- •2 Алканы и циклоалканы а.И. Кузнецов
- •2.4.2 Стереохимическая номенклатура 14
- •2.1 Углеводороды
- •Пропан пропен (пропилен) пропин (метилацетилен)
- •Бутил 1-метилпропил (втор-бутил) 2-метилпропил (изобутил)
- •Обозначение характеристических групп в порядке падения старшинства
- •Простой углерод-углеродной связи.
- •2.4.2 Стереохимическая номенклатура
- •2.4.3 Проекционные формулы Фишера
- •Упр. 8.. Напишите структурные формулы (а)цис-1,2-дихлорэтена итранс-1,2-дихлорэтена, (б)цис-1,2-дифторэтена и транс-1,2-дифторэтена, (в)цис-1,2-дихлор-
- •2.6. Способы получения алканов
- •2.6.1. Гидрирование ненасыщенных углеводородов
- •Поверхность катализатора
- •2.6.2. Декарбоксилирование карбоновых кислот (Дюма)
- •2.6.3. Восстановление алкилгалогенидов
- •2.6.4. Электролиз солей карбоновых кислот
- •2.6.5. Сочетание галогенуглеводородов (реакция Вюрца)
- •2.6.6 Реагент Гилмана
- •Реакцией литийорганических соединений с иодидом одновалентной меди получают реагенты Гилмана.
- •2.7. Реакции алканов
- •2.7.1 Галогенирование
- •2.7.3 Действие высокой температуры
- •2.7.4. Окисление
- •2.8. Цикланы
- •2.8.1 Стабильность циклов
- •2.8.2 Получение цикланов
- •2.8.3 Сужение и расширение циклов
- •2.8.4 Гидрирование
- •2.8.5 Реакции с минеральными кислотами
- •2.8.6 Реакции с галогенами
- •2.8.7 Адамантан
- •2.14 Применение алканов
- •Основные термины и понятия
- •Список наиболее важных органических соединений
- •1.10 Классификация органических реакций
- •1.10.1 По типу превращения субстрата
- •1.10.2 По характеру разрыва связей
2 Алканы и циклоалканы а.И. Кузнецов
09.10.10
ОГЛАВЛЕНИЕ
2.1 Углеводороды 2
2.2 Номенклатура алканов и цикланов 3
А. Цикланы 6
Б. Построение названия 7
В. Построение структупы 7
2.3 Конформации алканов 9
2.4. Хиральность 12
2.4.1 Оптическая активность и хиральность. Энантиомерия. 13
2.4.2 Стереохимическая номенклатура 14
2.4.3. Проекционные формулы Фишера 16
2.4.4 σ-Диастереоизомерия 16
А. Мезо-соединения 17
2.4.5 -Диастереомеры 18
2.5 Цис-транс изомерия и конформации цикланов 19
2.6 Способы получения алканов 24
2.6.1 Гидрирование ненасыщенных углеводородов 24
2.4.2 Декарбоксилирование карбоновых кислот 27
2.6.3 Восстановление алкилгалогенидов 27
2.6.4 Электролиз солей карбоновых кислот 27
2.6.5 Сочетание галогенуглеводородов (реакция Вюрца) 28
2.6.6 Реагент Гилмана 28
А. Планирование органического синтеза 29
2.7 Реакции алканов 31
2.7.1 Галогенирование 31
А. Хлорирование метана 31
Б. Хлорирование гомологов метана 32
В. Реакции алканов с другими галогнами 33
2.7.2 Сульфохлорирование 34
2.7.3 Действие высокой температуры 34
2.7.4 Окисление 35
2.8 Цикланы 37
2.8.1 Стабильность циклов 37
2.8.2 Получение цикланов 38
2.8.3 Сужение и расширение циклов 38
2.8.4 Гидрирование 39
2.8.5. Реакции с минеральными кислотами 39
2.8.6 Реакции с галогенами 39
2.8.7 Адамантан 41
2.1 Углеводороды
Соединения, состоящие из атомов лишь двух элементов - углерода и водорода называют углеводородами. Углеводороды, в молекулах которых углеродные атомы образуют открытые, незамкнутые цепи, называют ациклическими углеводородами или углеводородами жирного ряда. Их подразделяют на два класса: предельные, или насыщенные, углеводороды и непредельные, или ненасыщенные, углеводороды.
Насыщенные углеводороды с открытой цепью и содержащие лишь одинарные (простые) углерод-углеродные связи называют алканами. Алканы с открытой неразветвленной цепью называют нормальными алканами (н-алканы). Алканы относятся к алифатическим углеводородам, т. к. свойства высших алканов напоминают свойства жиров и масел.
Первые четыре алкана называют: метан, этан, пропан и бутан. Названия последующих членов ряда строятся из корня (главным образом греческие числительные) и суффикса -ан: пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16, октан С8Н18, нонан С9Н20, декан С10Н22, ундекан С11Н24, додекан С12Н26, и т. д.
Упр.1 Напишите молекулярные, каркасные и структурные (сжатые) формулы
н-алканов, содержащих более 5 атомов углерода.
Ответ пентан С5Н12 СН3СН2СН2СН2СН3
гексан С6Н14 СН3(СН»)4СН3
гептан С7Н16 …
октан С8Н18 …
нонан …
Ненасыщенные углеводороды с одной двойной связью называют алкенами, а с одной тройной связью - алкинами. Названия ненасыщенных углеводородов образуются из родоначальных названий насыщенных углеводородов заменой окончания -ан на -ен в случае алкенов и на -ин в случае алкинов, например:
этан этен (этилен) этин (ацетилен)