Сборник вопросов для самостоятельной работы
.pdf14.
~5"
Н'э.
.1.
(8.
'fз.
2.0;
|
|
-Н- |
, |
|
|
c.t |
|
|
|
|
|
|
|
|
ь .. |
|
|
\ |
|
|
с· •. и |
|
|
С ·.0 \-1 |
|
|
|||
/'- |
C~~ |
/'- |
|
|
|
r, " |
8r' |
СИ, |
|
||
Ctl,-l~ |
c,..\-I~ |
|
~ |
||
/, |
/ |
"" |
|
||
с- |
.. се |
|
е '.- |
оси |
|
C"~ |
OC"~ |
С", |
се |
|
|
Cf~
\
t. ..... \-\
/~
CI-1~ F
C\,-I~
с···он Н1'-СН)
С•;"'!>
\-\ ",-•С,-r.щ
•
•
C2.Hs-
С\.\О
I
се ··'0\0\
..I/'"C'I"\t.O\\
(оон
\
С,,,,, O~'
1-1 l'HI~
tF,.
/"с···о\~
"СИ?! f
~"··0,",
1-\ /\ .С1."'"
C"I-Ir
•·е
"'..... с.. -ОН
•9 c...~
(НО
I
н/с'..-с••.1.112-\ОИ
(..00 Н
\
L: -~, ОН
~/ 'соон
се
•.
1-\ _C-.(J\~
•
f>r
~\.I5"
tи,·,С,··· L~e
\
ОС'"'!>
CF~
I
/C\.r. F
F (\-1..]
СН!\
\
/ с". с~1..\ f
\-1 0\4
C2.~I"
\
С···О"
"/ 'С"'Уо
|
C~\-I~ |
|
I |
|
С ··.Он |
/ |
'" I |
1-1 |
C"~ |
|
(00 .• |
:
•
~\O ....C"""'H
•
(~~
http://www.mitht.ru/e-library
-14-
2е4. Укажите. навие из написанных ниже соединений MPl~T облвдатъ
оптической изомерией. Изобразите оптические ивоыеры n Вцде npoв:кционных формул Фишера. Определите абсолю'!'ную конфигу рацию хиральных центров. ддн совдиненшй с двyмtt асиммвтри
чес1UШИ цвн'l'рш.!И унажите пары ЭНШi'I'l!омеров, диастереомеров
и МВЭОСТРУRТУРУ. ~с.пи она lШsетс.II.
1.C~гCI-\-CH2
,, I
O~ |
01-1 |
ОН |
|
|
|
",О |
|
2. CI·I.l.- сн-с, |
Н |
||
I |
I |
|
|
01-1" |
ОН |
|
|
з. [1-11.-(\-1 -С~I-СН.l..
I |
, .. I |
I |
ОН Он 0.1-1 Он
4. f~z-~I-j-~H-C~~
ОН ОН ОН
5.c,l-IzСе,-r,i-\-СНl.С{:
I
ОIj
б. CHlCf-С!l-СI12.-СНl.С!:
bJ-J
9. t\4~"-c.~H:H-C\-l~
~ се.
П. liI"k~I\-I~ООI-l
NH2.
12. IJJ)-СН-СtI-()-\!
I |
I |
|
|
|
|
|
|
tщ~ NHl |
|
|
|
|
|
|
|
13. I-jGОС-СН-СООI-\ |
23. СI-I!>-С~-[,Нз |
|
|||||
|
~!I\2 |
|
|
|
В(' |
|
|
14.I~oor-(',~ -r~kГ.lllrLЮН 24. |
СИi -[Jj-СН;сGl-lз |
||||||
|
NH2 |
|
|
|
6r |
|
|
I5.HOO()-VН-V~НОDj.j |
25. GlkG\-Iz.-СН -Gl-lz.-(H~ |
||||||
|
C~NHl. |
|
|
|
/>10 |
~O;! |
|
, |
I |
26, |
|
|
,1. |
|
|
С~~-r.н-r.J-Il.-СI-I~-CII~ |
|||||||
16. СlkШ-СI-l-[ОDН |
|
|
|
|
|
|
|
01-101-1 |
|
|
|
|
|
|
|
17. ~ШОС-уН-~\-I-СООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
DI1 6н |
|
|
|
|
|
|
18.I-IООС-СН~-СН-(IIi"(ОDI-l28. [;н |
з |
-сн-сн -сн. |
|||||
|
\ |
|
|
I |
1 |
~ |
|
|
ОН |
|
|
|
NOL |
N0z. |
|
|
ОН |
|
|
|
|
. |
|
|
t |
|
|
|
|
|
|
19. I-IOOC. - С -СОШi |
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
9~CDl)li |
|
|
|
|
|
|
|
20. ПkС-СООЦ |
30. cH~-(Н""(ООН, |
|
|||||
t |
|
|
|
|
I |
|
|
соои |
|
|
|
Он |
|
|
|
http://www.mitht.ru/e-library
- 15-
3. A.lmeны и диеньr
3.1. Номенклатура и изомерия
1.Нв.nиmи'l'В стpy1tтурине формулы следующих СО8дине:ниЯ: а) 2-пентеR,
б) 2-ме~ил-I,3-БУТ8.циен, В) 2-бутен, г) 2-метил-2-бутен. ~
П8.КИХ из перочvrслеlDlШС сое.цмшJtИ1.! возможно сущеСТВО!38НИе npo-
СТр8Нотвенню: E,Z -изомеров? Изобразите изомеры.
2.Назовите По номенматуре J.!ЮПAR следУЮЩИе ооеДИН8НИJI: а) иао
прен,' б) ДИВИНИЛ, в) npоrrnлеНr г) изобутилен. Изобразите cTPYRTypRble формулы этих соедине~.
з. Нмиmите cTpyRтypнble ФОРМУJШ всех возможных изомерных a.цmtтI
чеC1tИX ооединений, содержащи:х двойную свmзь. общей формуJIЬt
01#10. д-!IЯ ruшиx из э'I'КX: соединеmdt возМOJJQIо существование E,4t ..изомероВ? Изобразите изомеры.
4.Назовите OJreдVЮЩИЭ сое,фmeЮ!Sl: no номенматуре ИШAR: а) хло роnpен; б} изопрен, 11) дm3ИЮtЛ.
5.Пanиmите фriр.!УJ!f:l соединеНИй. соответствующих оледУЮЩИМ назва ttилм: 8.) 2,З-диметил-I,З-бy't'8,ЦИен, б) изоnpeu, в) 2-ueТJ.ttt-2- nентеИе г) з.;.метил-2-rеttсено YRamtTe, дшt шuщx: соединений 1'1013-
мо.на геоt.r8orpичеСtт!t изомерия. Изобразите Z ,t!:-ЙВ())repi:l.
6:нариоуйт~ С'l'py1t'l'YPfШE! ФОРМУJrЫ ооединений, О'1'Беч81DЩИX СЛ8,JJYIШЦИМ наВD8ЮU!Мt а) 2рЭ-~еТitJI"2..бутен; б) 2-М8'l'ИЛ-З-гептеи•.
В) эt4....цmA9'lИJI-I.4-0lt'tЧ\ЦИ~, r) I,З.5-гemа'1'рИен.
7.Дайте ttueait:М CJIе~ соеДJmeЮ1Й по номeшurа'i'ype ИЮl1д}{:
C~\
а) ~t.С"-~(Н~С"а
W)
С",
8) C"J-С•-tН"СН2.
I
СН1 .
8.Дай'l'~ 0'1'PYК'J:'YPНIl8 фоpllY.nr% а) и -Э-ме'l'ИЛ-З-1''8nтенв., б) E-2-БУ
TeJf8., 11) Z -2,З,4-триметиn-З-гекоена.
9.ltaзОВИ'1'е по HOMemиraтype ИIIIAК ме.цующие соединения:
а) C\-I!I-C=CI-I-CI-1~ |
б) t"~-C\-I=C-CH~CC"~ |
, |
I |
C\-II |
СН5 |
http://www.mitht.ru/e-library
- 16. -
r)СI-I,-СН-СН"'СИ-с.н.
\
(Н!-
дпл соединений, сущестВJ'IOOIИX в БЦЦ81 геoueтpичeсRИX изомеров,
изобразить r: ~Е-изо..еpu.
10. Напишите структурные фоpNy.пн Е ц;Х: -иeoueро:в 2,2,4-триме!l!ИЛ
З-ге:ксена.
П. Нanиmи'1'е CTpy1I:Typньte формуJlы Е И Е -изщreров 2~Э.4-~
З-гелтена.
12. Назовите по HOM6нк.n8.Type ИПL',к CJi9,цvющие соe,цtШeпu:
а) |
Ch)-rJ\-G,",сс'l-I=t-СНz.-С\-I1 |
|
|
|
Oнi |
b~-c~, |
|
|
C'kCHcCcCH, |
bнi |
|
б) |
-C~cCH, |
в) ti-lL-С-С~..-С~сСН. |
|
|
tи" |
|
tH1 |
Какие из ma могут сущес....lЮвs.'ь D lЩЦе геоъсетричесlUlX
1. ,E-И90JdeРОВ? ИзОбразите эти JЩoмвpl.
I3. Иэобра3ИТО c~ фоpмyтi 1: 11 1 -изомеров I,з.-пеJf!'а,циеmt.
I4. Сколько O~ изомеров ети.ueнoDШ[ ~ сое.циие
пий соотШI'l'С'l'ВУет б~о-Фо1щле.С6нt2' Иахи~ из иа ооеди,.
нений могут сущес'l'!IOJ38.fЪ 11 1ЩЦе I .Е-иооыеров? ~e c'l'J>Y1<'l'YPНIi8 фоp!I4YJXЫ всех соединений.
15. ~e формулы QJIед,у1СЩМХ ooe~1 ,а) I,8,5-геRоатриен,
б) 2,4-диыетц-I,З-nеti'l8.ЦJre!i, .) ~,Эt4.4-~-2-neнтeн.
16. Изобразите фоpuyлн Е. Z -иеоwров.,ц.u I,4-nеиса.цием и 1,8-
гeJtC8,Цiieнa.
7. J.f1->J1~ струвтурнне фоplo4f~ цe~ coe~: а) 8,4-
.'\ИМ6'l'ИI-з-receи, б) 2-меп.п-з-.М'U-2-neннх, в) 2,б-.циме-
11'J9[-З-reксев. г) 2,B-.ц89ШJl-2-NJCО8Н, д) 2,&-ДiOI8ТJUI-l-пеи
'f6H. lttaжИТе, ,Jl,U JtQmt ' - ' них cce~ В08МOllКa rчIOМ8topИ
чеО1tМ ИВOJl8PИЯ. Иso6ре.впе 118OIfi8p[. ~, 00116111 АМ
нэltс'l'ОРНХ из переЧИСJJ9ННКХ ОО&ДИЯeюdl l'8O)IfJТРИЧOOllМ Jf8ouepJ1R
нввовМOЮ:ta.
18.Изобразите иммерине (~ И reометричСЮЮfа,И80lilера) д!I8""
иовне угnе:водоро,.. ОТ~Ч8.ЩИе обuid формуле CrsНВ.
http://www.mitht.ru/e-library
-17-
Q.Нanиmитe М'~ форму'!щ соединений, от:еечак:щих ЬаЗВaIOI-
101:а) З,4-димеТИЛ-Э-t"екС8Н, б) 3,4-димети.п-2-геRсен, в) 3,4-
диметил-I-ГSRсен. ~ каких из перечисленных соединений воз J402Нa геонетричесRU изомерия? Каховы неоБХОДИМiiе условия
~овeниs: геометрической (Z , Е>-изомерии в ОJIефинв.х. О. СJtо.пъно геОМ8'i"pИ'IесЮDC иэомеров может сущеС~J:lоватъ у 2,4-
J'e1l:cs,циенв.'l Иоо6раэИТЪ изомеpJ:l.
Ж. Jfв.nиш.и.re СТpy!t'I'YPiYЮ формулу I,3,б-геП'l'атриена. Есть .ли у
8'1'01'0 соединения E,~ -иаомеpьt'l
2.f1мишw.rе форму.пы следУЮЩИХ ооединений: а) 2,4-,циметил-2-пен
тен и б) 3,4-,циыsти.n-2-пеН'.Рен. Дnя RlШОГО из этих соединений
возможно оуществование Е,Е -изоueров? Изобразите струхтурн:ые
фоpt.!y.Ш>1 8'1'Ю! иtюмеров.
:3. Напишите фОp.iYJDi CJieдyIOЩИX соединений: а} 2-ыетил-2-пентен и.
б) Э-ме'1'i'!л-2..neнтев. Д1IJI КlШого из етих соединеюrй возможно
сущес'l'ВОвание E,3l -изоbleJЮВ? Изобразите CTpyR'l'ypныe форму.пы
e'.fИX И~ро1!. |
• |
4. НanюпитG формуJIы следУЮЩИХ еоединеНИЙI а) 4-ыетиn-I,З-пента
диен и (!) З-!д1Т1W-1: f З-пеli!l'8ДИен. ]1,ТIJJ. иа:кого из этих соединений
I'оэмо:sнa rеоJ.re'l'pИЧ('С)(aJ'! иэо.мврия? Пзобр8.Зwrе cтpyxтypньre форму
JW l ,Е-изомеров.
5. Напишите форму. СJIедУЖЦИХ <:оединеЮdt:а) 2,Э-диметил-I,4- Г.JtСа,ци~н и (1) 2.3-димe'l'ИJ.!..I,5-геисэдиен. Дnя :какого ИЗ эти'С:
ооединенкl воsможна геометричесиая И80ueрия? КакОВЫ необходи
..... YO.l0:8M8 »О8Ю1.КИОвениа ГElОJlЮ'1'рИЧеси(й (..? ,E)-иIЗОме-.рии 11
ClJlефкнu.
8.2. СпосоБЪ1 пo.nyчeниSi
1. се ооеДиМНII8 будет 11реЮI4YЩеС'1'1Sевно по.пуча'fЬСЯ: при реaIЩИИ:
а~aцIИ 2·••~~~п,нтанова » киолой среде? Напишите мв-
~ ~. Нaa08Rte оdрааующаеся ооединение.
2.Кuoe 00 неихе DO.;yтot9'OIl при Н8.l'peиtIНИИ со оtIИpТо:енм раст
eopou~~OI"~a.кa З-бро~~.2.~{метилneНТ8На? Напишите меха
~ pe8IЩИJt:. JIeQ.BM'J'8обравyпqееСII соединение.
~~t~ ОО'~8Ние обраауе~сп при ВВ82NОдействии 2,3-
~~И'1'ам о ЦИЮСОIIОЙ J1ыJIь.. НаеО'8ите полученное co,~
http://www.mitht.ru/e-library
2.3.УК8ЖИor8, Кfl.КИ8 ИЗ иэобpQ'8llllliJC с08ДiiИ8lfКЙ DJl8Jl'fCII1I,Ц8mич ИblII.И. Определите 1Ю~;цuyptЩ1III xиpa.!IЬЮIX Ц8Н'1'РО!S.
|
се. |
~ |
|
|
|
а |
|
i. |
I |
t |
|
|
|
i |
|
СИз-Г-Ьr |
[\.Iгt-tе. |
~r--t-C"~ |
|||||
|
~ |
н |
|
|
|
А |
|
|
I!!y. |
f,r |
|
|
|
~ |
|
|
f |
t |
|
|
|
|
|
|
ce-t-c\-I} |
H-r-ct |
·ce-t-f>r |
||||
|
~ |
C\-I~ |
|
|
|
~"!> |
|
|
сна |
~ |
|
|
|
~O\-l |
|
|
I |
|
|
|
|||
3. |
I-Io-t-H |
HO-+-(~O |
Н |
, |
010 |
||
tt-tz.ОН |
|
|
|
||||
|
~H2.0H |
|
|
он |
|
||
4. |
.-t~ОI-l |
~"O |
|
н |
|
|
(Hr.0J.1 |
Н Ь он |
H-t-OH |
|
|
||||
|
I |
|
|
-+Q\4(ш |
|||
|
р.'-юЮ |
C\-l2.0~ |
|
||||
5. |
I-Ю-t-c.~1.0t.l |
НOCH.c-~O\-I |
НОСИt -t-H |
||||
|
|
I |
|
|
|
I |
|
|
|
1-\ |
|
|
|
СНО |
|
6 |
(оон |
C\.j~ |
|
|
|
toоu |
|
I |
H"tOl-\ |
|
|
t |
|
||
|
H---LOH |
|
|
tю.-t.-Н |
|||
|
~I.\!I |
ООН |
|
|
!н) |
|
|
|
fH) |
f~" |
|
|
|
~ |
|
7. I-lООС-t-ОН |
|
|
|
• |
|
||
Н-Г. |
ОН |
|
|
|
|||
|
HotCODH |
||||||
|
.tI |
0000 |
|
|
~~ |
|
|
|
, |
|
|
|
|
~ |
|
|
(001-1 |
rooн |
|
|
|
|
|
|
~I-I~ |
CII.-t"" |
|
|
ttИ.. |
|
|
д |
H+NUz. |
|
|
C\4!-+-СОО\.l |
|||
|
|
• |
|
|
|
I |
|
|
~и!> |
|
|
|
""L• |
|
|
|
сооа.. |
|
|
|
|
||
9 |
NHI.:~-H |
N»z.-,t-*" |
01" - \ - СООН |
||||
|
|
|
|
, |
|
||
|
tooH |
c.\-I} |
|
|
|
" |
|
|
http://www.mitht.ru/e-library |
|
|
||||
|
|
|
|
||||
q) (
~,"~,
40- ~ - t - ct
ct-l-H
, I
(1",
О)
[t LQI,
ff.Н ТСI 1!-\!I'
се.
-IЗ-
а)
'i-"'
r.I-+- r.t.
I
Ct+CI.. .~'5
~)
(\.1\
с.с. -+,I -и
'" ---I се.
C~~
8) |
1) |
Н, |
|
н |
|
||
I |
Cf |
,, |
|
се +сн, |
.... c~~ |
||
се -ТН |
(1."11 -т- се |
||
Ca'"'s |
|
Н |
|
|
|
||
)\1:) CI~\ |
?) |
се |
|
"-..4,- ct |
|
I |
|
|
I |
||
I-IJ-ce |
(", -т-Н |
||
Cr;1-t, i" |
|||
I |
|||
C2.'"'s- |
|
се |
|
--
|
|
") |
~OO" |
'Б) |
, |
|
|
6) |
|
|
2.) |
соо"! |
|
|
|
|
|
|
~OOH |
|
, |
||||
|
|
|
|
|
Н |
|
|
|
|
|
||
|
|
~-ot-OH |
"О-Т |
СООН |
"0-1-\-1 |
и -'-ОН |
||||||
\2,. |
|
, |
|
|
|
I |
|
|
I |
|||
|
|
|
I |
|
|
|
I |
|
I-IО+LOО~" |
|||
|
|
НО-:-I-I |
иоос.ТОН |
н .......-ОН |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
I |
||
|
|
|
I |
|
~ |
|
|
|
(ООН |
|
Н |
|
|
|
|
с.оон |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
,9) |
~OO\-\ |
е) |
и |
|
|
)1<) |
O~ |
!) |
~И |
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
I |
|
|
||
|
|
"'~ОЧ |
"О -ГСОО" |
н+соои |
И-t-СооJ,l |
|||||||
1), |
|
I |
Н+ОН |
\.1 --+-СООН |
||||||||
1-\ I ОН |
ноос - t - Н |
|||||||||||
|
1 . |
|
I |
|
|
|
|
|
|
I |
||
|
|
|
|
I |
|
|
|
• |
|
|
I |
|
|
|
|
СООН |
|
ОН |
|
|
СООН |
|
O~ |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а) |
Сtl~, |
'6) |
0\) |
|
,) |
"I |
|
1.) |
СМ |
|
|
|
|
|
|
t \ |
|||||||
|
|
|
I |
(е |
L |
|
H |
cf. |
+СИ:\ |
|
|
|
|
|
И -4-се |
|
~ -тсе |
||||||||
C~. |
|
, |
|
I |
|
|
I |
|
||||
|
I |
'C"1I+I H |
|
|
|
I |
||||||
|
|
нтсе |
сн1I |
!ч |
се -+I.-1-/ |
|||||||
|
|
|
CI-I~ |
|
се. |
|
|
|
се |
|
СНЗ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
г) |
(f |
е) |
[е |
|
|
ж) |
-н |
~ |
~ |
И |
|
|
|
|
|
|
|
L |
|
||||
|
|
|
I |
|
, |
|
|
|
I |
|
|
I |
-\5, |
(Н\-+-Н |
c.t'}'-t- H |
ce·-l-H |
CIt,-I-сt |
||||||||
|
, |
. |
, |
|
. |
I |
||||||
|
|
l-1-t-ce |
с"г;I -се |
1-\ |
-+--tt |
|
I |
|||||
|
|
|
. |
|
|
|
|
|
I |
|
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
" -;-(е |
|||
|
|
|
СИ... |
|
н |
|
|
|
СИ,> |
|
CH!J |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
http://www.mitht.ru/e-library
-18 -
4.Нa.nиmите СТРУКТУРНУЮ формулу и ~в.nTe название соединения, 00- дyt1ениого npисое.цинением 1М ~'!Oдopoдa I( 2-пеJ1ТИНУ в присут·
ОТВИИ Pd - Ite.тмизатора.
5. Какие этиленовые углеводороды могут быть ПОJ.учеНЪ1 при Rатanи
тичес~ом дегидрировании н.пентана? Изобразите и назовите об
разующиеся МReНЬ!.
6.Назовите соединение, полученное присоединением 1М хлорис'1'ОГ.Q
водорода К 2-бутину. ~Te структурную формулу полученного
соединения. Объясните • возможн() ли сущест:ео~я него reометричеСRОЙ Z ,Е-изомерии.
7. Кайие реагенты H~O использовать, чтобы синтезировать З,4-ДИ-
Мe'l'ид-З-ге:ксен ив следYlOЩ1iX вещес'1'В:
а) З,4-дихлор-З,4-диметилгекс8Н}
6) :3-бром-з,4-диметмгеRС8Н)
в) ме~этилвтор.БУТИЛRарБинол ?
Напишите уравнения реакций. Где воэможно)ДВЙте механизм
реаRЦИЙ.
8.ПОJIyЧИте З-метил-I-лен<.rе1i: а) из соотвеТС'l'вYJOЩего спирта,
б) из соответств,ующего моногалогеыnpoцзводноrо, в) иэ ацети
JreHOBOrO углеводорода. fla.rtumи1'е ypatШeЮtIt реШtЦldt. r:цe J30эtro1It
но, д8.Й'rе NeX8ЮlЗМ реавциа.
9.Напишите 0ТJ'Y1t!'YPНЫ8 формулы И дайте Н8.ЗВilНИJr сое,цюre!JИЙ,
образущихся IIP11 npисое.цинении 1М :водоро,ца It: а) 4-мэтил-2-
лен'1'ИНУ и б) З-ме'1'ил-I-бутину в nPИСУТС'i'ВйИ Pd. -Ra'1'МИSEl.'l'Ора. нanишиТ8)Rакое из полученных ооединений ~T сущеотвовать в виде Е, l. -изомерОВ. Иэобpa8И'l'е их c'1'pYlt'.t'YpНЬe ФОРМУJШ.
10.КaRoe соединение обра~ при иarpe!!lUOOl: З-мe'.I'м-2-бутано
JUL с JЮlЩeнтpqpoВ8ИНОЙ серной мслотой при N 2Od'сr Дайте
Neханизм 8ТОЙ ре81ЩИИ. Не.зОБUe обpaэy:oqeеОI1 соединение.
11.Кattиe ооединения IIOryT БШ'Ь ПOJlYЧe1l!Н реа1ЩИей It!t'J'8JlИ'1'tlЧеоItо
го деги.црироВ8НИJ[ 2.2-диме'l'ИJI11eнмnaУ ltuое ИЗ п~енн:ых:
ооединений Noжмr сУЩест:еоВ8.ТЪ в виде Е,Е -иеоМ'ерЬв. Изобра
зите CTPYR'!'YPIfНEI ФОРМУJJН изомеров.
I2~ Кa1tие соединения MOryrt быть ПОJ.IyIJ:еюr ре8.IЩtIeЙ М!l'митичес1tо
го деги.црированиll 2-метмгеItсава? Кattoe из·полученных сое,ци
иений может существовать в виде Е.Z-изомеров? Изобрази'J'Э
структурные формулы изомеров.
IЗ. Кахие соединения обраэУЮ'J'СJl при СJIе.цymщиx химических npeвpa-
http://www.mitht.ru/e-library
- I9 -
щениRX:
Назовите обра:эующиесн соединения. Дайте механиЗМ ре8.RЦИЙ.
14.l\a.Rие :этиленовые соединею!Я могут быть поJlучены при RреЮ!НГе
11.;;>1 !1иролизе 11. геНСЩI6. Дайте отруктурные формуJJы и назовите
обрuзу!ЩИесs[ соеJ\l'Ш6tlИ,f{.
15.!{/Uюв соединение обрмуется при нагревании с Rонцентрирован
IIОЙ серной КИСJIQТОЙ при 2000с 2,2,Э-тримеТИJI-Э-пентанола2 Дай
'J'eМflХШD1БЫ lJ'l'ОЙ реашr;ии. Назовите полученное соединение. lб. ПОJlytlИ'l'е 2-метил-2-геRС6Ю а) из соответствующего спирта,
б) ив СООТЕетствующего моногалогенnpoизводного. в) из 000'1'-
ввТСТВУ1Ощеl'О Д11ГмогеНnPОИЭБО.цного.
Дайте схемы реlШЦИЙ ИJгде БОЗМО1!tlJО, механизМ реанциЙ.
I?• Нщшшите реaIЩIfИ полученм 1,Э-6У'!'s,циена на основе аце'l'ИJIе
на. Изобразите ло<щедоватеJIЪнyIO охему реa:IOl,ПЙ. На.ЗО1Jите {!рО
мещуточные соедкнения.
18.кахим tIYТ€M blOf'Y'16шь получеw: а) I,3-6ута,циен и б) 2-метИJI-
1I ~Н)утэ,циен ИЗ 6;у'1'8н-бутиленовой и Щlопентан-изоnентеНОБо:l\
фpaщиfi i\pеЮШ!" npоцесса нефти (метод Еьхэова)!
19.кают слособоЪ!! UOJIYЧШO'i' 1.З-бутвдиен из етилового оnирта? кА..
RИМ действием должен обладаfЬ Raталиsатор етого npoцесса,
лре,цложеюшй ЛебеД6ЕЫМ{ дJiйте схему реа.1ЩИЙ.
20. Нarmwи!1'1iI схему nОДУЧВюm ивоnpена на ('снове ивобутилена.
Ы. I1oдучИ'J'$ ~прен на OCHo:se ацетилена. Изобразите П,?СJIедова
Ъ'fI.IП1fIYJiJ схему реа!ЩИЙ. Назовите промежутmnше соеДIЩения.
22. J{шщм J1Y'J!w, моЖtfО (\ИR'J'fJзщювать 2-xnор-I,Э-бy.rа,циен? Дай'JIе
OjCfIW pa~•
.z:3. КeжJе СЩ~~ IЮJfYЧИ'1'С.ll при нa.Ppeвamrn: с ltонцентрщювRJ!НОЙ
оерной Ю1СJJO'РОЙ при 20cfc 2,з-,циме'l'НJI-2,Э-бутвядиола? Назвать
Qбk/Шiy:IOЩeООЯ С08ДИЩlЮJв. |
. |
2!±", l{1.Hm~ сО8динemm IJQ.nytm:'l'C.fJпри обработп, 4~бром'"1-бутана сЛир ~\ ~WiSORЩ CДJ!Ol'Q ~ ДМT~ ыехмивм решщии. Назови
~·ЦQff~чпQt·qQ~ди.flеН»8.
25.~'1!J'! &-~·Ir-1]EtrrPАf1'. а). IЩ COФ!I.'В8'l'Сf1'lYЮЩ8rO моногs.по'" геНnPОl1еводиО!JQ"." ~)\ tт< QQ~'P~ro ,цигалоreНПроИI1J!О,цного, в) из ацеТИ)IeJt()ВОJlQ. ~~1iO~. 11») !fP.:. <iQQ'1'.веТiЗ'l.'!JYЮЩего
http://www.mitht.ru/e-library
- 20-
спиртае .~e уравнения реUЦИй. r.ц. JIO~.цaJI'.re МeJteOO
низм ре81ЩИИ. ИаЭОВИ'l'8 все СО8.цин8НИЛ,.
3.3.Химические СJIOАС'l'Ва
1.Нaпиmите реa:tЩИ1) взаимодейс'l'!IИЯ 2-ме'1'ИJ1'-2-бrrена о броuио'1'ИЫ
ВОДОРОДОМ. Обмените Нa.npa.м8ННОС'11l nPИОС$дииения. Наэовwre оCiразукхциеся: соединения.
2.Нaлиmите peaIЩИ10 озониро:еааин з.-М8'l'м-2-reRСена J! реМЦИlO
ГидРОлиза. озонида. Назовите ОбpaэynциеCII сое,tl.ИКeИИJt.
э. Нanиmите ре8.1ЩИlO ~эаимодейст:вия пропилeнs. с ХЛОРИC'!Юl! водоро ДОМ. Обмс1!Ите нanpaмениоС1'Ь rqвIС08динеиия. JfaзОJЭите 1tQНeч"
ные соединения.
4. ДJш 2-пентена написать реэ.кции: 8,) ги.црокоИ.1lИpOвs.ния (по Вar HeVJ), б) ЭПОRСидирОВания. Назовите обраэyraциеея: соединения.
О. Напишите реакцию взаимодействия з.-метил-2-пентена о бромом. ~Te механизм реакции. Назовите 06раэующевея соединение.
б. ПРИ озонировании олефина и последующем ГидРолизе 06pasующего
ел озони.ца бwrи въr.целены ацетон и иэомасJU!Нl:lЙ 8JIЬДеги,ц. Дать
формулу олефина. взятого в pe8Y.Цlm. Назвать его по HOMeНltJIa"
туре ИЮПАК. УRаэать, возможно или нет сущеСТВОй8НИе его в JЩце
геоме~ричесRИX изомеров.
7.Написать Г'Э8.1tЦИЮ взаимодействия Э-r.R''Ти-''!-2-бутена с бромисТf:11.&
водородом Б ilpИСУТСТВИИ перекисей {sфpе;;;1' Кв.pэreа}. Объ,roните
нaлpaв.nеннооть npисоединения. Назовите 06раэyroщееcsr с:оедине·
ние.
8. Нamвпите ре8.IЩИlO IIomщeризации изобyтиJreнa ПОД действием 'КИс
лотного Rатanизатора.
9.природный Ra.yчyJt. Пpa.R'l'ИlleСROе npимeнение.. Raxой мономер 0- мется основой n:pиpoдноro МУЦУМ? Изобра3И'l'Ь cтpyктypкym
формулу фparмeН'i'а HaТYPМЬHoro иayчytta.
Стереонапразленнос'l'& полимеризации.
10.Напишите peaкцmo lIЗ8JfМодейстmш о сеproй .шroJ!OТfJЙ СJIе,цyющmc
соединений: а) етена. б) nponeнa. 11) 2-М6тил-I-npoпена. l1щ!
Jtaкoro из этих соединений реахцил npoходи'1' легче? ПоtIВму'?
II. Осуществите переход 0'1' I ..neнтeнa R 2-neнтeцy. написать схеЮiI
реe:JtЦИЙ. назваТЬ npомежуточные nPOдYX'l'Ы реакции.
12.НanиmМ6 реaIЩИЮ гидратации 2-меТИJI-2-геRОена. Объясните на npa.в.ленность ре8.lЩИИ. Наэоllите 1tоиечное сое,цинение.
http://www.mitht.ru/e-library