Modul_No2_ZanjatieNo2_Aldegidy_i_ketony

Контрольные вопросы к теме «Альдегиды и кетоны»

1.Какие соединения называются альдегидами и кетонами.

2.Какие соединения более реакционноспособные и почему?

3.Покажите строение оксо-группы.

4.Какие типы реакций характерны для альдегидов и кетонов.

5.От каких факторов зависит реакционная способность альдегидов и кетонов в реакциях АN

6.Почему реакции АN + Е протекают одновременно. От какого фактора это зависит?

7.Какие качественные реакции а альдегидную группу вы знаете?

8.Почему уксусный альдегид вступает в реакции альдольной конденсации, а метаналь нет?

9.Для каких соединений характерна прототропная таутомерия?

10.Какие вещества образуются при окислении кетонов?

Упражнения

1.Напишите все изомеры, относящиеся к альдегидам и кетонам, формулы С4Н8О и назовите их по м.н.

2.Напишите реакции уксусного альдегида: а) с Н2, б) HCN, в) C2H5OH,

г) H2N-H2N.

3.Для диагностики сахарного диабета в лабораторной практике используется галоформная реакция. Напишите эту реакцию и дайте объяснение.

4.Напишите реакцию диспропорционирования формальдегида. Наличие какого соединения обуславливает кислый характер среды.

5.Напишите качественные реакции на альдегиды.

6.Образуйте альдоль и полуацеталь из этаналя.

7.Напишите образование оксима и спирта из бутанона.

8.С какими из указанных веществ будет реагировать 3-метилбутаналь:

а) Br2, б) PCl5, в) реактив Толленса (Ag2O + NH4OH), г) уксусной кислотой. Напишите все возможные реакции.

9. Напишите реакцию окисления пентанона-3. Назовите образовавшиеся продукты по м. н.

Лабораторная работа

“Свойства альдегидов и кетонов”

Опыт 1 Диспропорционирование формальдегида в водных растворах

В пробирку поместите 2 – 3 капли 40% - го формалина. Измерьте рН раствора.

Объясните полученный результат. Напишите реакцию диспропорционирования формальдегида.

Опыт 2 Отношение формальдегида и ацетона к окислению

Поместите в каждую из двух пробирок по 5 капель 10% - го р-ра гидроксида натрия и добавьте по 1 капле 2% - го р-ра сульфата меди (II). К

выпавшему осадку гидроксида меди (II) прибавьте в первую пробирку 3 капли 40% - го формалина, а во вторую – 3 капли ацетона. Пробирки осторожнот нагрейте на горелке до кипения. Что наблюдаете? Дайте объяснение.

Опыт 3 Образование 2, 4 –динитрофенилгидразона формальдегида

В пробирку поместите 5 капель р-ра 2, 4 –динитрофенилгидразина Добавьте 1 – 2 капли формалина. Что наблюдаете?

Напишите уравнение реакции взаимодействия формальдегида с 2, 4 – динитрофенилгидразином. По какому механизму протекает эта реакция?

Опыт 4 Получение оксима ацетона

В пробирку поместите по одной лопаточки гидрохлорида гидроксиламина и кристаллического карбоната. Растворите содержимое пробирки в 10 – 20 каплях воды. После выделения углекислого газа охладите пробирку и добавьте при перемешивании 15 капель ацетона. Смесь разогревается и выпадают кристаллы (укажите цвет).

Напишите уравнение реакции получения оксима ацетона.

Опыт 5 Открытие ацетона превращением его в йодоформ

В пробирку поместите 2 капли раствора йода в йодиде калия, прибавьте почти до обесцвечивания по каплям 10%-ый р-р гидроксида натрия. К полученному раствору добавьте 2 капли ацетона. При слабом нагревании от тепла рук выпадает осадок (укажите цвет) с характерным запахом йодоформа.

Напишите реакцию образования йодоформа. Какие соединения можно обнаружить с помощью йодоформной пробы? Какие структурные фрагменты они должны содержать?

Тесты для самостоятельной работы студентов

Вариант 1

1. Реакция взаимодействия уксусного альдегида с уксусным альдегидом называется:

2.Ацетон является продуктом окисления:

а) пропанола-1, б) пропаналя, в) пропана, г) пропанола-2.

3.Формальдегид не взаимодействует с:

а) водой, б) пропанолом-2, в) гидроксидом калия, г) синильной кислотой.

4. С помощью какого реактива можно определить альдегидную группу:

а) реактива Толленса (аммиачный раствор оксида серебра (I)),

5. При взаимодействии пропанона-2 с водородом образуется:

а) пропанол-1, б) пропанол-2, в) пропан, г) пропен.

3. В реакцию диспропорционирования (реакцию Канниццаро) вступает:

а) пентанон-2, б) метаналь, в) бутаналь, г) этаналь.

4. Пропанон-2 взаимодействует с этанолом по механизму:

а) SE, б) AE, в) SN, г) AN.

5. С каким из указанных соединений не реагирует пентанон-2:

а) PCl5, б) CH3 COH, в) CH3Cl, г) NH2NH2.

Вариант 3

1. Ацетон в моче определяют по:

а) реакции “серебрянного зеркала”, б) реакции “медного зеркала”,

в) йодоформной реакции, г) реакции диспропорционирования (Канницциаро).

2. Какие пары веществ можно распознать при помощи двух веществ гидроксида меди (II) и индикатора лакмуса:

а) фенол и этанол, б) метаналь и этанол, в) уксусная кислота и этаналь, г) этанол и этаналь.

3. Пропаналь и пропанон-2 можно отличить по:

5.Пропанон - 2 не взаимодействует с:

Вариант 4

Этаналь вступает в реакцию альдольной конденсации с:

а) I2, б) C2H5OH, в) CH3COOH, г) CH3COH.

2. Качественной реакцией на ацетон является реакция с:

а) Ag2O, б) I2, OH-, в) Br2, г) Cu(OH)2.

3. 3-Метилбутаналь вступает в реакцию с:

а) Na, б) NaOH, в) CH3COOH, г) реактив Толленса (Ag2O+NH4OH).

4. Ацетон не реагирует с:

а) H2O, б) CH3OH, в) CH3COH, г) NH2OH.

5. В реакцию диспропорционирования (реакцию Канниццаро) вступает:

Вариант 5

1. Реакция взаимодействия бензальдегида с хлорангидридом уксусной кислоты называется:

Пентанон - 3 является продуктом окисления:

а) пентанола-3, б) пентаналя, в) пентанола 2, г) 2 – метилпентанола - 3.

Ацетон не взаимодействует с:

а) гидразином, б) пропанолом-2, в) гидроксидом натрия, г) синильной кислотой.

4. Реактив, с помощью которого можно определить в растворе уксусный альдегид, это:

а) гидроксид меди (II), б) бромная вода в) этанол, г) р-ра хлорида железа (III). 5. При взаимодействии бутанона-2 с водородом образуется:

а) бутанол-1, б) бутанол-2, в) бутан, г) бутен.

Ответы к тестам “ Альдегиды и кетоны”

Л и т е р а т у р а

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 181-194, 211.