Тесты для самостоятельной работы

Министерство образования и науки Российской Федерации

Московская государственная академия тонкой химической технологии имени М.В.Ломоносова

Кафедра органической химии

Помогаев А.И., Лонина Н.Н., Сивова Н.В.

ТЕСТЫ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

(для студентов факультета Т)

Учебно-методическое пособие

Москва 2010

1

http://www.mitht.ru/e-library/rating

УДК 547

ББК 24.2 П – 555

Помогаев А.И., Лонина Н.Н., Сивова Н.В.

Тесты для самостоятельной работы по органической химии (для студентов факультета Т)

Учебно-методическое пособие

М., МИТХТ им. М.В.Ломоносова, 2010

Данное учебно-методическое пособие предназначено для студентов направления бакалавриата 150600.62 «Материаловедение и технология новых материалов», изучающих органическую химию в весеннем семестре 3

курса. В пособии приведены тесты, решение которых должно помочь студентам при подготовке к семестровым рубежным контрольным мероприятиям, а также к сдаче экзамена. Все тесты снабжены краткими комментариями и правильными ответами.

© МИТХТ им. М.В.Ломоносова, 2010

2

http://www.mitht.ru/e-library/rating

Введение

Вданном пособии представлены тестовые задания по материалу, входящему в экзаменационные задания, и приведены правильные ответы. При необходимости перед ответом помещаются комментарии, помогающие студенту понять ошибку в случае неправильного ответа на тест. Самостоятельное решение тестовых заданий должно помочь студентам при подготовке не только к экзамену, но и к семестровым контрольным работам.

Тестовые задания разбиты на два уровня.

Втестах уровня А приведены вопросы по основным темам, включенным в материал экзамена. Для каждого вопроса предложены четыре ответа, среди которых только один правильный.

Вкаждом задании уровня В приведены некоторые утверждения, касающиеся определенной темы. Правильными являются только три из них.

Структура тестового задания приведена в таблице.

Прежде чем начать работать с данным пособием, изучите, пожалуйста, приведенную ниже инструкцию.

Инструкция по работе с пособием

В семестре

Рекомендуется сначала проработать соответствующую тему по лекциям или по учебнику и лишь затем попытаться ответить на соответствующие вопросы из теста № 1. Сверив свои ответы с правильными (приведены в конце пособия), вы можете поступить следующим образом в зависимости от результата сравнения: если вы ответили правильно, можете переходить к соответствующим вопросам теста № 2; если ваш ответ оказался неверным, можете проконсультироваться в комментариях, которые помещены после соответствующего теста. И только после того, как вы поняли свою ошибку, можете переходить к тесту № 2, затем к тесту № 3 и т.д.

3

http://www.mitht.ru/e-library/rating

При подготовке к экзамену

Рекомендуется ответить сразу на все вопросы теста № 1, чтобы проверить степень вашей готовности к экзамену. Сверившись затем с правильными ответами, вы можете определить, на какие темы и какие разделы вам необходимо обратить свое внимание. Устранив выявленные недочеты, можно приступать к следующему тесту и т.д.

Таблица

4

http://www.mitht.ru/e-library/rating

Тест № 1

Уровень А (выбрать один из предложенных вариантов ответа)

1.Все атомы углерода имеют sp2-гибридизацию в молекуле: (А) пропена; (Б) 1,2-пропадиена; (В) циклопропана; (Г) 1,3-бутадиена.

2.Атом хлора в молекуле 3-хлорпропена проявляет эффекты: (А) только +I; (Б) только –I; (В) –I > +М; (Г) –I < +М.

3.Самой сильной кислотой среди ниже перечисленных является: (А) С2Н5ОН; (Б) С2Н5NН2; (В) СlСН2СН2ОН; (Г) СН3СН3.

4.При определении конфигурации асимметрического атома углерода самым старшим среди четырех заместителей является группа: (А) СООН; (Б) СН3;

(В) С2Н5; (Г) СН=О.

5.1,2-Диметилциклопропан может быть получен одностадийным синтезом: (А) из 1,2-дибромпентана; (Б) из 1,3-дибромпентана; (В) из 2,3- дибромпентана; (Г) из 2,4-дибромпентана.

6.Главным продуктом реакции 2-метилпропана с диоксидом серы и хлором на свету является: (А) 2-метил-1-пропансульфохлорид; (Б) 2-метил-2- пропансульфохлорид; (В) 2-метил-3-хлор-1-пропансульфокислота; (Г) 2- метил-2-хлорпропан.

7.Пропен образуется при нагревании 2-пропанола: (А) с КОН в этаноле; (Б) с амальгамой цинка; (В) с серной кислотой; (Г) с натрием в жидком аммиаке.

8.Конфигурационные изомеры возможны в случае: (А) 1-бутена; (Б) 2-метил- 2-бутена; (В) 2-бутена; (Г) 2-метил-1-бутена.

9.При взаимодействии циклопентена с КМnO4 в воде при 0 ОС образуется: (А) 1,2-эпоксициклопентан; (Б) цис-1,2-циклопентандиол; (В) транс-1,2- циклопентандиол; (Г) пентандиовая кислота.

10.Одним из промежуточных соединений в синтезе 1,3-бутадиена методом Реппе является: (А) 2-бутин-1,4-диол; (Б) 2-бутен-1,4-диол; (В) 3-бутен-1,2- диол; (Г) 3-бутин-2-ол.

11.Продуктом реакции 1,3-бутадиена с (Е)-1,2-дихлорэтеном при нагревании под давлением является: (А) транс-1,2-дихлорциклогексен; (Б) цис-4,5- дихлорциклогексен; (В) цис-1,2-дихлорциклогексен; (Г) транс-4,5- дихлорциклогексен.

5

http://www.mitht.ru/e-library/rating

12.При последовательном действии на ацетилен амида натрия и затем этилбромида образуется: (А) 1-бутен; (Б) 1-бром-1-бутен; (В) 1-бутин; (Г) 1- бром-1-бутин.

13.Главным продуктом взаимодействия пропина с 1 эквивалентом брома является: (А) (Е)-1,2-дибромпропен; (Б) (Z)-1,2-дибромпропен; (В) смесь (Е)- и (Z)-1,2-дибромпропенов; (Г) 1-бромпропин.

14.Среди ниже приведенных соединений быстрее всех реагирует с Н2SO4: (А) бензол; (Б) метоксибензол; (В) хлорбензол; (Г) нитробензол.

15.При последовательном взаимодействии бензола со смесью Н2SO4 и HNO3

16.Главным продуктом реакции этилбензола с хлором на свету является: (А) 1-фенил-2-хлорэтан; (Б) 1-фенил-1-хлорэтан; (В) мета-хлорэтилбензол; (Г) пара-хлорэтилбензол.

17.При взаимодействии (S)-2-бромпентана с водным раствором КОН преимущественно образуется: (А) 2-пентен; (Б) 1-пентен; (В) (R)-2-пентанол; (Г) рацемический 2-пентанол.

18.1-Пропанол реакцией Гриньяра нельзя получить из: (А) 1,2-эпоксиэтана; (Б) этилмагнийбромида; (В) формальдегида; (Г) этаналя.

19.В двухстадийной схеме превращений «этанол → Х → CH3CH2CN» веществом Х является: (А) этилат натрия; (Б) уксусная кислота; (В) этилиодид; (Г) этилен.

20.Одностадийным синтезом из фенола нельзя получить: (А) фенилацетат; (Б) пара-бромфенол; (В) йодбензол; (Г) орто-гидроксибензиловый спирт.

Уровень В (выбрать три из предложенных вариантов ответа)

1.Для понятия «энантиомеры» справедливы утверждения:

1)это конфигурационные изомеры;

2)это структурные изомеры;

3)они оптически неактивны;

4)они являются хиральными объектами;

6

http://www.mitht.ru/e-library/rating

5)они находятся в таких же отношениях, как предмет и его отражение в плоском зеркале;

6)их химические свойства сильно различаются.

2.Циклопропан в отличие от циклогексана:

1)обесцвечивает бромную воду;

2)реагирует с бромоводородом;

3)не может быть получен с использованием реакции Дильса – Альдера;

4)вступает в реакции присоединения;

5)реагирует с КОН;

6)не реагирует с серной кислотой.

3.Для реакции 1-бутена с хлором в воде справедливы утверждения:

1)протекает как свободно-радикальное замещение;

2)протекает как электрофильное присоединение;

3)главным продуктом является 1-хлор-2-бутанол;

4)главным продуктом является 1,2-дихлорбутан;

5)вода является катализатором;

6)1-бутен образует π-комплекс с молекулой хлора.

4.Фенол в отличие от бензола:

1)реагирует с КОН;

2)реагирует с серной кислотой;

3)обесцвечивает бромную воду;

4)реагирует с ацетоном в кислой среде;

5)не реагирует с соляной кислотой;

6)реагирует с электрофилами медленнее.

5.Для реакций, протекающих по механизму SN2, справедливы следующие утверждения:

1)их скорость зависит только от концентрации нуклеофила;

2)их скорость зависит от концентраций обоих реагирующих веществ;

3)в случае хирального реакционного центра происходит обращение конфигурации;

4)в случае хирального реакционного центра образуется рацемат;

5)происходят преимущественно в апротонных полярных растворителях;

6)происходят преимущественно в протонных полярных растворителях.

7

http://www.mitht.ru/e-library/rating

Комментарии к тесту № 1

Уровень А

1.Атом углерода в sp2-гибридизации является тригональным (трехкоординационным), т.е. он связан с тремя соседними атомами.

2.Связь атомов хлора и углерода полярна, т.к. электроотрицательности атомов отличаются. Кроме того, р-орбиталь атома хлора, на которой находится неподеленная пара электронов, может взаимодействовать с -орбиталью С=С- связи (сопряжение). Однако взаимодействие орбиталей разных энергетических уровней является довольно слабым.

3.Кислотные свойства водородных соединений элементов 2-го периода повышаются слева направо, т.к. в этом ряду увеличивается устойчивость сопряженных оснований за счет увеличения электроотрицательности атомов, несущих отрицательный заряд. Кроме того, на силу кислоты оказывают влияние имеющиеся в молекуле заместители, которые своими электронными эффектами могут стабилизировать или дестабилизировать сопряженное основание, уменьшая или, соответственно, увеличивая заряд на соответствующем атоме.

4.Старшинство заместителя определяется порядковым номером атома, связанного с хиральным центром. Если же этот критерий не дает различия, то сравнение проводят в следующих слоях атомов каждого из сравниваемых заместителей до тех пор, пока не найдется различие.

5.Речь идет о способе получения циклопропана и его гомологов из дигалогеналканов с помощью внутримолекулярной циклизации (вариант реакции Вюрца), при которой новая С-С-связь образуется между атомами углерода, связанными с атомами галогена в исходной молекуле.

6.Это реакция сульфохлорирования, в которой происходит образование алкансульфохлоридов RSO2Cl. Особенностью этой реакции является то, что продукт замещения по третичному атому углерода не образуется.

7.Превращение спиртов в алкены является реакцией дегидратации, т.е. происходит с отщеплением воды. Гидроксильная группа отщепляется крайне трудно, в отличие, например, от группы +ОН2. Поэтому для осуществления дегидратации необходимо выбрать условия, в которых спиртовая гидроксильная группа может превращаться в такую уходящую группу.

8

http://www.mitht.ru/e-library/rating

8.Стереоизомерия алкенов может быть связана с существованием пространственных изомеров, имеющих различную конфигурацию двойной связи. Это возможно для таких алкенов, в которых у каждого из соединенных двойной связью атомов углерода имеются два разных заместителя.

9.Взаимодействие алкенов с разбавленным раствором перманганата калия на холоду – это реакция гидроксилирования по Вагнеру, при которой образуется вицинальный диол, причем реакция идет стереонаправленно, т.к. перманганатанион атакует двойную связь алкена одновременно двумя атомами кислорода.

10.Реакция Реппе – это построение четырехуглеродной цепочки взаимодействием формальдегида с ацетиленом в соотношении 2:1. При этом ацетилен ведет себя в этой реакции как С-Н-кислота, присоединяясь по карбонильной группе формальдегида.

11.Речь идет о реакции Дильса – Альдера, которая протекает как 4+2]- циклоприсоединение, причем в продукте сохраняется конфигурация диенофила.

12.Это алкилирование ацетилена, т.е. процесс, при котором атом водорода в молекуле ацетилена замещается на алкильный остаток.

13.При взаимодействии алкинов с 1 эквивалентом брома происходит присоединение двух атомов брома по тройной связи, причем один атом брома присоединяется с одной стороны, а второй – с противоположной. Конфигурация С=С-связи обозначается буквами: Е (если старшие заместители при каждом атоме двойной связи расположены по разные стороны двойной связи) или Z (если старшие заместители – по одну сторону).

14.Скорость реакций ароматических соединений с электрофилами зависит от электронной природы заместителя: электронодонорные заместители (только +I или

–I +М) увеличивают ее, а электроноакцепторы (только –I, или –I и –М, или –I +М) – уменьшают.

15.В продукте первой реакции (нитрование) заместитель проявляет ориентирующее действие в соответствии с его электронными эффектами.

16.При взаимодействии алкилбензолов с хлором на свету происходит свободнорадикальное замещениев алкильной части молекулы, причем реакция происходит

через наиболее устойчивый радикал, стабилизированный р- -сопряжением.

9

http://www.mitht.ru/e-library/rating

17.Поскольку растворителем является вода, то речь идет о гидролизе, который в этих условиях протекает преимущественно как мономолекулярное замещение.

18.Реакции Гриньяра – это взаимодействие алкилмагнийгалогенидов как нуклеофилов с карбонильными соединениями (происходит нуклеофильное присоединение по карбонильной группе) или с оксиранами (происходит нуклеофильное замещение с раскрытием оксиранового цикла).

19.Произвести образование новой С-С-связи можно в результате нуклеофильного замещения хорошо уходящей группы на цианид-анион.

20.Для фенолов не характерны реакции с разрывом С-О-связи.

Уровень В

1.Конфигурационные изомеры – это стереоизомеры, которые могут превращаться друг в друга только с разрывом связи. Оптически активными являются хиральные молекулы, т.е. такие объекты, которые несовместимы со своим зеркальным отражением. Единственным различием в свойствах энантиомеров является противоположное по знаку оптическое вращение.

2.В качестве правильных вариантов следует выбирать не те утверждения, в которых констатируются общие, характерные или не характерные для циклопропана и для циклогексана свойства, а те, в которых показано их различие.

3.Реакция алкенов с хлором в воде проходит в очень мягких условиях, причем хлор выступает как электрофильный реагент, а вода как нуклеофильный реагент. Реакция идет как многостадийный процесс с образованием только одного региоизомера (через наиболее стабильный карбокатион).

4.В молекуле фенола имеется гидроксильная группа, которая придает фенолу новые качества (например, кислотные и О-нуклеофильные свойства) и изменяет общие с бензолом качества, как, например, С-нуклеофильность.

5.Бимолекулярное нуклеофильное замещение происходит как одностадийный процесс без образования промежуточного соединения. Поэтому скорость реакции зависит от

частоты столкновения партнеров по реакции. Стереохимический результат таких реакций вытекает из энергетически наиболее предпочтительного переходного состояния, в

котором реакционные центры (атакующий нуклеофил, атом углерода, при котором

происходит замещение, и уходящий атом галогена) находятся на одной оси. Роль

растворителя ограничивается только влиянием на полярность связей, в отличие от

необходимости стабилизации карбокатиона и галогенид-аниона в реакциях SN1.

10

http://www.mitht.ru/e-library/rating