- •Номенклатура
- •Циклоалкины
- •Кислотность
- •Кислотность
- •Алкилирование алкинилид-анионов
- •Алкилирование алкинилид-анионов
- •Алкилирование алкинилид-анионов
- •Спектральные характеристики
- •Реакции присоединения
- •Присоединение HX
- •Гидроборирование
- •Енолы
- •Гидроборирование
- •Гидроборирование
- •Образование комплексов с тяж. металлами
- •AN-реакции
- •Гидратация алкинов
- •Присоединение спиртов
- •Присоединение спиртов
- •присоединение карбоновых кислот
- •Присоединение синильной кислоты
- •Карбонилирование (оксосинтез)
- •Восстановление
- •Гидроборирование-восстановление
- •Озонирование
- •Полимеризация
- •Циклотримеризация ацетилена
- •Полимеризация алкинов
- •Циклоприсоединение с участвием алкинов
- •Реакции по связи С-Н
- •Реакции по связи С-Н
- •Окислительная конденсация
- •Изомеризация алкинов
Присоединение синильной кислотыислоты
HC CH + H-C N CuCN
77--3333
Карбонилирование (оксосинтез)
HC |
|
CH + ZH + CO |
Ni(CO)4 |
H2C |
|
C |
|
O |
|
|
|
|
|
|
Z |
||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Z |
= HO, NH2, RO ... |
производные акриловой |
|||||||
|
|
|
кислоты |
|
|
|
77--3434
Восстановление
Обработка алкина водородом в присутствии переходных металлов, обычно Pd, Pt или Ni, ведет к получению алканов
С катализатором Линдлара восстановление останавливается на присоединении одного моля H2
•син-присоединение
77--3535
Гидроборирование-восстановлениевление
+ |
BH3 |
THF |
|
||
3Гекс-Hexyne-3-ин |
|
H R B R |
|
|
ТриалкенилборанA trialkenylborane |
|
|
= цис-1 этилбут-1-енильная |
|
|
(R = cis 3-hexenyl group) |
группа
•обработка триалкенилборана уксусной кислотой приводит к стереоселективному замещению В на Н
77--3636
Жидкофазноевосстановление металламиталлами
Восстановление алкинов Na или Li в жидком аммиаке дает алкены (транс-)
механизм ион-радикальный
R R' + 2Na
NH3 (l)
2Na
NH3 ( l)
окт-4-ин
77--3737
Реакции окисленияалкинов
(Учебник: стр. 163-167).
|
|
|
O |
|
|
H |
|
|
|
O/ |
|
|
n 4 |
|
|
M |
|
|
|
K |
|
|
|
R CC R1
K |
|
|
M |
|
|
nO |
/H |
|
4 |
||
|
77--3838
Мягкоеокисление
реакция Вагнера– качественная реакция на кратную связь
|
|
|
|
Na2CO3/ H2O |
|
CH3C |
C-CH3 |
|||||
|
|
|
|
|
||||||||
CH C |
|
C-CH |
3 |
+ KMnO |
4 |
|
|
|
||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
енол |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
77--3939