
- •Органічний синтез навчальна практика
- •Імені івана кожедуба
- •2 Тематичний план.
- •Тема 1.1 Організація роботи і техніка безпеки.
- •1 Тематичний план
- •2 Зміст робочої навчальної програми дисципліни
- •Лист-погодження робочої навчальної програми з іншими дисциплінами спеціальності
- •Індивідуальні завдання студентам
- •Зведені дані
- •Список літератури Основна
- •Додаткова
- •Доповнення та зміни до робочої навчальної програми дисципліни на 2008 /2009 навчальний рік
- •1 Вступ
- •2 Розділ 1 Методи роботи з органічного синтезу. Значення практичних знань з органічного синтезу. Значення органічного синтезу при вивченні профілюючих предметів
- •3 Тема 1.1 Організація роботи і техніка безпеки
- •3.1 Загальні правила роботи в лабораторії органічного синтезу
- •3.2 Перша допомога при опіках, отруєні та уражені електричним струмом
- •3.2 Тушіння місцевих загорянь та спалахнулого одягу
- •3.3 Робота з токсичними речовинами
- •3.3 Робота з легкоспалахуючими та вибухонебезпечними речовинами
- •3.4 Правила користування склом
- •3. 5 Основний лабораторний хімічний посуд
- •3.5 Збирання приладів
- •3.6 Правила оформлення звіту
- •3.7 Користування літературою
- •4 Тема 1.2 Основні методи очищення і розділення органічних речовин.
- •4.1 Кристалізація. Вибір розчинників. Перекристалізація. Відділення кристалів
- •4.2 Сублімація.
- •4.3 Перегонка, її види. Перегонка за атмосферного тиску
1 Тематичний план
|
Назва розділу, модуля, теми програми |
Обсяг годин | |||||
За навчальною програмою |
За робочою навчальною програмою | ||||||
|
|
всьо-го |
з них: |
всьо-го |
з них: | ||
ауди-тор-них |
само-стій- них |
ауди-тор-них |
само-стій- них | ||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
1
|
ВСТУП Розділ 1 Методи роботи з органічного синтезу. |
|
|
|
|
|
|
1.1 |
Тема 1 1 Організація роботи і техніка безпеки |
2 |
2 |
|
2 |
2 |
|
1.2 |
Тема 1.2 Основні методи очищення і розділення органічних речовин. |
4 |
2 |
2 |
4 |
2 |
2 |
2 |
Розділ 2 Синтез органічних речовин. |
|
|
|
|
|
|
2.1 |
Реакції галогенування. Тема 2.1 Одержання бромистого етану |
8 |
6 |
2 |
6 |
6 |
2 |
2.2 |
Тема 2.2 Реакції ацілювання. Одержання етилацетату, аспірину, ацетаніліду |
12 |
8 |
4 |
12 |
8 |
4 |
2.3 |
Тема 2.3 Реакції окиснення. Одержання бензойної кислоти та ацетальдегіду |
12 |
8 |
4 |
12 |
8 |
4 |
2.4 |
Тема 2.4 Реакції нітрування. Одержання нітробензолу, п-нітроацетаніліду |
12 |
8 |
4 |
12 |
8 |
4 |
2.5 |
Тема 2.5 Реакції сульфування. Одержання п-толуолсульфокислоти, сульфанілової кислоти. |
12 |
8 |
4 |
12 |
8 |
4 |
2.6 |
Тема 2.6 Реакції діазотування і азосполучення. Одержання діазоамінобензолу, п-амінобензолу, фенолфталеїну та флуресцеїну |
12 |
8 |
4 |
12 |
8 |
4 |
2.7 |
Тема 2.7 Реакції алкілування. Одержання ацетофенону, нероліну |
12 |
8 |
4 |
12 |
8 |
4 |
2.8 |
Тема 2.8 Конденсація карбонільних сполук у присутності основи. Одержання ацетооцтового ефіру, бензойної кислоти та бензилового спирту |
14 |
10 |
4 |
14 |
10 |
4 |
2.9 |
Тема 2.9 Реакції полімеризації і поліконденсації. Одержання гліфталевої та фенолформальдегідної смол
|
8 |
4 |
4 |
8 |
4 |
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Всього |
108 |
72 |
36 |
108 |
72 |
36 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 Зміст робочої навчальної програми дисципліни
№ заняття |
Назва розділу, модуля, теми програми. Тема заняття та короткий зміст |
Кількість годин | ||
всього |
з них: | |||
аудит. |
самост. | |||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
1
|
Вступ. Розділ 1 Методи роботи з органічного синтезу.Значення практичних знань з органічного синтезу. Значення органічного синтезу при вивченні профілюючих предметів. Тема 1.1 Організація роботи і техніка безпеки. Загальні правила роботи у лабораторії органічного синтезу. Застережні заходи та перша допомога при нещасних випадках. Особливості роботи з токсичними, легкозаймистими та вибухонебезпечними речовинами. Правила користування склом. Збирання приладів. Складання звітів і ведення лабораторного журналу. Робота здовідниковоюлітературою. |
2 |
2 |
|
2
|
Тема 1.2 Основні методи очищення і розділення органічних речовин. Кристалізація. Вибір розчинників. Перекристалізація. Відділення кристалів. Сублімація. Перегонка, її види. Перегонка за атмосферного тиску. Лабораторна робота 1. Очищення фталевої кислоти методом перекристалізації. Лабораторна робота 2. Очищення бензойної кислоти методом возгонки (сублімації). |
4
|
2
|
2 |
3 |
Розділ 2 Синтез органічних речовин. Тема 2.1 Реакції галогенування. Лабораторна робота 3. Одержання бромистого етану з етилового спирту. Хімізм добування. Основні і побічні реакції. Фізико-хімічні властивості, застосування бромистого етану. |
4 |
2 |
2 |
4 |
Реактиви, посуд, прилади, вимоги до них. Виконання синтезу. |
2 |
2 |
|
5 |
Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу брометану. ТБіППБпід час синтезу. |
2 |
2 |
|
6 |
Тема 2.2 Реакції ацілювання. Лабораторна робота 4. Одержання оцтовоетилового естеру (етилацетату).Хімізм одержання, основні і побічні реакції. Фізико-хімічні властивості, застосування. |
4 |
2 |
2 |
7 |
Виконання синтезу. Реактиви, посуд, прилади. Визначення теоретичного і практичного виходу головної речовини. ТБ і ППБпід час синтезу. |
2 |
2 |
|
8
|
Лабораторна робота 5. Одержання аспірину.Хімізм одержання, основні і побічні реакції. Фізико-хімічні властивості, застосування. Виконання синтезу. Реактиви, посуд, прилади. Визначення теоретичного і практичного виходу головної речовини. ТБ іППБпід час синтезу. |
2 |
2 |
|
9
|
Лабораторна робота 6. Одержання ацетаніліду.Хімізм одержання, основні і побічні реакції. Фізико-хімічні властивості, застосування. Виконання синтезу. Реактиви, посуд, прилади. Визначення теоретичного і практичного виходу головної речовини. ТБ іППБпід час синтезу. |
2
|
2
|
|
10 |
Тема 2.3 Реакції окиснення. Лабораторна робота 7. Одержання бензойної кислоти. Хімізм одержання, фізико-хімічні властивості, застосування. |
2 |
2 |
|
11
|
Реактиви, посуд, прилади. Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБ під час синтезу. |
2
|
2
|
|
12
|
Лабораторна робота 8. Одержання ацетальдегіду. Хімізм одержання, фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд, прилади. Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБ під час синтезу. |
2
|
2 |
|
13 |
Тематичне оцінювання з тем " Основні методи очищення і розділення органічних речовин","Реакції галогенування","Реакції ацілювання","Реакції окиснення" |
2 |
2 |
|
14 |
Тема 2.4 Реакції нітрування. Лабораторна робота 9. Одержання п-нітроацетаніліду. Хімізм одержання, фізико-хімічні властивості, застосування. |
4 |
2 |
2 |
15
|
Реактиви, посуд, прилади і вимоги до них. Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБ під час синтезу. |
2
|
2
|
|
16
|
Лабораторна робота 10. Одержання нітробензолу. Хімізм одержання, фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд, прилади і вимоги до них. Виконання синтезу. |
4
|
2
|
2 |
17 |
Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБпід час синтезу. |
2 |
2 |
|
18 |
Тема 2.5 Реакції сульфування. Лабораторна робота 11. Одержання п-толуолсульфокислотн. Хімізм одержання, фізико-хімічні властивості, застосування. |
4 |
2 |
2 |
19 |
Реактиви, посуд і прилади. Збирання приладів. Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБ під час синтезу. |
2 |
2 |
|
20 |
Лабораторна робота 12. Одержання сульфанілової кислоти. Хімізм одержання, фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд і прилади. Збирання приладів. Виконання синтезу. |
4 |
2 |
2 |
21 |
Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБпід час синтезу. |
2 |
2 |
|
22
|
Тема 2.6 Реакції діазотування і азосполучення. Одержання діазоамінобензолу, п-амінобензолу, фенолфталеїну та флуресцеїну Лабораторна робота 13. Одержання діазоамінобензолу. Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд, прилади, їх характеристика. Збирання приладів. Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБ під час синтезу. |
4
|
2
|
2 |
23
|
Лабораторна робота 14. Одержання п-аміноазобензолу. Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд, прилади, їх характеристика. Збирання приладів. Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБ під час синтезу. |
4
|
2
|
2 |
24 |
Лабораторна робота 15. Одержання фенолфталеїну і флуоресцеїну. Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд, прилади, їх характеристика.Збирання приладів. Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБпід час синтезу. |
2 |
2 |
|
25 |
Тематичне оцінювання з тем "Реакції нітрування", "Реакції сульфурування", "Реакції діазотування і азосполучення" |
2 |
2 |
|
26 |
Тема 2.7 Реакції алкілування. Одержання ацетофенону, нероліну. Лабораторна робота 16. Одержання ацетофенону за реакцією Фріделя-Крафтса. Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості, застосування. |
4 |
2 |
2 |
27 |
Реактиви, посуд, прилади. Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБпід час синтезу. |
2 |
2 |
|
28
|
Лабораторна робота 17. Одержаннянероліну. Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд, прилади. Виконання синтезу. |
4
|
2
|
2 |
29 |
Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБпід час синтезу. |
2 |
2 |
|
30
|
Тема 2.8 Конденсація карбонільних сполук у присутності основи. Одержання ацетооцтового ефіру, бензойної кислоти та бензилового спирту. Лабораторна робота 18. Одержання ацетооцтового ефіру за реакцією Клайзена. Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд та прилади. Вимоги до них. Виконання синтезу. |
4
|
2
|
2 |
31 |
Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ іППБпід час синтезу. |
2 |
2 |
|
32 |
Лабораторна робота 19. Одержання бензойної кислоти та бензилового спирту за реакцією Канніццаро. Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості, застосування. |
4 |
2 |
2 |
33 |
Реактиви, посуд та прилади. Вимоги до них. Виконання синтезу. |
2 |
2 |
|
34 |
Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ іППБпід час синтезу. |
2 |
2 |
|
35
|
Тема 2.9 Реакції полімеризації і поліконденсації. Одержання гліфталевої та фенолформальдегідної смол Лабораторна робота 20. Одержання гліфталевоїта фенолоформальдегідної смол. Хімізм добування. Реактиви, посуд та прилади. Вимоги до них. Збирання приладів. Виконання синтезу.Самостійна робота. Фізико-хімічні властивості. Застосування. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБ під час синтезу. |
6 |
2 |
4 |
36 |
Тематичне оцінювання з тем "Реакції алкілування", "Конденсація карбонільних сполук в присутності основи","Реакції полімеризації і поліконденсації" |
2 |
2 |
|
|
Всього |
108 |
72 |
36 |
Форми та методи проведення навчальних занять |
Навчально-методична література та унаочнення |
Самостійна робота студентів |
Форми контролю |
1 |
2 |
3 |
4 |
Лекція з елементами евристичної бесіди |
[1] Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. с 51-56 2. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.
|
|
|
Лабораторна робота
|
[1] с315 - 316
|
Перегонка, її види. Перегонка за атмосферного тиску.
|
Усне та письмове опитування. Складання таблиці
|
Лабораторна робота
|
[1] с109-111
|
Хімізм добування. Основні і побічні реакції. Фізико-хімічні властивості, застосування бромистого етилу. |
Усне та письмове опитування. Складання таблиці
|
Лабораторна робота |
|
|
|
Лабораторна робота |
|
|
|
Лабораторна робота
|
[1] с149-153 |
Хімізм одержання етилацетату Фізико-хімічні властивості |
Усне та письмове опитування. |
Лабораторна робота
|
|
|
|
Лабораторна робота
|
[1] с159-161
|
Хімізм одержання, фізико-хімічні властивості, застосування. Розрахунок виходу продукту |
Усне та письмове опитування. Складання таблиці |
Лабораторна робота
|
|
|
|
Лабораторна робота
|
[1] с166 – 168, 183 |
Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБ. |
Усне опитування.
|
Лабораторна робота
|
|
|
|
Лабораторна робота
|
[1] с170
|
Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд, прилади, їх характеристика. |
Опрацювати відповідну літературу |
Тематичне оцінювання
|
|
|
Письмове різнорівневе завдання |
Лабораторна робота
|
[1] с187-189
|
Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості, застосування. |
Заслуховування рефератів, доповідей |
Лабораторна робота
|
|
|
|
Лабораторна робота
|
[1] с192
|
Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості,застосування. Розрахунок виходу продукту |
Усне опитування.
|
Лабораторна робота |
|
|
|
Лабораторна робота
|
[1] с216-222, 224 |
Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ іППБ |
Усне опитування.
|
Лабораторна робота
|
|
|
|
Лабораторна робота |
[1] с 224 |
Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ іППБ |
Усне опитування. |
Лабораторна робота |
|
|
|
Лабораторна робота
|
[1] с 237 |
Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості,застосування. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ іППБ |
Заслуховування рефератів, доповідей |
Лабораторна робота
|
[1] с 240 |
Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ іППБ |
Заслуховування рефератів, доповідей |
Лабораторна робота
|
|
|
|
Тематичне оцінювання
|
|
|
Письмове різнорівневе завдання |
Лабораторна робота
|
[1] с 128-136 |
Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості,застосування. Визначення виходу головного продукту. ТБ іППБ |
Заслуховування рефератів, доповідей |
Лабораторна робота
|
|
|
|
Лабораторна робота
|
[1] с 138 |
Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості,застосування. |
Усне опитування. |
Лабораторна робота |
|
|
|
Лабораторна робота
|
[1] с 257-263
|
Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості,застосування. Визначення виходу головного продукту. ТБ іППБ |
Усне опитування. |
Лабораторна робота
|
|
|
|
Лабораторна робота
|
[1] с 260-261 |
Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості,застосування. |
Усне опитування. |
Лабораторна робота |
|
|
|
Лабораторна робота |
|
|
|
Лабораторна робота
|
[1] с267-270, 280-282 |
|
Заслуховування рефератів, доповідей |
Тематичне оцінювання
|
|
|
Письмова різнорівнева робота |