Федеральное агентство по образованию

Московская государственная академия

тонкой химической технологии имени М.В.Ломоносова

Кафедра органической химии

Помогаев А.И.

КРАТКИЙ КУРС

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Учебное пособие

Часть 3

Функциональные производные

углеводородов.

Галогенопроизводные, спирты, фенолы,

альдегиды и кетоны

Москва 2006

УДК 547

ББК 24.2

П-555

Помогаев А.И.

Краткий курс органической химии

Часть 3

Функциональные производные углеводородов. Галогенопроизвод-ные, спирты, фенолы, альдегиды и кетоны

Учебное пособие

М., МИТХТ им. М.В.Ломоносова, 2006 – 78 с.

Издание 2-ое.

Утверждено Библиотечно-издательской комиссией МИТХТ им. М.В. Ломоносова в качестве учебного пособия

Данное методическое пособие предназначено для студентов 3 курса направления бакалавриата «Материаловедение и технология новых материалов».

Пособие представляет собой изложение материала, не выходящего в основном за пределы учебной программы по органической химии для этого направления. В конце каждого раздела приводятся упражнения и типичные задачи, самостоятельное решение которых поможет студенту подготовиться как к контрольным работам, так и к экзамену.

Подготовлено на кафедре органической химии

МИТХТ им. М.В. Ломоносова

© Московская Государственная академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова

Оглавление

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ 5

1. Способы получения 6

1.1. Способы получения алкилгалогенидов 7

1.2. Способы получения винил- и арилгалогенидов 9

1.3. Способы получения дигалогенопроизводных 10

2. Химические свойства 11

2.1. Реакции нуклеофильного замещения (S_N) в алкилгалогенидах 12

2.2. Особенности нуклеофильного замещения галогена в арилгалогенидах 18

2.3. Реакция дегидрогалогенирования 20

2.4. Восстановление галогенопроизводных 21

2.5. Реакции галогенопроизводных с металлами 22

3. Задачи и упражнения 24

СПИРТЫ 26

1. Способы получения 26

1.1. Гидратация алкенов 26

1.2. Гидролиз галогенопроизводных 27

1.3. Восстановление карбонильных соединений 27

1.4. Получение спиртов реакцией Гриньяра 28

1.5. Получение диолов и триолов 30

2. Химические свойства 31

2.1. Кислотно-основные свойства 31

2.2. Реакции спиртов с разрывом связи О-Н 33

2.3. Реакции спиртов с разрывом связи С-О 34

2.4. Окисление и дегидрирование спиртов 37

3. Задачи и упражнения 38

ФЕНОЛЫ 40

1. Способы получения 40

1.1. Щелочной гидролиз арилгалогенидов 41

1.2. Щелочное плавление солей ароматических сульфокислот 41

1.3. «Кумольный» метод получения фенола 42

2. Химические свойства 42

2.1. Кислотно-основные свойства фенолов 43

2.2. Фенолы как нуклеофилы 44

3. Задачи и упражнения 50

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 52

1. Способы получения 53

1.1. Окисление алкенов 53

1.2. Гидратация алкинов 54

1.3. Получение ароматических альдегидов и кетонов ацилированием аренов 55

1.4. Гидролиз геминальных дигалогенидов 55

1.5. Окисление и дегидрирование спиртов до альдегидов и кетонов 56

1.6. Получение альдегидов и кетонов из карбоновых кислот и их производных 56

2. Химические свойства 58

2.1. Кислотно-основные свойства и кето-енольная таутомерия 59

2.2. Реакции нуклеофильного присоединения 61

2.3. Реакции енолизующихся альдегидов и кетонов с галогенами 72

2.4. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов 73

3. Задачи и упражнения 75