- •9.1. Синтез глицеролфосфата и жирных кислот.
- •Синтез жирных кислот
- •9.2. Синтез ацилглицеринов и фосфолипидов.
- •9.3. Распад жиров и фосфолипидов.
- •От образовавшегося b-оксиацил-КоА-производного жирной кислоты отщепляется водород. Эту реакцию катализирует фермент 3-оксоацил-КоА-дегидрогеназа (1.1.1.35), имеющий в активном центре кофермент над:
- •9.4. Превращение жирных кислот в углеводы.
- •9.5. Синтез и превращения других липидов
- •Вопросы для повторения:
- •10.1. Синтез аминокислот.
- •10. 2. Превращения и распад аминокислот.
- •10.3. Связывание избыточного аммиака в растениях.
- •Синтез мочевины
- •10.4. Усвоение растениями азота мочевины при некорневых подкормках.
- •10.5. Восстановление нитратного азота в растениях.
- •10.6. Биохимические процессы симбиотической азотфиксации.
- •10.7. Строение и функции нуклеиновых кислот.
- •Нуклеотидный состав днк и рнк
- •Генетическая роль и строение днк
- •13. Содержание и соотношение азотистых оснований
- •Виды рнк и их строение
- •10.8. Генетический код.
- •10.9. Синтез днк.
- •10.10. Cинтез рнк.
- •10.11. Синтез белков и нуклеотидов.
- •Синтез нуклеотидов
- •10.12. Процессы распада нуклеиновых кислот, нуклеотидов и белков.
- •Распад белков.
- •Лекция 9. Биохимические основы качества растительной продукции.
- •11.1. Фенольные соединения.
- •Полимерные фенольные соединения
- •Меланины
- •11.2. Терпеноидные соединенияи эфирные масла.
- •11.3. Алкалоиды и гликозиды сельскохозяйственных растений.
- •Модульная единица 12. Биохимические основы формирования качества растительной продукции.
- •12.1. Биохимические основы формирования качества растительной продукции.
- •Зерновые злаковые культуры
- •15. Фракционный состав белков зерна злаковых культур
- •17. Действие азотных удобрений на урожайность
- •Зернобобовые культуры.
- •18. Содержание незаменимых аминокислот в белках зерна
- •19. Влияние удобрений на урожайность и качество зерна сои
- •Масличные культуры
- •22. Действие удобрений на урожайность и качество семян подсолнечника
- •Картофель
- •23. Влияние различных форм калийных удобрений на урожай
- •Корнеплоды
- •24. Влияние удобрений на содержание сахаров в корнеплодах
- •Кормовые травы
- •Овощные культуры
- •Плодово-ягодные культуры
Меланины
В результате окислительной конденсации пирокатехина и диоксифенилаланина синтезируются полимерные продукты, называемые меланинами. Они представляют собой вещества тёмно-коричневого цвета, которые вызывают потемнение растительных продуктов под действием кислорода воздуха. Появление тёмноокрашенных продуктов наблюдается на поверхности сырых очищенных клубней картофеля, нарезанных овощей, плодов и ягод. Источником образования диоксифенилаланина являются аминокислоты тирозин и фенилаланин, которые окисляются в диоксифенилаланин под действием фермента тирозиназы. На следующем этапе диоксифенилаланин, подвергаясь реакциям окисления, декарбоксилирования и циклизации, превращается в 5,6-диоксииндол и в индол-5,6-хинон. А последние вступают в реакции конденсации между собой и с молекулами пирокатехина.
В результате щелочного гидролиза растительные мелfнины распадаются на пирокатехин, протокатеховую и салициловую кислоты, а также образуется небольшое количество 5,6-диоксииндола. У животных пигменты чёрного цвета меланины синтезируются в особых клетках меланоцитах из диоксифенилаланина в виде конденсированных продуктов на основе индольных производных. Пигменты рыжих волос также синтезируются из диоксифенилаланина, но с участием цистеина, поэтому в продуктах конденсации содержится не только азот, но и сера.
11.2. Терпеноидные соединенияи эфирные масла.
К терпеноидным соединениям относятся терпены и их производные, в основе строения которых находятся молекулы диенового углеводорода – изопрена:
Н2С=С–СН=СН2
|
CH3
По строению молекул различают алифатические и циклические терпены, тесно связанные взаимными переходами. В зависимости от числа углеродных атомов терпены подразделяют на несколько групп: монотерпены (С10), сесквитерпены (С15), дитерпены С20), тритерпены(С30), тетратерпены (С40) и политерпены (более С40).
Терпены – в основном продукты растительного происхождения, однако некоторые из них служат феромонами у членистоногих (ювениальный гормон насекомых). В растениях терпены и их производные накапливаются в железистых волосках и чешуйках (эфирные масла), смоляных ходах (смолы), млечном соке (каучук и гутта). Внутри клеток растений терпены содержатся преимущественно в виде гликозидов терпеновых спиртов.
Многие представители монотерпенов и сесквитерпенов и их кислородсодержащие производные в виде альдегидов, спиртов и эфиров с карбоновыми кислотами являются главными компонентами эфирных масел.
Эфирными маслами называют легколетучие жидкости, обусловливающие аромат многих растительных продуктов, характерный вкус и запах овощей, плодов и ягод. Содержание эфирных масел в овощах обычно составляет в расчёте на сырую массу 10-100 мг %, в клубнях картофеля и хрене – до 200 мг %, в яблоках, персиках, винограде – 1-10 мг %, в кожуре лимонов, апельсинов, мандаринов –1,2-2,5 %. Особенно много эфирных масел накапливается в вегетативных органах и цветках эфироносных растений (некоторые разновидности розы, герани, лаванды, мяты и др.). Из этих растений эфирные масла выделяют промышленным способом и используют в парфюмерии, косметике, производстве мыла. Эфирные масла плодов и ягод, некоторых семян находят применение в качестве вкусовых и ароматических веществ в пищевой промышленности, а также при изготовлении фруктовых эссенций.
Кроме веществ терпеноидной природы в состав эфирных масел также могут входить нетерпеновые спирты (метанол, этанол, амиловый спирт и др.), альдегиды (формальдегид, уксусный, валериановый альдегиды и др.), карбоновые кислоты (уксусная, валериановая, антраниловая и др.), а также сложные эфиры, кетоны и некоторые углеводороды. Каждое эфирное масло обычно представляет собой смесь из многих химических компонентов.
Н3С
Н3С
\ \
С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2OH
/ ||
/ |
Н3СCH2
Н3С СН3
мирцен
гераниол
Н3СOHН3С
\ | \
С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2С=СН-СН2-СН2-СН-СН2-СН2OH
/ | / |
Н3СCH3 Н3СCH3
линалоол цитронеллол
Все они входят в состав эфирных масел многих растительных продуктов. Мирцен в большом количестве (до 50 %) содержится в эфирных маслах хмеля и сумаха, гераниол – в масле эвкалипта, линалоол – в маслах апельсина, ландыша, персиков. В апельсиновом масле содержатся также сложные эфиры линалоола с масляной и каприловой кислотами, а в персиковом масле – сложные эфиры линалоола с муравьиной, уксусной и валериановой кислотами. Гераниол и цитронеллол – основные компоненты розового и гераниевого масла.
В апельсиновом и лимонном маслах присутствуют альдегидные производные гераниола - a- иb-цитрали:
Н2С О
Н3СO
\\ // \
//
С-СН2-СН2-СН2-С=
СН-СC=CH-СН2-СН2-С=CH-C
/ | \
/ | \
Н3СCH3HН3С СН3H a-цитральb-цитраль
Циклические монотерпены подразделяются на моноциклические и бициклические. Из моноциклических монотерпенов наиболее распространены лимонен и его кислородсодержащие производные –ментол, карвон; a-терпинеол:
Лимонен содержится в эфирных маслах апельсина, укропа и тмина, а также в скипидаре. А в лимонном и мандариновом масле на его долю приходится до 90 %. Ментол является основным компонентом эфирного масла мяты перечной. В маслах укропа, тмина и мяты присутствует циклический кетон – карвон. В можжевеловом масле концентрация a-терпинеола достигает 65 %.
Бициклические монотерпены имеют в шестичленной циклической структуре дополнительные связи, разделяющие её на две смежные циклические группировки. Типичными представителями бициклических монотерпенов являются пиненикамфен, а также их спиртовое и кетонное производные, соответственноборнеоликамфора:
Очень много α-пинена содержится в скипидаре (более 60 %) и он в значительной степени определяет запах скипидара. Камфен является одним из компонентов лавандового, пихтового и кипарисового масел. В пихтовом и лавандовом эфирных маслах наряду с камфеном в большом количестве также содержится монотерпеновый бициклический спирт – борнеол. Он также присутствует в эфирном масле кардамона и некоторых других растений, используемых в качестве пряностей. Камфора – основной компонент камфорного масла, много его накапливается в древесине и листьях камфорного лавра, некоторых разновидностях полыни. Она может быть получена при окислении борнеола.
Сесквитерпены (С15), как и монотерпены, имеют алифатические и циклические формы. К известным представителям алифатических форм сесквитерпенов относят a-изомер фарнезена, который содержится в покровном воске и эпидермисе созревающих яблок. В результате накопления α-фарнезена в поверхностных тканях яблок происходит их побурение вследствие окисления этого терпеноидного соединения и образования гидроперекисей. К циклическим сесквитерпенам относится абсцизовая кислота – один из растительных гормонов, участвующий в ингибировании ростовых процессов.
К производным дитерпенов (С20) относятся некоторые важные биологически активные соединения: растительные гормоны группы гиббереллина; спирт фитол, входящий в состав хлорофилла; витамин А. В растительных выделениях смолах содержатся циклические кислоты, состав которых может быть выражен формулой С20Н30О2. Особенно много таких кислот содержится в смоле хвойных растений. При её переработке путём отгонки с водяным паром получают скипидар. Кроме смоляных кислот в состав смолы входят также смоляные спирты, фенольные соединения, циклические углеводороды.
Важнейшим тритерпеном (С30) является сквален ( стр. …), который служит предшественником для синтеза других тритерпенов, а также стероидных липидов и их производных. Тетратерпены (С40) в растениях представлены каротином (стр. …) и его различными производными, относящимися к каротиноидным пигментам.