Фх / Орг синт / Органічний синтез / Орг синт (лаб студ)

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання ацетооцтового естеру СН₃СОСН₂СООС₂Н₅

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Етилацетат, оцтова кислота, натрій, натрій хлорид, натрій гідрокарбонат, кальцій хлорид, лакмус. Стакан, колба круглодонна, мішалка, холодильник зворотний Лібіха, воронка ділильна, трубка хлоркальцієва, колба Вюрца, термометр, алонж, пробірка, мірний циліндр, мішалка, водяна баня.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі. Етилацетат вогненебезпечний та утворює з повітрям вибухонебезпечні суміші.

Реакція Клайзена відноситься до типу альдольних реакцій і заключається в конденсації естерів зі сполуками, які містять активну метиленову групу (естери, кетони, нітриди) в присутності основних каталізаторів (металевий натрій, його амід, магній органічні сполуки).

-------► СН₃ ─ С ─ СН₂ ─ С ─ О ─ С₂ Н₅

║ ║

О О

Основна реакція

O O O O

║ ║ NaOC₂H₅ ║ ║

CH₃—C—O—C₂H₅ + CH₃ –C—O—C₂H₅ ---------------► CH₃—C— CH₂—C—O—C₂H₅

C₂H₅OH

Т 06. 5.05130105. .18.ЛР

Арк.

62

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1. В круглодонну колбу з зворотним холодильником поміщують 11,2 мл оцтовоетилового естеру і додають невеликими кількостями 1 г дрібно нарізаного металічного натрію. Поступово починається слабке виділення водню і рідина закіпає.

2. Колбу із сумішшю нагрівають на піщаній бані впродовж 2-3 годин, підтримуючи слабке кипіння, потім додають 2-3 мл етилового спирту, щоб перевести не вступивший у реакцію Na металічний у етилат натрію.

3. Утворившийся прозорий розчин при перемішуванні підкислюють 6 мл 50% оцтової кислоти до кислої реакції на лакмус.

4. Після цього для розшаровування суміші додають насичений розчин хлориду натрію, в об'ємі, що дорівнює об'єму суміші. Якщо при цьому випадає осадок, його розчиняють невеликим об'ємом води.

5. Суміш переносять в розподільну воронку, відокремлюють верхній шар та вструшують його, додають до нього 8 мл насиченого розчину гідрокарбонату натрію.

6. Відокремлюють верхній шар розчину та сушать його 2 г хлорида кальцію

7 Висушений розчин переносять в колбу Вюрца та перегоняють на приладі, збираючи фракцію при t кип.= 86-90°С

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

Розрахувати практичний вихід (%)ацетооцтового естеру.

РОЗРАХУНКИ ТА ВИСНОВКИ

Таблиця 18 - Властивості вихідних речовин і продуктів реакції

Т 06. 5.05130105. .18.ЛР

Арк.

63

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції Клайзена.

Пояснити умови реакції Клайзена.

Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні ацетооцтового ефіру Пояснити схеми приладів для синтезів ацетооцтового естеру

Пояснити розрахунок виходу ацетооцтового естеру

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити фізико-хімічні властивості ацетооцтового естеру

Пояснити області використання ацетооцтового естеру

Яких заходів техніки безпеки необхідно дотримуватись при синтезах ацетооцтового естеру

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988.

С 258 - 260, 263 - 265.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

Т 06. 5.05130105. .18.ЛР

Арк.

64

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання бензойної кислоти C₆H₅CОOH та бензилового спирту C₆H₅CH₂OH

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 6 ГОДИН

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Бензальдегід, калій гідроксид, натрій гідросульфіт, натрій карбонат, хлоридна кислота 1:1, діетиловий етер. Стакан, колба круглодонна, мішалка, холодильник зворотний Лібіха, воронка ділильна, трубка хлоркальцієва, колба Вюрца, колба Бензена, воронка Бюхнера, термометр, алонж, пробірка, мірний циліндр, мішалка, водяна баня.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі.

В 1953 році італійський вчений Канніццаро встановив, що ароматичні альдегіди під дією концентрованого розчину лугу здатні окиснюватися і відновлюватися, тобто підлягають диспропорціонуванню.

Такі реакції протікають по хресту і продуктами їх стають кислоти і спирти.

Основна реакція:

Т 06. 5.05130105. .19.ЛР

Арк.

65

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

ЗБІР ПРИЛАДІВ

1 Колбу Вюрца об‛ємом 50 мл, яка розташована на водяній бані, з‛єднують з термометром та водяним холодильником з алонжем, який занурюють у приймач.

2 Прилад для відсмоктування.

ВИКОНАННЯ СИНТЕЗУ

1 В плоскодонну колбу об‛ємом 100 мл поміщують 3,8мл (4г) бензальдегіду і при охолодженні вносять холодний розчин 3,6 г гідроксида калію в 2,4 мл води.

2 Закривають пробою колбу і енергійно струшують до тих пір, поки не утвориться стійка емульсія.

3 Після цього суміш залишають на 10 - 12 годин.

4 Потім до суміші бензилового спирту і кристалічної маси бензоату калію добавляють невелику кількість води, яка необхідна для розчинення кристалів, і переміщують розчин у ділильну воронку. 5 Із цього розчину добувають бензиловий спирт діетиловим етером, роблячі 2-3 етерні витяжки, по 3 мл кожна. Етерні витяжки з"єднують та струшують, добавляючи двічі по 1 мл 40% розчину гідросульфіту натрію.

6 Потім промивають етерний шар розчином карбонату натрію для визволення від сульфітної кислоти, яка може бути у NaНSO₃ .

7 Переливши органічний шар із ділильної воронки в колбу, сушать його безводним сульфатом натрію, або карбонатом калію.

8 Висушений етерний розчин переливають в колбу Вюрца та відгоняють етер, а потім бензиловий спирт, збираючи фракцію, яка кипить при 204 - 206°С.

9 Воднолужний розчин із ділильної воронки після екстрагування етером, підкислюють хлоридною кислотою (1:1) (по Конго червоному), випавшу бензойну кислоту відсмоктують на воронці Бюхнера і сушать.

10 Для одержання більш чистої бензойної кислоти необхідно перекристалізувати її із киплячої води.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

1 При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

2 По закінченню роботи зробити загальний висновок.

3 Розрахувати практичний вихід (%) кислоти та спирту.

РОЗРАХУНКИ ТА ВИСНОВКИ

Т 06. 5.05130105. .19.ЛР

Арк.

66

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

Таблиця 19 - Властивості вихідних речовин і продуктів реакції

Т 06. 5.05130105. .19.ЛР

Арк.

67

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції Канниццаро

Пояснити умови реакції Канниццаро.

Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні бензойної кислоти і бензилового спи­рту.

Пояснити схеми приладів для синтезів бензойної кислоти та бензилового спи­рту.

Пояснити розрахунок виходу бензойної кислоти і бензилового спи­рту.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити фізико-хімічні властивості бензойної кислоти і бензилового спи­рту.

Пояснити області використання бензойної кислоти і бензилового спирту.

Яких заходів техніки безпеки необхідно дотримуватись при синтезах бензойної кислоти і бензилового спи­рту.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988.

С 257 - 258, 260 – 262.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.

Т 06. 5.05130105. .19.ЛР

Арк.

68

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання фенолоформальдегідної смоли

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 1 ГОДИНА

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Фенол, 40% формалін, концентрована хлоридна кислота.

Стакан, термометр, пробірка, мірний циліндр, мішалка, водяна баня, технічні ваги.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі. Фенол викликає опіки шкіри.

Реакцією полімеризації називається процес утворення високомолекулярних сполук (полімерів) в процесі з‘єднання низькомолекулярних мономерів.

t, P, K

nM ----------------►M _n

де: n - число низькомолекулярних сполук (мономерів);

М - низькомолекулярна сполука (мономер);

Мп - високомолекулярна сполука (полімер).

Реакцією поліконденсації називається процес утворення високомолекулярних сполук - полімерів в процесі з'єднання низькомолекулярних сполук (мономерів) з одночасним виділенням низькомолекулярного продукту.

t, P, K

nM ----------------►M _n + X

де: n - число мономерів;

М - низькомолекулярна сполука (мономер);

Мп - високомолекулярна сполука (полімер);

X - низькомолекулярний продукт.

В наслідок цих реакцій в промисловості одержують смоли, волокна, каучуки тощо.

Т 06. 5.05130105. .20.ЛР

Арк.

69

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

Основна реакція:

OH OH OH

– CH₂ – –

2n + nCH₂O ------► + n H₂O

n

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1. В пробірку поміщають 2 г кристалічного фенолу, додають 3мл формаліну і 3 краплі концентрованої хлоридної кислоти.

2. Суміш злегка охолоджують, а потім нагрівають у склянці киплячої води 20-40 хвилин (обережно, йде вспучування).

3. Смолу охолоджують, виймають та зважують.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

1 При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

2 По закінченню роботи зробити загальний висновок.

РОЗРАХУНКИ ТА ВИСНОВКИ

Таблиця 20 - Властивості вихідних речовин і продуктів реакції

Т 06. 5.05130105. .20.ЛР

Арк.

70

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакціям полімеризації та поліконденсації.

Пояснити на прикладі фенолоформальдегідної смоли залежність влас­тивостей смоли від умов синтезу.

Навести приклади основних реакцій, які відбуваються при одержанні фенолоформальдегідної смоли.

Пояснити області використання смол.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити суть різних видів полімеризації – ланцюгової та ступінчастої.

Пояснити суть різних видів полімеризації в залежності від її механізму – радикальної та іонної.

Пояснити суть різних методів проведення полімеризації – в блоці, в розчині, в емульсії.

Пояснити залежність властивостей полімеру від кількості функціональ­них груп в вихідному мономері при проведенні поліконденсації.

Яких заходів техніки безпеки необхідно дотримуватись при синтезі фенолоформальдегідної смоли.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988.

С 267 – 273, 281 – 284.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.-М.:В.шк.,1981.

Т 06. 5.05130105. .20.ЛР

Арк.

71

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання гліфталевої смоли

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 1 ГОДИНА

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Гліцерин, фталевий ангідрид. Стакан, піщана баня, термометр, пробірка, мірний циліндр, мішалка.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі. Фенол викликає опіки шкіри.

Реакцією полімеризації називається процес утворення високомолекулярних сполук (полімерів) в процесі з‘єднання низькомолекулярних мономерів.

t, P, K

nM ----------------►M _n

де: n - число низькомолекулярних сполук (мономерів);

М - низькомолекулярна сполука (мономер);

Мп - високомолекулярна сполука (полімер).

Реакцією поліконденсації називається процес утворення високомолекулярних сполук - полімерів в процесі з'єднання низькомолекулярних сполук (мономерів) з одночасним виділенням низькомолекулярного продукту.

t, P, K

nM ----------------►M _n + X

де: n - число мономерів;

М - низькомолекулярна сполука (мономер);

Мп - високомолекулярна сполука (полімер);

X - низькомолекулярний продукт.

В наслідок цих реакцій в промисловості одержують смоли, волокна, каучуки тощо.

Т 06. 5.05130105. .20.ЛР

Арк.

72

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

Основна реакція:

O

║

-C — O

t

n + n HO—CH₂—CH(OH) —CH₂—OH ----------►

-C ==O

O O

|| ||

… – O – C - C – CH₂ – CH –CH₂ – … + n H₂O

│

O

|

C== O n

C==O

│

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 В пробірку поміщають 3,7 г тонкорозтертого фталевого ангідриду, додають 1,55 г гліцерину

2 Ретельно перемішують і обережно нагрівають до 150-180 °С, а потім підвищують до 230 °С і нагрівають при цій температурі 40 хвилин.

3 Смолу охолоджують, виймають та зважують.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

1 При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

2 По закінченню роботи зробити загальний висновок.

Т 06. 5.05130105. .20.ЛР

Арк.

73

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата