2 Тематичний план.

№ п/п	Назва розділів та тем	Кількість годин Кількїсі 'Ь ГОДИН
		Разом	Лаб.	ІРС	Сам.
1	2	3	4	5	6
1	ВСТУП Розділ 1 Методи роботи з органічного синтезу.
1.1	Організація роботи і техніка безпеки	2	2
1.2	Основні методи очищення і розділення органічних речовин.	4	2
2.1	Розділ 2 Синтез органічних речовин. Реакції галогенування. Одержання бромистого етану	8	6		2
2.2	Реакції ацілювання. Одержання етилацетату, аспірину, ацетаніліду	12	6	2	4
2.3	Реакції окиснення. Одержання бензойної кислоти, ацетальдегіду	12	6	2	4
2.4	Реакції нітрування. Одержання нітробензолу, п-нітроацетаніліду	12	6	2	4
2.5	Реакції сульфування. Одержання п-толуолсульфокислоти, сульфанілової кислоти.	12	6	2	4
2.6	Реакції діазотування і азосполучення. Одержання діазоамінобензолу, п-амінобензолу, фенолфталеїну та флуресцеїну	12	8		4
2.7	Реакції алкілування. Одержання ацетофенону, нероліну	12	6	2	4
2.8	Конденсація карбонільних сполук у присутності основи. Одержання ацетооцтового ефіру, бензойної кислоти та бензилового спирту.	14	8	2	4
2.9	Реакції полімеризації і поліконденсації. Одержання гліфталевої та фенолформальдегідної смол	8	4		4
	ВСЬОГО:	108	60	12	36

ЗМІСТ ПРОГРАМИ

Вступ. Значення практичних знань з органічного синтезу.

Значення органічного синтезу при вивченні профілюючих предметів.

Розділ 1. Методи роботи з органічного синтезу.

Тема 1.1 Організація роботи і техніка безпеки.

Загальні правила роботи у лабораторії органічного синтезу. Застережні заходи та перша допомога при нещасних випадках. Особливості роботи з токсичними, легкозаймистими та вибухонебезпечними речовинами. Правила користування склом. Збирання приладів. Складання звітів і ведення лабораторного журналу. Робота здовідниковоюлітературою.

Тема 1.2 Основні методи очищення і розділення органічних речовин.

Кристалізація. Вибір розчинників. Перекристалізація. Відділення кристалів. Сублімація. Перегонка, її види. Перегонка за атмосферного тиску.

Розділ 2. Синтез органічних речовин.

Тема 2.1. Реакції галогенування.

Одержання бромистого етану з етилового спирту. Хімізм добування. Основні і побічні реакції. Фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд, прилади, вимоги до них.

Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу брометану. ТБіППБпід час синтезу.

Тема 2.2. Реакції ацілювання.

Одержання оцтовоетилового естеру (етилацетату), аспірину, ацетаніліду.Хімізм одержання, основні і побічні реакції. Фізико-хімічні властивості, застосування. Виконання синтезів. Реактиви, посуд, прилади. Визначення теоретичного і практичного виходу головної речовини. ТБ іППБпід час синтезу.

Тема 2.3. Реакції окиснення.

Одержання бензойної кислоти, ацетальдегіду. Хімізм одержання, фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд, прилади. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБ під час синтезу.

Тема 2.4. Реакції нітрування.

Одержання нітробензолу, п-нітроацетаніліду. Хімізм одержання, фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд, прилади і вимоги до них.

Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту.

ТБ і ППБпід час синтезу.

Тема 2.5. Реакції сульфування.

Одержання п-толуолсульфокислотн, сульфанілової кислоти. Хімізм одержання, фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд і прилади. Збирання приладів. Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБпід час синтезу.

Тема 2.6. Реакції діазотування і азосполучення.

Одержання діазоамінобензолу, п-аміноазобензолу, фенолфталеїну і флуоресцеїну. Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд, прилади, їх характеристика.Збирання приладів. Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБпід час синтезу.

Тема 2.7. Реакції алкілування.

Одержання ацетофенону за реакцією Фріделя-Крафтса, нероліну. Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості, застосування. Реактиви, посуд, прилади. Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту. ТБ і ППБпід час синтезу.

Тема 2.8. Конденсація карбонільних сполук в присутності основи.

Одержання ацетооцтового ефіру за реакцією Клайзена, бензойної кислоти та бензилового спирту за реакцією Канніццаро. Хімізм одержання. Фізико-хімічні властивості, застосування.

Реактиви, посуд та прилади. Вимоги до них. Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту.ТБ і ППБпід час синтезу.

Тема 2.9. Реакції полімеризації і поліконденсації.

Одержання гліфталевої та фенолоформальдегідної смол. Хімізм добування. Фізико-хімічні властивості. Застосування. Реактиви, посуд та прилади. Вимоги до них. Збирання приладів. Виконання синтезу. Визначення теоретичного і практичного виходу головного продукту.

ТБ і ППБпід час синтезу.

ПЕРЕЛІК ПИТАНЬ ДЛЯ КОНТРОЛЮ

Визначити методи очищення і розділенняорганічних речовин.

Перелічити основні операції при роботі в хімічних лабораторіях.

Визначити види синтезів органічних речовин.

Способи збирання приладів, навести приклади.

Визначення теоретичного і практичного виходу речовин.

Визначення реакції галогенування, хімізм процесів.

Синтез брометану, хімізм добування.

Фізико - хімічні властивості і застосування брометану.

В хімічній лабораторії із 100 г етилового спирту добули 190 г брометану. Визначити практичний вихід у (%).

Визначення реакції ацілювання, хімізм процесів.

Синтез етилацетату, фізико-хімічні властивості і застосування.

Синтез аспірину, фізико-хімічні властивості і застосування.

Синтез ацетаніліду, фізико - хімічні властивості і застосування.

Визначення реакції окиснення, хімізм процесів.

Синтез бензойної кислоти, фізико-хімічні властивості і застосування.

Синтез ацетальдегіду, фізико-хімічні властивості і застосування.

Визначення реакції нітрування, хімізм процесів.

Синтез нітробензолу, фізико-хімічні властивості і застосування.

Визначення реакції сульфування, хімізм процесів.

Синтез сульфанілової кислоти, фізико-хімічні властивості і застосування.

Визначення реакції діазотуванкя, хімізм процесів.

Визначення реакції азосполучення, хімізм процесів.

Синтез п-аміноазобензолу, фізико-хімічні властивості і застосування.

Синтез фенолфталеїну, фізико-хімічні властивості і застосування.

Визначення реакції алкілування, хімізм процесу.

Синтез ацетофенону за реакцією Фріделя - Крафтса, фізико-хімічні властивості і застосування.

Синтез нероліну, фізико-хімічні властивості і застосування.

Визначення реакції конденсації карбонільних сполук в присутності основи, хімізм процесів.

Синтез ацетооцтового ефіру за реакцією Клайзена, фізико-хімічні властивості і застосування.

Синтез бензойної кислоти та бензилового спирту за реакцією Канніццаро, фізико-хімічні властивості і застосування.

Визначення реакції полімеризації і поліконденсації, хімізм процесів.

Синтез гліфталевої смоли, фізико-хімічкі властивості і застосування.

Синтез фенолоформальдегідної смоли, фізико-хімічні властивості і застосування.

ПИТАННЯ ТЕМАТИЧНОГО ОЦІНЮВАННЯ

1 Пояснити чому необхідно проводити роботу при тиші та порядку в ла­бораторії.

2 Пояснити чому необхідно знати властивості речовин, які необхідно синтезувати.

3 Чому необхідно проводити синтез у чистому посуді?

4 Чому роботу токсичними, легкозаймистими речовинами необхідно проводити у витяжній шафі?

5 Чому неможна плутати пробки від склянок, які вміщують різні речови­ни?

6 Як необхідно нюхати речовини?

7 Які в лабораторії знаходяться засоби захисту?

8 Як проводиться розбавлення концентрованої сульфатної кислоти, який при цьому використовується хімічний посуд?

9 Чи можна виливати гарячу рідину у товстостінний посуд?

10 Пояснити правила роботи з металічним натрієм.

11 Пояснити чому неможна проводити перегонку "до суха", тобто до по­вного використання вихідних речовин.

12 Пояснити в якому посуді зберігаються летючі, вибухонебезпечні ре­човини.

13 Пояснити як необхідно вставити скляну трубку в гумову пробку та холодильник.

14 Пояснити чи можна нагрівати товстостінний посуд.

15 Пояснити правила допомоги при термічному опіку (незначному).

16 Пояснити що необхідно робити при опіках фенолом.

17 Пояснити першу допомогу при опіках кислотою або лугом.

18 Пояснити першу допомогу при попаданні кислоти в очі.

19 Що робити при ураженні електричним струмом?

20 Пояснити першу допомогу при отруєнні отруйними речовинами.

21 Пояснити як можна загасити місцеве загоряння розчинних та нероз­чинних у воді речовин.

22 Пояснити першу допомогу при порізах склом.

23 Назвати методи очищення органічних речовин.

24 Пояснити призначення процесів кристалізації і перекристалізації,

25 Пояснити вимоги до розчинників.

26 Назвати основні етапи проведення процесу перекристалізації.

27 Представити хімізм процесу перекристалізації фталевої кислоти.

28 Пояснити вибір умов охолодження гарячого розчину.

29 Як визначається чистота одержаної при перекристалізації речовини?

30 Визначити метод возгонки (сублімації).

31 Визначити умови проведення сублімації.

32 Пояснити коли проводиться возгонка заатмосферноготиску, а коли у вакуумі.

33 Дати визначення процесу перегонки.

34 Пояснити використання процесу перегонки.

35 Назвати види перегонки.

36 Коли використовується проста перегонка при атмосферному тиску?

37 Якими засобами запобігають або послаблюють поштовхи при кипінні?

38 Який посуд використовується при перегонці?

39 Яку частину об'єму колби повинна займати рідина?

40 Для чого приймач поміщують у посуд з охолоджуючою сумішшю?

41 Пояснити чому перегонку не проводять "до суха".

42 Визначити реакції галогенування.

43 Привести приклади використання галогенпохідних вуглеводнів.

44 Пояснити які реагенти використовуються для заміщення гідроксильної групи в спиртах.

45 Навести основні і побічні реакції, які відбуваються при бромуванні етанолу.

46 Навести схему приладу для отримання брометану.

47 Пояснити основні етапи синтезу брометану.

48 Пояснити розрахунок виходу продукту.

49 Пояснити фізико-хімічні властивості бромистого етилу.

50 Пояснити застосування брометану.

51 Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезі брометану.

52 Дати визначення реакції ацілювання.

53 Пояснити які ацілюючі агенти використовуються.

54 Пояснити умови реакції прямої етерифікації та дію ангідриду кислоти на спирт.

55 Пояснити чому саме сульфатна кислота використовуються при синтезі етилацетату.

56 Як залежить швидкість етерифікації від властивостей карбонової кис­лоти та спирту.

57 Навести основні і побічні реакції синтезів етилацетату, аспірину, аце­таніліду.

58 Пояснити схеми приладів для синтезів етилацетату, аспірину, аце­таніліду.

59 Пояснити розрахунок виходу продуктів етилацетату, аспірину, аце­таніліду.

60 Пояснити фізико-хімічні властивості речовин: етилацетату, аспірину, аце­таніліду.

61 Пояснити області застосування етилацетату, аспірину та ацетаніліду.

62 Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синте­зах етилацетату, аце­таніліду.

63 Дати визначення реакції окиснення.

64 Які окисники використовуються для проведення окиснення.

65 Від чого залежить дія окисника на органічну речовину.

66 Вибрати умови для окиснення первинних спиртів до альдегідів.

67 Пояснити вибір умов для проведення окиснення альдегідів до кислот.

68 Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні бензойної кислоти та ацетальдегіду.

69 Пояснити схеми приладів для синтезів бензойної кислоти та ацетальдегіду.

70 Пояснити розрахунок виходу продуктів окиснення.

71 Пояснити фізико-хімічні властивості речовин: бензойної кислоти та ацетальдегіду.

72 Пояснити області застосування бензойної кислоти та ацетальдегіду.

73 Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезах бензойної кислоти та ацетальдегіду.

74 Дати визначення реакції нітрування.

75 Які нітруючі агенти використовуються для проведення реакції нітру­вання.

76 Пояснити склад нітруючої суміші та призначення її компонентів.

77 Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні нітробензолу та п-нітроацетаніліду.

78 Пояснити схеми приладів для синтезів нітробензолу та п-нітроацетаніліду.

79 Пояснити розрахунок виходу продуктів: нітробензолу та п-нітроацетаніліду.

80 Пояснити фізико-хімічні властивості речовин: нітробензолу та п-нітроацетаніліду.

81 Пояснити області використання нітробензолу та п-нітроацетаніліду.

82 Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезах нітробензолу та

п-нітроацетаніліду.

83 Дати визначення реакції сульфування.

84 Які сульфуючі агенти використовуються для проведення реакції суль­фування.

85 Чому при сульфуванні використовуються великий надлишок сульфат­ної кислоти.

86 Чому температура є важливим чинником, який впливає на хід реакції сульфування.

88 Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні п-толуолсульфокислоти та сульфанілової кислоти.

89 Пояснити схеми приладів для синтезів п-толуолсульфокислоти та сульфанілової кислоти.

90 Пояснити розрахунок виходу продукту: п-толуолсульфокислоти та сульфанілової кислоти.

91 Пояснити фізико-хімічні властивості речовин: п-толуолсульфокислоти та сульфанілової кислоти.

92 Пояснити області використання п-толуолсульфокислоти та сульфаніло­вої кислоти.

93 Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезах п-толуолсульфокислоти та сульфанілової кислоти..

94 Дати визначення реакції діазотування.

95 Чому не використовується вільна нітратна кислота для проведення діа­зотування.

96 Пояснити необхідність використання надлишку мінеральної кислоти для проведення діазотування.

97 Пояснити необхідність проведення реакції діа­зотування у товстостінному стакані при перемішуванні.

98 Пояснити необхідність для проведення діа­зотування додержання температури 0-5°С.

99 Як при проведенні діа­зотування попереджується накопичення нітратної кислоти.

100 Як проводиться контроль ходу реакції діазотування.

101 Чому не зберігаються розчини солей діазонія на світлі.

102 Чому використовуються розчини солей діазонія, а не сухі солі.

103 Дати визначення реакції азосполучення.

104 Чим обумовлене забарвлення азосполук.

105 В чому відмінність забарвлених речовин від барвників.

106 Які оптимальні умови проведення реакції азосполучення.

107 Які речовини називаються діазокомпонентами і азокомпонентами.

108 Навести рівняння основних і побічних реакцій синтезів діазоамінобензолу, п-амінобензолу, фенолфталеїну, флуоресцеїну.

109 Пояснити схеми приладів для синтезів діазоамінобензолу, п-амінобензолу, фенолфталеїну, флуоресцеїну.

110 Пояснити розрахунок виходу продукту: діазоамінобензолу, п-амінобензолу, фенолфталеїну, флуоресцеїну.

111 Пояснити властивості речовин: діазоамінобензолу, п-амінобензолу, фенолфталеїну, флуоресцеїну.

112 Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при прове­денні синтезів.

113 Дати визначення реакціям Канниццаро та Клайзена.

114 Пояснити умови реакцій Канниццаро та Клайзена.

115 Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні ацетооцтового ефіру та бензойної кислоти і бензилового спи­рту.

116 Пояснити схеми приладів для синтезів ацетооцтового естеру; бензойної кислотита бензилового спи­рту.

117 Пояснити розрахунок виходу продуктів: ацетооцтового естеру та бензойної кислоти і бензилового спи­рту.

118 Пояснити фізико-хімічні властивості речовин: ацетооцтового естеру та бензойної кислоти і бензилового спи­рту.

119 Пояснити області використання ацетооцтового естеру, бензойної кислоти і бензилового спирту.

120 Яких заходів техніки безпеки необхідно дотримуватись при синтезах ацетооцтового естеру та бензойної кислоти і бензилового спи­рту.

121 Дати визначення реакціямполімеризації та поліконденсації.

122 Пояснити суть різних видів полімеризації – ланцюгової та ступінчастої.

123 Пояснити суть різних видів полімеризації в залежності від її механізму – радикальної та іонної.

124 Пояснити суть різних методів проведення полімеризації – в блоці, в розчині, в емульсії.

125 Пояснити залежність властивостей полімеру від кількості функціональ­них груп в вихідному мономері при проведенні поліконденсації.

126 Пояснити на прикладі фенолоформальдегідної смоли залежність влас­тивостей смоли від умов синтезу.

127 Навести приклади основних реакцій, які відбуваються при одержанні глифталевої і

фенолоформальдегідної смоли.

128 Пояснити області використання смол.

129 Яких заходів техніки безпеки необхідно дотримуватись при синтезах глифталевої і

фенолоформальдегідної смоли.

130 Дати визначенняреакції алкілування

131 Які алкілюючі агенти використовуються для проведення реакції?

132 Пояснити умови проведення реакції Фриделя - Крафтса

133Навести приклади основнихта побічних реакцій, які відбуваються при одержанніацетофенону та нероліну

134Пояснити області використанняацетофенону та нероліну

135Яких заходів техніки безпеки необхідно дотримуватись при синтезахацетофенону та нероліну

136 Чому перед синтезом всі реагенти необхідно висушити?

137 Пояснити фізико-хімічні властивості ацетофенону та нероліну

138 Пояснити схеми установок для синтезів ацетофенону та нероліну

ЛІТЕРАТУРА:

1. Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988.

2. Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М.Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.:

Высш.шк., 1981.

8. Захаров Л.Н. Начала техники лабораторных работ. – Л.: Химия, 1981.

9. Захаров Л.Н. Техника безопасности в химических лабораториях. – Л.: Химия, 1985.

Критерії оцінювання навчальних знань студентіз дисциплін загальнохімічного циклу

Відповідь студента, яка оцінюється на "Відмінно", має відповідати таким вимогам: студент має системні знання з хімії, вміє їх самостійно набувати, може самостійно оцінювати явища, пов'язані з речовинами та їх перетвореннями; представляє власні неординарні судження що до хімічних процесів та явищ; користується широким арсеналом засобів доказів своєї думки, вирішує складні проблемні завдання, схильний до системно-наукового аналізу та прогнозу хімічних явищ і процесів; логічно та творчо викладає матеріал в усній та письмовій формі; ретельно виконує лабораторні завдання; легко справляється з творчим завданням посиленої складності.

Відповідь студента оцінюється "Добре", якщо в ній: студент вільно вивченим матеріалом; пояснює зв'язки між хімічними елементами та явищами; самостійно аналізує та систематизує їх, розв'язує хімічні вправи та задачі; може застосувати знання у змінених, нестандартних ситуаціях; висловлює стандарту аргументацію при оцінці явищ живої природи; чітко тлумачить поняття; здатен до самостійного опрацювання навчального матеріалу, але потребує консультації з викладачем; виконує прості творчі завдання; самостійно і правильно виконує лабораторні та практичні роботи, роблячи чіткі висновки; виконує 85% від загальної кількості тестів.

Відповідь оцінюється "Задовільно", якщо: студент знає близько половини навчального матеріалу, здатен відтворити його з помилками та не точностями, уміє описувати деякі хімічні об'єкти за певними ознаками, має стійкі навики роботи з текстом підручника, може самостійно оволодіти більшою частиною заданого матеріалу, формулює хімічні поняття, наводить приклади, знає основні закони та правила; підтверджує висловлене судження одним-двома аргументами; самостійно виконує практичні завдання, оформлює їх, не роблячи повних висновків; відповіді не послідовні та не логічні; виконує 55% від загальної кількості тестів.

Відповідь оцінюється "Незадовільно", якщо: студент може дати відповідь з кількох простих речень; здатен усно відтворити окремі частини теми; мас фрагментарні уявлення про хімічні об'єкти, слабо орієнтується під час лабораторних робіт, які може виконувати за допомогою викладача та детальної інструкції: відсутні сформовані уміння та навички; не вміє складати висновки до лабораторної роботи; виконує 30% від загальної кі іькості тестів.

Хіміко-технологічний коледж імені Івана Кожедуба

Шосткинського інституту Сумського державного університету

ЗАТВЕРДЖУЮ

Заступник директора з навчальної роботи

Лапінська О.О.

“10” вересня 2007 р.

РОБОЧА НАВЧАЛЬНА ПРОГРАМА

з дисципліни ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ для студентів спеціальностей 5.091617, 5.091618

«Виробництво твердих хімічних речовин»

«Виробництво обладнань з високоенергетичними і швидкодіючими сполуками»

загальна кількість годин за робочим навчальним планом ______108_______ із них: аудиторні заняття _______72________ самостійна робота _______36________

Робоча навчальна програма складена на підставі навчальної програми дисципліни, затвердженої рішенням Методичної ради коледжу. Протокол №1 від 14.09.04р.

Програму розглянуто і схвалено предметною Викладач ___________Т.Л.Федосіна (цикловою) комісією загальнохімічних дисциплін

Протокол № 1 від 05.09.07 Методист ___________ Ю.В.Помогайбо

Голова предметної (циклової) комісії

__________________ Г.І Кокшайкина