изомерия…………………………………………………..14
3.1 Энантиомеры………………………………………………………….15
3.2 Диастереомеры…………………………………………………...........17
3.3 Знак вращения и конфигурация………………………………………19
3.4 Проекционные формулы. Номенклатура стереоизомеров………….21
3.5 Рацемические модификации. Расщепление рацематов……………..24
4 Решение задач по стереоизомерии…………………………………….28
Список использованной литературы………………………………….36
«Стереохимия – один из краеугольных
камней органической химии».
Э. Илиел
Введение
В основе органической химии как науки лежит связь между строением молекул и их свойствами. Область химии, изучающая пространственное строение молекул и влияние этого строения на физические и химические свойства веществ, на направление и скорость химических реакций, называется стереохимией ( от греческого слова stereos– пространственный).
Одним из аспектов стереохимии является стереоизомерия. Изомеры, отличающиеся друг от друга только расположением атомов в пространстве (но имеющие один и тот же порядок связи атомов), называются стереоизомерами.
Например, известны две молочные кислоты: одна обнаружена в кислом молоке (молочная кислота брожения), другая образуется в работающей мышце и была выделена из тканей животных (мясомолочная кислота). По своим физическим и химическим свойствам обе кислоты совершенно идентичны, у них одинаковые температуры плавления, давление пара, плотность, показатель преломления, кислотность, ИК- и ЯМР - спектры, одинаковая реакционная способность по отношению к обычным химическим реагентам.
И то же время они отличаются по следующим признакам:
1) вращают плоскость поляризации плоскополяризованного света на один и тот же угол, но в разные стороны;
2) в кристаллическом состоянии по форме кристаллов относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению.
Но еще более существенно молочные кислоты отличаются в биохимических, ферментативных реакциях, например, только мясомолочная
[(+) - молочная] кислота дегидрируется под действием фермента лактат дегидрогеназы в пировиноградную кислоту:
Такое различие между молочными кислотами связано с их различным пространственным строением, т.е. расположением атомов, заместителей в пространстве (конфигурацией).
Такой вид пространственной изомерии называется оптической изомерией, поскольку он обусловлен взаимодействием света с веществом. Оптической активностью, т.е. способностью вращать плоскость поляризации плоско-поляризованного света обладают вещества, в молекуле которых содержится асимметрический атом углерода (он отмечен звездочкой) – предельный углеродный атом, связанный с четырьмя различными заместителями. При этом возможны два варианта их расположения в вершинах (углах) тетраэдра. Образовавшиеся молекулы не могут быть совмещены и представляют собой зеркальные изображения друг друга (как правая и левая рука):
Рисунок 1
Обе кислоты имеют один и тот же состав С3Н6О3, но различаются молекулярной архитектурой, т.е. расположением заместителей в пространстве и поэтому называются стереоизомерами. Подобные пространственные изомеры называются зеркальными изомерами, энантиомерами (энантиос (греч.) – противоположный) или оптическими антиподами, а такой вид пространственной изомерии – оптической изомерией, зеркальной изомерией, энантиомерией.
Хорошо известными предметами, связанными такими энантиомерными отношениями, являются правая и левая перчатки, винты с правой и левой резьбой и др.
Мы живем в трехмерном мире. Особенно это важно для органической химии, изучение которой невозможно без знания основных понятий и концепций стереохимии – конфигурация, конформация, энантиоомерия, диастереомерия, асимметрический синтез, хиральность, оптическая инверсия и т.д. В настоящее время стереохимия имеет большое практическое значение для химии и технологии полимерных материалов (цис- и транс-полиизопрен, натуральный каучук и гуттаперча, стереорегулярные полимеры, синтетические волокна), для биохимии и молекулярной биологии, для фармакологии и медицины – пространственное строение природных высокомолекулярных соединений: полисахаридов, белков, нуклеиновых кислот. Так, например, измерение величины оптического вращения с помощью поляриметра – важный инструментальный метод количественного определения в производстве сахара, лекарственных препаратов, душистых веществ и др.