
- •Органическая химия
- •Часть I Сборник задач и упражнений по органической химии для студентов технологических специальностей
- •I. Алканы
- •Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»
- •2. Алкены
- •39. Какие получатся соединения, если изомерные углеводороды 2-метилбутен-2 и пентен-2 подвергнут озонированию и озонолизу.
- •Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»
- •3. Алкины
- •Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»
- •5. Алкадиены, циклоалканы.
- •Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»
- •6. Ароматические углеводороды.
- •Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»
- •7. Галогенопроизводные углеводородов.
- •Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»
- •Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»
- •9. Оксосоединения.
- •Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»
- •Органическая химия
- •Часть I
2. Алкены
1. Напишите реакции получения предельных углеводородов, образующихся при каталитическом восстановлении над никелевым катализатором следующих непредельных углеводородов:
а) сим-диизобутилэтилен;
б) тетраметилэтилен;
Все вещества назовите по IUPAC номенклатуре.
2. На пропан последовательно действовали:
а) хлором на свету;
б) спиртовым раствором щелочи;
в) молем хлористого водорода.
Напишите уравнения реакций и назовите получившиеся вещества.
3. Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С5Н10. Назовите их по рациональной и IUPAC номенклатурам.
4. Напишите структурные формулы соединений и назовите по IUPAC номенклатуре:
а) трет-бутилэтилен;
б) тетраэтилэтилен;
в) сим-диизопропилэтилен;
г) асимм-пропилвторбутилэтилен.
5. Какие из приведенных алкенов могут существовать в виде цис- и транс-изомеров:
а) пентен-2;
б) 2-метилпентен-2;
в) гексен-3;
г) 3,4-диметилгексен-3.
Изобразите формулы изомеров.
6. Напишите уравнения реакций 1-бутена с указанными реагентами:
а) Br2,
б) Сl2+ Н2О,
в) НBr.
7. Приведите уравнения реакций окисления 2-пентена в следующих условиях:
а) KMnO4(Н2О, 20оС);
б) О3;
в) KMnO4(t).
8. Напишите реакции озонолиза и исчерпывающего окисления для приведенных ниже алкенов:
а) 2-метилпентен-2;
б) бутен-2.
9. Напишите реакции озонирования и озонолиза для приведенных ниже алкенов:
а) бутен-1;
б) 2,3-диметилбутен.
10. Напишите схему получения полипропилена. Укажите условия. Дайте определение понятиям: полимеризации, мономер, полимер, степень полимеризации.
11. Напишите уравнения реакций, назовите исходные соединения.
а) СН3-СН2-СН= СН2+ НВrА
б) СН3-СН=СН-СН-(СН3)2А
В
в) СН3-СН=СН-СНА
12. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся алкены:
а)
б) СН3-СН2-СНBr-СН3
в) СН3-СНBr-(СН3)2
13. Какими реакциями и какие алкены можно получить исходя из следующих соединений:
б) СН3-СН2-СН2СН2ОН
в) СН3-С≡ С-СН3
14. Какими реакциями и какие алкены можно получить, исходя из следующих соединений:
в) CН3-СН(ОН)-СН2-СН3
15. Предложите несколько способов получения пентена-1 из различных органических соединений.
16. Из каких спиртов и алкилгалогенидов можно получить 2-метилгексен-2. Приведите схемы реакций. Сформулируйте правило Зайцева.
17. Напишите уравнения всех последовательных реакций:
18. Напишите уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные углеводороды:
1-бром-3-метилбутанА
В
С
t
19. Предложите схемы превращений:
а) 2-метилпентан →2-метилпентен-2;
б) пропилен → 2,3-диметилбутен-2.
20. Предложите схемы превращений:
а) 1-бутен →бутен-2
б) 1-пентанол → пентен-2.
21. Предложите схемы превращений:
а) 1-бром-3-метилбутан → 2-метилбутен-2;
б) 2,4,4-триметилгексен-2 → 2-иод-2,4,4-триметилгексан.
22. Заполните схему превращений:
Углеводороды
назовите.
23. Заполните схему превращений:
Углеводороды назовите.
24. Предложите схемы получения из пропилена и неорганических реагентов:
а) гексана;
б) 2,3-диметил-2,3-дибромбутана.
25. Используя в качестве исходного соединения бутен-1, получите:
а) СН3-СН2-СН2-СНBr
26. Используя в качестве исходного соединения бутен-1, получите:
а) СН3-СН=СН-СН2Сl
27. Напишите структурную формулу алкена при озонолизе которого получается смесь ацетона и уксусного альдегида.
28. Соединение С6Н13Brпри нагревании со спиртовым раствором щелочи образует вещество, которое в условиях жесткого окисления превращается в ацетон и пропионовую кислоту. Какое строение имеет исходноеBr-производное. Напишите все уравнения реакции.
29. Соединение С5Н10при каталитическом гидрировании образует 2-метилбутан. Если же на исходное соединение подействовать бромистоводородной кислотой в присутствии перекиси и затем полученный продукт нагреть с металлическим натрием, то образуется 2,7-диметилоктан. Установите строение соединения С5Н10.
30. При электролизе водного раствора соли кислоты RCOOHбыло получено соединение С6Н14, которое образуется так же при каталитическом гидрировании 2,3-диметилбутена-2. Установите строение кислоты и напишите схемы реакций.
31. Получите 2-метилбутен-2 из соответствующих спирта и галогенпроизводного. Напишите уравнения реакций, позволяющих качественно определить присутствие двойной связи в молекуле.
32. Из каких галогенводородов действием спиртового раствора КОН можно получить:
а) пропен;
б) 4-этилгексен-2;
в) 2,3-диметилпентен-2.
33. При озонировании и последующем гидролизе озонидов были получены
а) муравьиная и пропионовый альдегиды;
б) уксусный и изомасляный альдегиды;
в) ацетон.
Напишите формулы исходных соединений и схемы реакций озонирования и гидролиза соответствующих озонидов.
34. Получите этиленовые углеводороды из следующих галогенпроизводных:
а) бромистого втор-бутила;
б) 2-бром-3-метилгексана;
в) 2,3-дибромпентана;
г) 2,3-дибром-2-метилпентана.
35. 4-метилпентен-1 превратите в 4-метилпентен-2. Напишите реакции окисления их концентрированным раствором KMnO4.
36. Из соответствующего галогенпроизводного получите 3-метилпентен-1. Напишите реакции углеводорода с НBrв присутствии перекиси водорода и без нее.
37. Напишите схему перехода 3-метилпентен-1 в 3-метилпентен-2 и для последнего напишите реакции с НClи НОCl.
38. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме: