- •1. Общая структура липидов.
- •2. Структурные компоненты липидов.
- •2.1. Карбоновые кислоты.
- •2.1.1. Предельные карбоновые кислоты.
- •2.1.2. Непредельные карбоновые кислоты.
- •2.2. Спирты.
- •2.4. Азотистые основания.
- •2.5. Углеводы.
- •3. Классификация липидов
- •2.2.1. Одноатомные спирты.
- •2.2.2. Многоатомные спирты.
- •2.3. Фосфорная и алкилфосфоновая кислоты.
- •3.1.1. Воски.
- •3.1.2. Триацилглицерины.
- •Номенклатура триацилглицеринов
- •3.2. Сложные омыляемые липиды.
- •3.2.1. Глицерофосфолипиды.
- •3.2.1.1. Фосфатиды.
- •3.2.1.3. Алкоксилипиды и плазмогены.
- •3.2.2. Сфинголипиды.
- •3.2.2.1. Церамиды.
- •3.2.2.2. Сфингомиелины.
- •3.2.3. Гликолипиды.
- •3.3. Неомыляемые липиды.
- •3.3.1. Терпены.
- •3.3.2. Стероиды.
- •3.3.3. Низкомолекулярные биорегуляторы липидной природы.
- •3.3.3.1. Витамины.
- •3.3.3.2. Простагландины.
- •4. Биосинтез липидов и их компонентов.
- •5. Химические свойства липидов и их компонентов.
- •5.1. Реакции гидролиза.
- •5.2. Реакции присоединения.
- •5.2.1. Гидрирование.
- •5.2.2. Галогенирование.
- •5.3.2. Переэтерификация.
- •5.4. Окисление.
- •5.4.1. Пероксидное окисление.
- •5.4.2. Окисление пероксикислотами.
- •5.4.3. Окисление перманганатом калия.
- •5.4.4. Ферментативное окисление (-окисление).
- •5.5. Полимеризация.
- •6. Биологическая роль липидов.
- •Эталоны решения задач
- •Решение.
- •Решение.
- •Решение.
- •Решение.
- •Решение.
- •Решение.
- •Решение.
- •Решение.
- •Вопросы для контроля усвоения темы
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Вариант № 1
- •Вариант № 2
- •Вариант № 3
- •Вариант № 4
- •Вариант № 5
- •Вариант № 6
- •Вариант № 7
- •Вариант № 8
- •Вариант № 9
- •Вариант № 10
3.2.1. Глицерофосфолипиды.
Базовым структурным фрагментом всех глицерофосфолипидов является глицеро-3-фосфат, который содержит асимметрический атом углерода и может существовать в виде двух стереоизомеров D и L. Продукты этерификации глицерофосфата по обеим гидроксильным группам карбоновыми кислотами называются фосфатидовыми кислотами:
L-глицеро-3-фосфат |
L-фосфатидовые кислоты |
3.2.1.1. Фосфатиды.
Фосфатиды являются сложноэфирными производными L-фосфа-тидовых кислот. Как правило, в природных фосфатидах в положении «1» глицеринового фрагмента находится остаток насыщенной кислоты, в положении «2» ненасыщенной кислоты, а одна из гидроксильных групп фосфорной кислоты этерифицирована многоатомным спиртом или аминоспиртом:
где СН3 (CH2)n CO остаток насыщенной карбоновой кислоты;
R СН = CH (CH2)n CO остаток ненасыщенной кислоты;
X остаток аминоспирта или многоатомного спирта.
В зависимости от строения аминоспирта фосфатиды подразделяются на фосфатидилхолины, фосфатидилэтаноламины и фосфатидилсерины.
Фосфатид |
Аминоспирт |
Формула |
Фосфатидил-холины (Лецитины) |
Холин |
|
Фосфатидил-этаноламины (Коламин-кефалины) |
Этаноламин |
|
Фосфатидил-серины (Серин-кефалины) |
Серин |
|
3.2.1.2. Фосфатидилглицерины и фосфатидилинозиты.
Одна из гидроксильных групп фосфорной кислоты может быть также этерифицирована многоатомным спиртом. В зависимости от природы многоатомного спирта фосфатиды подразделяются на фосфатидилглицерины и фосфатидилинозиты.
Фосфатид |
Спирт |
Формула |
Фосфатидил-глицерины |
глицерин |
|
Фосфатидил-инозиты |
инозит |
|
Фосфатидилинозиты встречаются почти у всех животных, в ряде растительных тканей и в микроорганизмах.
Фосфатидилглицерины являются наиболее распространенными фосфолипидами бактерий.
3.2.1.3. Алкоксилипиды и плазмогены.
Кроме ацилсодержащих липидов в состав клеточных мембран входят глицерофосфолипиды, в которых атом углерода С-1 глицери-нового фрагмента связан простой эфирной связью либо с алкильным, либо с алкеновым радикалом остатком длинноцепочечного винилового спирта. Такие глицерофосфолипиды подразделяются на алкоксилипиды и плазмогены.
Алкоксилипиды |
|
1-O-алкил-2-O-ацилглицерофосфоэтаноламин |
Плазмогены |
|
1-O-(алкен-1-ил)-O-ацилглицерофосфоэтаноламин |
Плазмогены являются альдегидогенными липидами, так как в результате их гидролиза в кислой среде образуются высшие жирные альдегиды (плазмали).
Плазмогены выделены из тканей и органов всех животных организмов. В достаточно больших количествах они присутствуют в тканях и органах человека. Особенно заметно их содержание в нервной ткани, головном мозге, сердечной мышце и надпочечниках.
В растениях и микроорганизмах плазмогены содержатся в меньшей степени.
