Спектральные характеристики
ИК-спектроскопия
Терминальные алкины:
νΞС-Н = 3310-3270 см-1
δΞС-Н = 700-600 см-1
νСΞС =2140-2100 см-1
Внутренние алкины (несимметричные):
νСΞС = 2260-2190 см-1
ЯМР-спектроскопия
ΞС-Н δ ≥ 1,8 м.д.
77--1616
Химическиесвойства
1.Кислотные свойства (замещение Н при концевой тройной связи).
2.Электрофильное присоединение (AE).
3.Нуклеофильное присоединение (AN).
4.Радикальное присоединение (AR)
5.Реакции по α-углеродному атому
6.Окисление.
7.Полимеризация.
77--1717
Присоединение X2 иНХ (реакцииции ААЕЕ))
Алкины менее активны чем алкены – тройная связь менее нуклеофильна, замещенные алкины активнее ацетилена
Присоединяют 1 моль брома с образованием дибромоалкена
•анти-присоединение
CH3C |
|
CCH3 |
+ Br |
CH3 COOH, LiBr |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
anti addition |
|
|
|
|
|
|||||||
Бут-2-ин |
2 |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
Br |
H3 C |
Br |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H3 C C C CH3 |
|
|
|
|
|
C |
C |
|
C |
C |
||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
H3 C |
|
CH3 |
Br |
CH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
77--1818 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Реакции присоединения
Промежуточный алкен далее реагирует с избытком реагента с образованием тетрагалогенпроизводного
региоселективно присоединяют 1 или 2 моля НХ (правило Марковникова)
|
HBr |
Br |
HBr |
Br |
|
CH3 C CH |
CH3 C= CH2 |
CH3 CCH3 |
|||
|
|
||||
|
|
|
|
Br |
77--1919
19