сборник

Министерство здравоохранения Российской Федерации

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Саратовский государственный медицинский университет имени В.И. Разумовского» Министерства здравоохранения Российской Федерации

(ГБОУ ВПО Саратовский ГМУ им. В.И. Разумовского Минздрава России)

УТВЕРЖДАЮ

Д.х.н., профессор Решетов П.В.

___________________

“22” сентября 2011 г

Сборник ситуационных задач и тестовых заданий по самостоятельной работе студентов

Дисциплина: Биоорганическая химия

Специальность 060101 Лечебное дело

Специализация __________________

________________________________________________________

Протокол заседания кафедры № 2 от «22 сентября» 2011 г.

Ситуационные задачи по биоорганической химии

Задача 1:

Ацетон, обнаруженный в моче больных сахарным диабетом, имеет строение СН3-С(О)- СН3. Назовите его по международной номенклатуре.

Задача 2:

Тирозин – одна из - аминокислот, входящих в состав белков. Выделите в молекуле тирозина родоначальную структуру, функциональные группы и назовите по международной номенклатуре.

п- НО – С6Н5 – СН2 – СН(NH2)-COOH

Задача 3:

Лимонная и изолимонная кислоты являются соответственно 2 – и 1 – гидроксипропан – 1,2,3 – трикарбоновыми кислотами. Возможны ли стереоизомеры у этих кислот? Если да, то приведите их структуры в виде проекционных формул Фишера, указав конфигурации центров хиральности.

Задача 4:

В состав алкалоида гиосциамина входит левовращаю троповая (3-гидрокси-2- фенилпропановая) кислота. Определите, в виде каких конфигурационных изомеров существует троповая кислота, и назовите их по L,D – номенклатуре.

Задача 5:

Обозначьте графически электронные эффекты заместителей в молекуле сульфониловой (п

– аминобензолсульфоновой) кислоты, лежащей в основе группы сульфаниламидных лекарственных средств. Назовите эти электронные эффекты.

Задача 6:

Бензальдегид содержится в эфирных маслах многих растений. Графически покажите, равномерно ли распределена электронная плотность в молекуле бензальдегида С6Н5 –

СОН.

Задача 7:

Можно ли с помощью экстракции 10% - ым раствором гидроксида натрия разделить смесь гексанола – 1 и гексантиола – 1? Для обоснования ответа напишите схемы соответствующих реакций.

Задача 8:

Для повышения растворимости в воде 2 – (диэтиламино)этилового эфира п – аминобензойной кислоты при действии хлороводородной кислоты превращают в

моногидрохлорид, который известен в медицинской практике под названием новокаин. Определите наиболее основный центр в молекуле новокаина.

п- Н2N – С6Н5 – C(О) -ОСН2 – СН2-N(C2H5)2 * HCl

Задача 9:

В моче и крови человека, имевшего контакт с циклогексаном, обнаружены два основных метаболита. Определите строение одного из метаболитов, если известно, что это вещество взаимодействует с металлическим натрием, растворяется в концентрированной серной кислоте с образованием оксониевой соли, легко дегидратируется в кислой среде, окисляется кислородом воздуха в присутствии солей кобальта с образованием циклического кетона.

Задача 10:

Установите строение соединения состава С4Н10S, если известно, что оно взаимодействует с оксидом ртути (II), при взаимодействии с метилйодидом в щелочной среде образует вещество состава С5Н12S. В результате окисления его кислородом воздуха получается продукт С8Н18S2, а при действии азотной кислоты – 2 – метилпропансульфоновая кислота.

Задача 11:

Реакция оксимирования, т.е. взаимодействия альдегидов или кетонов с гидроксиламином или его солями, составляет основу аналитического метода определения карбонильных соединений (метода оксимного титрования). Напишите схемы реакций оксимирования циклогексанона гидроксиламином и его гидрохлоридом. В каком случае прибегают к титрованию щелочью, а в каком – кислотой?

Задача 12:

Предложите реакции, с помощью которых можно отличить соединения в каждой из приведенных пар соединений:

а) муравьиная и уксусная кислоты;

б) пропеновая и пропановая кислоты;

в) бензойная и щавелевая.

Задача 13:

В нейрохирургической практике раствор мочевины для инъекций готовят непосредственно перед введением. Какое химическое превращение может происходить с мочевиной при длительном хранении ее водных растворов? Напишите схемы реакций, протекающих с мочевиной в кислой и щелочной средах.

Задача 14:

Какие реакции можно применить для обнаружения аминогруппы в анестезирующем лекарственном средстве новокаине? Напишите схемы этих реакций.

Задача 15:

В результате кислотного гидролиза неизвестного трипептида образуются две аминокислоты – глицин и лейцин. Предложите возможные структуры исследуемого трипептида.

Задача 16:

Определите концентрацию аланина в водном растворе, если при взаимодействии 100 мл этого раствора с избытком нитрита натрия в кислой среде выделилось 112 мл газа при нормальных условиях. Напишите схему этой реакции.

Задача 17:

Заменитель сахара сорбит может быть получен путем восстановления нескольких гексоз. Приведите примеры реакций восстановления соответствующих моносахаридов. Какой из них рациональнее использовать для этой цели?

Задача 18:

Никотиновая кислота и ее амид (никотинамид) известны как две формы витамина РР. Предложите путь синтеза каждого из этих соединений, исходя из 3 – метилпиридина.

Задача 19:

Аденозин - 5´ - фосфат (фосфаден) – лекарственное средство, стимулирующее процессы метаболизма. Применяемый для инъекций водный раствор динатриевой соли фосфадена имеет рН 6.7 – 7.5. Какие превращения могут происходить с динатриевой солью фосфадена в процессе стерилизации инъекционных растворов в случае увеличения или уменьшения значения рН среды? Напишите схемы соответствующих реакций.

Тесты по теме: Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений

Ва р и а н т 1

1.Укажите соединения, в которых ОН-группа является электронодонорным заместителем:

2.Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; СООН-группы в соединениях:

3.Укажите соединения, в которых имеется π,π-сопряженная система:

4.Укажите соединение, которое не является ароматическим:

5.Укажите соединение, которое не является сопряженным:

Ва р и а н т 2

1.Укажите соединения, в которых ОН-группа является электронодонорным заместителем:

2.Укажите соединения, в которых NH2-группа является электроноакцепторным заместителем:

3.Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; ОН-группы в

соединениях:

4.Укажите соединения, в которых имеется π,р-сопряжение:

5.Укажите соединение, в котором нет сопряжения:

Ва р и а н т 3

1.Укажите соединения, в которых ОН-группа является электронодонорным заместителем:

2.Укажите соединения, в которых NH2-группа является электроноакцепторным

заместителем:

3.Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; NH2-группы в соединениях:

4.Укажите соединения, в которых имеется π,π-сопряжение:

Ва р и а н т 5

1.Укажите соединения, в которых ОН-группа является электроноакцепторным заместителем:

2.Укажите соединения, в которых NH2-группа является электронодонорным заместителем:

3.Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; ОН-группы в

соединениях:

4.Укажите соединения, в которых нет сопряжения:

5.Укажите соединение, которое не является ароматическим:

Ответы к тестам “ Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений”

Тесты по теме: Кислотность и основность органических соединений

Вариант 1

1.В реакцию с NaOH будет вступать:

2.Наиболее сильным основанием будет: