Фх / Орг синт / Органічний синтез / Орг синт (лаб студ)

Основна реакція одержання фенолфталеїну

HO OH

H O H

║ H₂SO₄

--- C ------O -----------------------------►

-H₂O

---- C

||

O

HO OH

C ------ O

-- C

||

O

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 В суху колбу розміщується 0,5 г фталевого ангідрида і 1г фенолу.

Додається 0,2 мл концентрованої сульфатної кислоти.

2 Вміст колби нагрівається обережно до сплавлення суміші.

З’являється темно-червоне забарвлення.

3 Дати суміші охолонути і додати 0,5 мл води.

4 Частину одержаного розчину відлити у другу колбу і додати по краплям їдкий натр.

У першу частину розчину додати розведену сульфатну кислоту. Відмітити зміну забарвлення.

Виконання синтезу флуоресцеїну проводиться аналогічно синтезу фенолфталеїну, але замість фенолу необхідно взяти резорцин.

Т 06. 5.05130105. .15.ЛР

Арк.

52

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

Основна реакція одержання флуоресцеїну

HO OH HO OH

H O H

|| H₂SO₄

C ------ O ----------------------------------►

-H₂O

-- C

||

O

HO - -- O --- OH

-- С

О

-- C

||

O

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

1 При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

2 По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

Т 06. 5.05130105. .15.ЛР

Арк.

53

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

Таблиця 15 - Властивості вихідних речовин і продуктів реакції

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції діазотування.

Пояснити необхідність для проведення діа­зотування додержання температури 0-5°С.

Навести рівняння основних і побічних реакцій синтезів фенолфталеїну, флуоресцеїну.

Пояснити схеми приладів для синтезів фенолфталеїну, флуоресцеїну.

Пояснити властивості фенолфталеїну, флуоресцеїну.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при прове­денні синтезів?

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Чому не зберігаються розчини солей діазонія на світлі?

Дати визначення реакції азосполучення.

Чим обумовлене забарвлення азосполук?

В чому відмінність забарвлених речовин від барвників?

Які оптимальні умови проведення реакції азосполучення?

Які речовини називаються діазокомпонентами і азокомпонентами?

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 226 – 231.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

Т 06. 5.05130105. .15.ЛР

Арк.

54

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання етилового етеру 2 – нафтолу (нероліну) С₁₀Н₇ОС₂Н₅

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

2 – нафтол, етанол, сульфатна кислота концентрована, 5% натрій гідроксид. Стакан, колба круглодонна, мішалка, холодильник зворотний Лібіха, воронка скляна, воронка ділильна, воронка краплинна, трубка хлоркальцієва, колба Вюрца, термометр, алонж, холодильник повітряний, пробірка, мірний циліндр, мішалка, водяна баня.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі.

Реакція алкілування - реакція заміщення атому гідрогену ароматичного ядра на відповідну алкільну групу.

Ароматичні вуглеводні можна алкілувати спиртами в присутності сульфатної кислоти, а також АlCl₃, HF, P₂O₅, Н₃PO₄.

Протон сульфатної кислоти (Н⁺) з молекулою спирту дає карбкатіон, що є алкілюючим агентом.

Основна реакція

H₂SO₄

CH₃CH₂OH + OH ----------► - OCH₂CH₃ + Н₂О

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

ЗБІР ПРИЛАДІВ

1 Круглодонну колбу місткістю 100 мл з'єднують із зворотнім холодильником та встановлюють її на гліцеринову чи повітряну баню.

2 Прилад для відсмоктування.

Т 06. 5.05130105. .16.ЛР

Арк.

55

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ВИКОНАННЯ СИНТЕЗУ

1 В круглодонну колбу місткістю 50 мл вносять 3 г 2-нафтола, вливають 7,5 мл абсолютного етанолу та обережно трясуть колбу до розчинення більшої частини 2-нафтола, потім додають

1,1 мл концентрованої сульфатної кислоти (спостерігається сильне розігрівання суміші).

2 Колбу поміщають на водяну баню та нагрівають при кипінні протягом 3-4 годин.

3 Після закінчення нагрівання теплий розчин виливають в конічну колбу місткістю 100 мл, де міститься 18 мл 5%-го розчину гідроксиду натрію, нагрітого до 50 °С ; при цьому неролін осідає у вигляді темного масла , котре мішалкою перемішують з розчином лугу до тих пір, доки неролін повністю не затвердіє.

Щоб запобігти миттєвому затвердінню сирого нероліну в момент вливання реакційної суміші в розчин лугу, потрібно останній добре нагріти, причому нагрівання конічної колби слід вести обережно на водяній бані.

4 Осад брудно -пісочного кольору відфільтровують на воронці Бюхнера та знову обробляють, як і в перший раз, такою ж кількістю розчину гідроксиду натрію.

5 Неролін відстоюють, промивають водою до зникнення лужної реакції на лакмус та вимішують при температурі не більш 50 °С.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

1 При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

2 По закінченню роботи зробити загальний висновок.

3 Розрахувати практичний вихід (%)нероліну.

РОЗРАХУНКИ ТА ВИСНОВКИ

Таблиця 16 - Властивості вихідних речовин і продуктів реакції

Т 06. 5.05130105. .16.ЛР

Арк.

56

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання діізоамілового етеру (С₅Н₁₀ )₂О

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Ізоаміловий спирт, сульфатна кислота концентрована, калій карбонат. Колба плоскодонна конічна, колба круглодонна, мішалка, холодильник зворотний Лібіха, воронка скляна, насадка для відокремлення води, воронка ділильна, колба Вюрца, термометр, алонж, холодильник повітряний, мірний циліндр, мішалка, водяна баня.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі, дотримуючись великої обережності, так як етери сульфатної кислоти дуже отруйні.

Реакція алкілування – процес введення алкільних радикалів у органічні сполуки.

Ароматичні вуглеводні можна алкілувати спиртами в присутності сульфатної кислоти, а також АlCl₃, HF, P₂O₅, Н₃PO₄. Утворення етерів дегідратацією спиртів відбувається тільки у присутності протонів, що виконують роль каталізаторів. В залежності від властивостей спирту та етеру, що утворюється, використовується той чи інший кислий реагент.

Основна реакція

H₂SO₄

2(CH₃ )₂СНCH₂CH₂OH ----------► (CH₃ )₂СНCH₂CH₂OCH₂CH₂СН(CH₃)₂ + Н₂О

Побічна реакція

H₂SO₄

(CH₃ )₂СНCH₂CH₂OH ----------► (CH₃ )₂СНCH=CH₂ + Н₂О

Т 06. 5.05130105. .17.ЛР

Арк.

58

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

ЗБІР ПРИЛАДІВ

1 Круглодонну колбу місткістю 100 мл з'єднують із насадкою для відокремлення води та зворотнім холодильником та встановлюють водяну баню.

2 Прилад для перегонки з водяною парою.

1 – колба круглодонна

2 – насадка для відокремлення води

3 – зворотний холодильник

Рисунок 6 – Прилад з насадкою для відокремлнння води

ВИКОНАННЯ СИНТЕЗУ

1 В круглодонну колбу місткістю 100 мл вносять 12мл ізоамілового спирту, вливають 0,4 мл концентрованої сульфатної кислоти.

2 Колбу поміщують на водяну баню та повільно кіп'ятятьпротягом 2 – 3годин до тих пір, поки у водовідокремлювачі не збереться 1мл води.

3 Вміст колби охолоджують до 100⁰С та перегоняють з водяною парою. Перегонку ведуть до тих пір, поки у дистилят не перестануть переходити оліїсті краплі.

4 Дистилят переносять у ділильну воронку, відокремлюють етер від водяного шару у суху колбу та сушать його невеликою кількістю прокаленого карбонату калію.

5 Висушений етер поміщується у колбу Вюрца на 100мл, яка поєднана з повітряним холодильником. Починають повільно нагрівати колбу. В межах 165 – 172⁰С відгоняється діізоаміловий етер.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

1 При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

2 По закінченню роботи зробити загальний висновок.

3 Розрахувати практичний вихід (%) діізоамілового етеру.

Т 06. 5.05130105. .17.ЛР

Арк.

59

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

РОЗРАХУНКИ ТА ВИСНОВКИ

Таблиця 17 - Властивості вихідних речовин і продуктів реакції

Т 06. 5.05130105. .17.ЛР

Арк.

60

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції алкілування.

Які алкілюючі агенти використовуються для проведення реакції?

Навести приклади основних та побічних реакцій, які відбуваються при одержанні діізоамілового етеру.

Пояснити схеми установок для синтезу діізоамілового етеру.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити області використання діізоамілового етеру.

Яких заходів техніки безпеки необхідно дотримуватись при синтезі діізоамілового етеру.

Пояснити фізико-хімічні властивості діізоамілового етеру.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988.

С 128 - 132, 134 – 136.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

Т 06. 5.05130105. .17.ЛР

Арк.

61

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата