Кислотность

pKa ацетилена и терминальных алкинов около 25, соответственно они более сильные кислоты чем аммиак, но слабее спиртов

•терминальные алкины реагируют с амидом натрия с образованием аниона алкина

77--77

Кислотность

•терминальные алкины также можно перевести в анионы реакцией с гидридом натрия или диизопропиламидом лития (LDA)

•т.к. вода более сильная кислота чем терминальные алкины, гидроксид ион недостаточно сильное основание для перевода терминального алкина в анион

77--88

Алкилирование алкинилид-анионовнионов

анионы алкинов хорошие основания и нуклеофилы

участвуют в реакция нуклеофильногоого замещезамеще-- ния с алкилгалогенидами с образованием новой C-C связи – подвергаются aлкилированиюлированию

77--99

Алкилирование алкинилид-анионовнионов

•алкилирование ацетиленидов – удобный метод синтеза терминальных алкинов

HCC - Na+ +

Br

ацетиленид 1-бромбутан натрия

•если алкилирование повторить, то можно получить внутренний алкин

CH3 CH2 CC- Na+ + CH3 CH2 -Br

этилацетиленидSodium butynide Na Bromoethaneбромэтан

77--1010