Фх / Орг синт / Органічний синтез / Орг синт (лаб студ)

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання діазоамінобензолу

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 2 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Анілін, концентрована сульфатна кислота, натрій ацетат, натрій нітрит.

Стакан, колба круглодонна, воронка Бюхнера, водяний насос, фільтрувальний папір.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі.

Реакція діазотування - це процес взаємодії первинних, ароматичних амінів з нітритною кислотою НNO₂ в кислому середовищі, але нітритна кислота не стійка, тому використовуються її солі NaNO₂, КNO₂, при цьому одержують солі діазонію.

Такі реакції проходять як з виділенням вільного азоту, так і без виділення.

Солі діазонію - це проміжні продукти, які використовують для одержання азотосполук:

H-X, t=5°С

Аr-NH₂ + HO─ NO₂ -------------> [Аr-N=N]Х + 2Н₂О

сіль діазонію

де – Х – кислотний залишок

N= N – діазогрупа

Реакція азосполучення - процес взаємодії солей діазонію з ароматичними амінами або фенолами, при цьому одержуються стійкі азосполуки, які використовуються як фарбники, індикатори, лікарські засоби.

t

[ Аr - N = N ] X + НАrУ > [ Аr- N = N- Аr ]У + НХ

де У – аміносполука

N = N – азосполука

N = N─NH

діазоамінобензол

Т 06. 5.05130105. .13.ЛР

Арк.

43

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

Основна реакція:

NaNO₂

NH₂ + H₂SO₄ ---► [ NH₃]⁺ HSO₄ ^{- --------------------}►

NH₂

[ [ N≡N]⁺ HSO₄^- -------------------------------------►

N ═ N – NH

------------------►

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 В склянку на 100 мл поміщують 16 мл води, при перемішуванні додають 1,7мл концентрованої сульфатної кислоти.

2 До ще гарячої рідини при перемішуванні додають 3,1мл аніліну.

3 Розчин охолоджують до кімнатної температури, потім додають 35г льоду.

4 До охолодженого розчину додають при перемішуванні розчин 1,3г натрій нітриту у 10 мл води.

5 До отриманої суміші при перемішуванні додають розчин, що вміщує 8г ацетату натрію у 30мл води.

6 Випавший діазоамінобензол відсмоктують, промивають водою і сушать на повітрі.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

1 При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

2 Розрахувати практичний вихід (%)діазоамінобензолу.

3 По закінченню роботи зробити загальний висновок.

РОЗРАХУНКИ ТА ВИСНОВКИ

Т 06. 5.05130105. .13.ЛР

Арк.

44

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

Таблиця 13 - Властивості вихідних речовин і продуктів реакції

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

Т 06. 5.05130105. .13.ЛР

Арк.

45

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції діазотування.

Чому не використовується вільна нітратна кислота для проведення діа­зотування.

Пояснити необхідність використання надлишку мінеральної кислоти для проведення діазотування.

Пояснити необхідність проведення реакції діа­зотування у товстостінному стакані при перемішуванні.

Пояснити необхідність для проведення діа­зотування додержання температури 0-5°С.

Навести рівняння основних і побічних реакцій синтезу діазоамінобензолу.

Пояснити схеми приладів для синтезу діазоамінобензолу

Пояснити розрахунок виходу діазоамінобензолу

Пояснити властивості діазоамінобензолу.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при прове­денні синтезу.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Як при проведенні діа­зотування попереджується накопичення нітратної кислоти.

Як проводиться контроль ходу реакції діазотування.

Чому не зберігаються розчини солей діазонія на світлі.

Чому використовуються розчини солей діазонія, а не сухі солі.

Дати визначення реакції азосполучення.

Чим обумовлене забарвлення азосполук.

В чому відмінність забарвлених речовин від барвників.

Які оптимальні умови проведення реакції азосполучення.

Які речовини називаються діазокомпонентами і азокомпонентами.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 226 – 231.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.

Т 06. 5.05130105. .13.ЛР

Арк.

46

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання п - аміноазобензолу

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Діазоамінобензол, анілін, анілін гідрохлорид (солянокислий), сульфатна кислота концентрована. Стакан, колба круглодонна, воронка Бюхнера, водяний насос, палочка, промивалка.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі.

Реакція діазотування - це процес взаємодії первинних, ароматичних амінів з нітритною кислотою НNO₂ в кислому середовищі, але нітритна кислота не стійка, тому використовуються її солі NaNO₂, КNO₂, при цьому одержують солі діазонію.

Такі реакції проходять як з виділенням вільного азоту, так і без виділення.

Солі діазонію - це проміжні продукти, які використовують для одержання азотосполук:

H-X, t=5°С

Аr-NH₂ + HO─ NO₂ -------------> [Аr-N=N]Х + 2Н₂О

сіль діазонію

де – Х – кислотний залишок

N= N - діазогрупа

Реакція азосполучення - процес взаємодії солей діазонію з ароматичними амінами або фенолами, при цьому одержуються стійкі азосполуки, які використовуються як фарбники, індикатори, лікарські засоби. t

[ Аr - N = N ] X + НАrУ > [ Аr- N = N- Аr ]У + НХ

де У – аміносполука

N = N – азосполука

- N = N - - NH₂

п – аміноазобензол

Т 06. 5.05130105. .14.ЛР

Арк.

47

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

Основна реакція:

N═N ─NH ^{--------------------}►

------------------► N═N NH₂

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 2 г діазоамінобензолу нагрівають у круглодонній колбі з 4,9 мл аніліна, до якого попереднє прибавляють 1 г солянокислого аніліну.

2 Нагрівання проводять на водяній бані 30 хв. при 30 ⁰С, а потім ще 30 хв. при 45 ⁰С.

3 Після закінчення реакції анілін видаляють 24 мл 10% соляної кислоти .

4 Залишившийся солянокислий п-аміноазобензол перекристалізовують з 100 кратної кількості горячої води, яка має 10 мл концентрованої сульфатної кислоти.

5 Темно-фіолетові криштали солянокислого п-аміноазобензолу відсмоктують.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

1 При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

2 Розрахувати практичний вихід (%) п - аміноазобензолу

3 По закінченню роботи зробити загальний висновок.

Таблиця 14 - Властивості вихідних речовин і продуктів реакції

Т 06. 5.05130105. .14.ЛР

Арк.

48

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

Т 06. 5.05130105. .14.ЛР

Арк.

49

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції діазотування.

Чому не використовується вільна нітратна кислота для проведення діа­зотування.

Пояснити необхідність використання надлишку мінеральної кислоти для проведення діазотування.

Пояснити необхідність проведення реакції діа­зотування у товстостінному стакані при перемішуванні.

Пояснити необхідність для проведення діа­зотування додержання температури 0 -5°С.

Навести рівняння основних і побічних реакцій синтезу п-амінобензолу.

Пояснити схеми приладів для синтезу п-амінобензолу.

Пояснити розрахунок виходу п-амінобензолу.

Пояснити властивості п-амінобензолу.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при прове­денні синтезу.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Як при проведенні діа­зотування попереджується накопичення нітратної кислоти.

Як проводиться контроль ходу реакції діазотування.

Чому не зберігаються розчини солей діазонія на світлі.

Чому використовуються розчини солей діазонія, а не сухі солі.

Дати визначення реакції азосполучення.

Чим обумовлене забарвлення азосполук.

В чому відмінність забарвлених речовин від барвників.

Які оптимальні умови проведення реакції азосполучення.

Які речовини називаються діазокомпонентами і азокомпонентами.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 226 – 231.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.

Т 06. 5.05130105. .14.ЛР

Арк.

50

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання фенолфталеїну і флуоресцеїну

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 2 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Фталевий ангідрид, фенол, їдкий натр, хлоридна кислота, концентрована сульфатна кислота. Стакан, колба круглодонна, пробірка, мірний циліндр, промивалка.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі.

Реакція діазотування - це процес взаємодії первинних, ароматичних амінів з нітритною кислотою НNO₂ в кислому середовищі, але нітритна кислота не стійка, тому використовуються її солі NaNO₂, КNO₂, при цьому одержують солі діазонію.

Такі реакції проходять як з виділенням вільного азоту, так і без виділення.

Солі діазонію - це проміжні продукти, які використовують для одержання азотосполук:

H-X, t=5°С

Аr-NH₂ + HO─ NO₂ -------------> [Аr-N=N]Х + 2Н₂О

сіль діазонію

де – Х – кислотний залишок, N= N – діазогрупа

Реакція азосполучення - процес взаємодії солей діазонію з ароматичними амінами або фенолами, при цьому одержуються стійкі азотосполуки, які використовуються як фарбники, індикатори, лікарські засоби.

t

[ Аr - N = N ] X + НАrУ > [ Аr- N = N- Аr ]У + НХ

де У – аміносполука, N = N – азосполука

Т 06. 5.05130105. .15.ЛР

Арк.

51

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата