- •1. Классификация углеводов и их биологическая функция
- •2. Моносахариды
- •2.1 Стереоизомерия. Конфигурация и генетические ряды
- •2.2 Циклические формы моносахаридов. Таутометрия
- •2.3 Формулы, отражающие строение моноз
- •2.4 Отдельные представители моносахаридов
- •L-арабиноза
- •D-ксилоза
- •Рибоза и дезоксирибоза
- •Глюкоза (виноградный сахар)
- •Фруктоза (фруктовый сахар)
- •Галактоза
- •Манноза
- •2.5 Химические свойства моносахаридов
- •2.Образование сложных эфиров
- •Альдаровые кислоты образуются при действии достаточно сильных окислителей, таких как азотная кислота.
- •4. Восстановление моносахаридов
- •5. Образование аминосахаров
УГЛЕВОДЫ
1. Классификация углеводов и их биологическая функция
Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями, входящими в состав живых организмов. У человека и животных углеводы выполняют важные функции: энергетическую, структурную и защитную.
При окислении углеводов выделяется значительное количество энергии, которая накапливается в виде АТФ.
Углеводы (рибоза и дезоксирибоза) используются для синтеза нуклеиновых кислот, они являются составными компонентами нуклеиновых коферментов, играющих исключительно важную роль в метаболизме у живых существ.
Промежуточные продукты распада углеводов служат исходными веществами для синтеза других соединений, необходимых живой клетке.
С нарушением обмена углеводов тесно связан ряд заболеваний: сахарный диабет, галактоземия и т.д.
На долю углеводов приходится 60-70% пищевого рациона. Они содержатся преимущественно в растительных продуктах, являются основными компонентами хлеба, круп, макарон, кондитерских изделий, служат сырьем в бродильной промышленности, в производстве пищевых кислот: уксусной, молочной, лимонной.
Углеводы (или сахара) – это полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны.
Свое название углеводы получили потому, что соотношение водорода и кислорода в молекулах первых известных их представителей было 2:1, вследствие чего их рассматривали как соединения углерода с водой:
По мере развития химии углеводов оказалось, что такое представление ошибочно. Так, существуют углеводы (рамноза С6Н12О5, дезоксирибоза С5Н10О4 и др.), в которых соотношение водорода и кислорода иное. Однако прежнее название, прочно укоренившееся и широко распространенное в литературе, сохранилось.
Структурная классификация сахаров:
Моносахариды – простые углеводы, содержащие 3-10 углеродных атомов, которые не способны гидролизоваться до более простых соединений.
Моносахариды классифицируют по количеству атомов углерода и по характеру карбонильной группы.
В зависимости от количества углеродных атомов в цепи они делятся на триозы (3С), тетрозы (4С), пентозы (5С), гексозы (6С) и т. д. Сахара, содержащие семь и более атомов углерода, называют высшими сахарами.
Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называют альдозами.
Моносахариды, содержащие кетонную группу, называют кетозами.
Полисахариды – сложные углеводы, которые способны гидролизоваться до более простых соединений.
При гидролизе полисахаридов наблюдается обратное явление: присоединение молекул воды, разрыв цепи в местах нахождения кислородных мостиков и упрощение молекулы:
Полисахариды делятся на сахароподобные (олигосахариды) и несахароподобные.
Низкомолекулярные (сахароподобные) полисахариды содержат в молекуле небольшое число (2—10) остатков моноз. Они хорошо растворяются в воде, имеют сладкий вкус и ярко выраженное кристаллическое строение. Одни из них (мальтоза, лактоза) восстанавливают ионы меди(П) (фелингову жидкость), они называются восстанавливающими. Другие (сахароза, трегалоза) не восстанавливают, и поэтому их относят к невосстанавливающим олигосахаридам.
Высокомолекулярные (несахароподобные) полисахариды содержат от десятков до нескольких десятков тысяч остатков моноз; они нерастворимы в воде, безвкусны и не имеют ярко выраженного кристаллического строения.
Если молекулы полисахарида состоят из остатков одного моносахарида, он называется гомополисахаридом. Гетерополисахариды содержат в цепи остатки различных моносахаридов.
Классификация по физико-химическим свойствам:
По физико-химическим свойствам углеводы делятся на
- нейтральные, содержащие только гидроксильные и карбонильные группы;
- основные, включающие кроме названных групп аминогруппу (аминоса-хара);
- кислые, содержащие кроме гидроксильных и карбонильных групп карбоксильные группы.