Вариант №3

1. Для моносахарида, представленного в циклической форме:

а) приведите открытую форму и дайте название циклической формы по международной номенклатуре;

б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;

в) приведите открытые формы его энантиомера, эпимера по С-4 и диастереомера по С-2 и С-3 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;

г) представьте его аномер в проекции Хеуорса и назовите его.

2. Напишите схему таутомерных превращений D-маннозы в щелочной среде с участием ендиольной формы. Назовите продукты.

3.Проведите реакции полного ацетилирования и метилирования сахарозы с последующим кислотным гидролизом. Назовите конечные продукты.

4. Напишите схему полного кислотного гидролиза целлюлозы с указанием промежуточных продуктов.

Вариант №4

1. Для моносахарида, представленного в открытой форме:

а) дайте название по международной и тривиальной номенкла-туре;

б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;

в) приведите открытые формы его энантиомера, эпимера по С-3 и диастереомера по С-2 и С-4 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;

г) представьте его α-D-фуранозную и β-D-пиранозную формы в проекциях Хеуорса.

2. Получите полный ацетат -D-галактопиранозы и 1,6-дифосфат--D-галактофуранозы.

3. В результате кислотного гидролиза восстанавливающего дисахарида образовался раствор, который в начальный момент времени имел удельную величину вращения, соответствующую α-D-глюкопиранозе (=+118⁰). Установите структурную формулу дисахарида, назовите его, напишите схему его кислотного гидролиза и схему его таутомерных превращений в водном растворе.

4. Напишите схему реакции получения пироксилина и уравнение реакции его сгорания.

Вариант №5

1. Для D-арабинозы:

а) приведите открытую форму и дайте название по междуна-родной номенклатуре;

б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;

в) приведите открытые формы ее энантиомера, эпимера по С-3 и диастереомера по С-2 и С-3 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;

г) представьте ее β-D-фуранозную и α-D-пиранозную формы в проекциях Хеуорса.

2. Получите из D-глюкозы сахарат и глюконат кальция.

3. Составьте формулу дисахарида, если он состоит из остатковβ-D-глюкуроновой кислоты (невосстанавливающий фрагмент) и D-га-лактозамина, соединенных β-(1 3)-гликозидной связью. Напишите формулу его N-ацильного производного, содержащего сульфатные группы у С-4 и С-6.

4. Осуществите следующую цепочку превращений:

к

H₂O/H⁺

CO₂

[O]

[O]

CH₃OH/H⁺

фермент

рахмал А В С DE

Напишите схемы реакций и назовите вещества A, B, С, D и E.

Вариант №6

1. Для моносахарида, представленного в циклической форме:

а) приведите открытую форму и дайте название циклической формы по международной номенклатуре;

б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;

в) приведите открытые формы его энантиомера, эпимера по С-3 и диастереомера по С-3 и С-4 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;

г) представьте его аномер в проекции Хеуорса и назовите его.

2. Проведите удлинение и укорачивание цепи D-ксилозы на один атом углерода. Назовите полученные моносахариды по тривиальной номенклатуре.

3. Напишите возможную структурную формулу трисахарида, если известно, что его раствор мутаротирует, но не восстанавливает реактив Феллинга, фрагменты связаны только α-гликозидными связями, а при гидролизе образуются D-глюкопираноза и D-фрукто-пираноза в соотношении 2:1.

4. Напишите схему реакции получения бутилцеллюлозы.