Фх / Орг синт / Органічний синтез / Орг синт (лаб студ)

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання ацетальдегіду СН₃СНО

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Етиловий спирт, концентрована H₂SO₄, біхромат калію. Скляні та фарфорові склянки, воронки, прилади для перегонки, палички, колби, мірні ціліндри.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Ацетальдегід подразнює слизові оболонки. Утворює з повітрям вибухонебезпечні суміші.

Реакція окиснення - це процес віддачі атомів гідрогену або приєднання атому оксигену.

Окисненню підлягають більшість органічних сполук. Найважливіші окиснювачі: кисень повітря, перманганат калію, хромовий ангідрид, біхромат калію, хромова суміш.

Реакція використовується для одержання оксигенвмісних сполук.

Одержання ацетальдегіду - це процес окиснення етилового спирту в присутності окиснювача - хромової суміші.

Основна реакція:

3СН₃СН₂ОН + K₂Cr₂О₇ + 4H₂SO₄ --------► ЗСН₃СНО + K₂SO₄ + Cr ₂(SO₄)₃ + 7Н₂О

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1. На технічних терезах беруть наважку біхромату калія вагою 5 гр.та подрібнюють її в ступі та поміщують у фарфорову склянку.

1. До наважки додають 30 мл води і розчиняють її без нагрівання.

2. До отриманого розчину приливають 7,5 мл. концентрованої сульфатної кислоти H₂SO₄ невеликими порціями при постійному перемішуванні та охолодженні.

3. До цієї окиснюючої хромової суміші приливають при постійному перемішуванні та охолодженні порціями 6-7 мм етилового спирту.

4. Коли розчин приймає темно-зелений колір, його ставлять на повільну кристалізацію (до наступного дня) в цій склянці.

Т 06. 5.05130105. .08.ЛР

Арк.

27

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

2. Відділяють кристали від маточного розчину методом декантації, висушують на повітрі та зважують, а маточний розчин перегоняють на приладі для перегонки, збирають ацетальдегід та переливають у мірний ціліндр.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

1 При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

2 Розрахувати практичний вихід (%) ацетальдегіду.

3 По закінченню роботи зробити загальний висновок.

РОЗРАХУНКИ ТА ВИСНОВКИ

Таблиця 8 - Властивості вихідних речовин і продуктів реакції

Т 06. 5.05130105. .08.ЛР

Арк.

28

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції окиснення.

Які окисники використовуються для проведення окиснення.

Від чого залежить дія окисника на органічну речовину.

Вибрати умови для окиснення первинних спиртів до альдегідів.

Пояснити схеми приладів для синтезів ацетальдегіду.

Пояснити розрахунок виходу продуктів окиснення.

Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні ацетальдегіду.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезі ацетальдегіду.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити вибір умов для проведення окиснення альдегідів до кислот.

Пояснити фізико-хімічні властивості ацетальдегіду.

Пояснити області застосування ацетальдегіду.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 166 – 174.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.

Т 06. 5.05130105. .08.ЛР

Арк.

29

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання нітробензолу С₆Н₅NO₂

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Концентрована сульфатна кислота, концентрована нітратна кислота, бензен, кальцій хлорид.

Колба конічна, колба Вюрца, воронка Бюхнера, пробірка.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом.

Реакція нітрування - це процес введення в молекулу органічної сполуки функціональної групи –нітро (–NO₂.) При цьому відбувається заміщення рухомого атому гідрогену або деяких функціональних груп на нітрогрупу.

Речовини, що містять у своєму складі нітрогрупу називаються нітруючими агентами (нітратна кислота, нітруючи сіміш НNO₃ (к) + Н₂SO₄ (к), оксиди нітрогену, нітрати металів, етери нітратної кислоти). Речовини, до складу молекул яких вводиться нітрогрупа - нітруються. Продукти реакції нітрування, нітросполуки, застосовуються в синтезі лікарських препаратів, фарбників, вибухових речовин, лаків, емалі та як розчинники.

Основна реакція: NO₂ ⁺

С₆Н₆ ^{-------------------------------->} С₆Н₅NO₂ + H₂O

HNO₃ + H₂SO₄

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 Для приготування нітруючої суміші до 2,5 мл нітратної кислоти обережно, при перемішуванні і охолодженні, додають 3,1 мл сульфатної кислоти.

2 Нітруючу суміш поміщують у ділильну воронку та додають 1,7 мл бензолу.

3 Вміст воронки енергійно перемішують на протязі 10 хвилин. При цьому ділильну воронку охолоджують потоком проточної води.

Т 06. 5.05130105. .09.ЛР

Арк.

30

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

4 Рідині дають отстоятися та зливають нижній шар, який складається з відпрацьованих кислот.

5 Отриманий нітробензол перемішують з 2 мп води, охолоджуючи ділильну воронку.

6 Після відділення нітробензолу його промиваютьають 5% розчином лугу та знову водою по 2мп.

7 Вологий нітробензол переливають у коротку пробирку та додають кусочок хлористого кальцію, при цьому нітробензол стане прозорим.

8 Його переливають у колбу Вюрца та переганяють, збираючи фракцію з темп. кип. 206 - 207 °С.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

1 При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

2 Розрахувати практичний вихід (%) нітробензолу.

3 По закінченню роботи зробити загальний висновок.

РОЗРАХУНКИ ТА ВИСНОВКИ

Таблиця 9 - Властивості вихідних речовин і продуктів реакції

Т 06. 5.05130105. .09.ЛР

Арк.

31

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції нітрування.

Які нітруючі агенти використовуються для проведення реакції нітру­вання.

Пояснити склад нітруючої суміші та призначення її компонентів.

Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні нітробензолу Пояснити схеми приладів для синтезу нітробензолу.

Пояснити розрахунок виходу нітробензолу.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити фізико-хімічні властивості нітробензолу.

Пояснити області використання нітробензолу.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезі нітробензолу.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 187 – 190.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.

Т 06. 5.05130105. .09.ЛР

Арк.

32

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання α – нітронафталіну C₁₀H₇NO₂ (1– нітронафталіну)

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Нафталін; концентрована сульфатна кислота; концентрована нітратна кислота, лакмус.

Cклянка (250 мл); скляна хімічна воронка; колба Бунзена; воронка Бюхнера, водяна баня, термометр.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі.

Реакція нітрування - це процес введення в молекулу органічної сполуки функціональної групи –нітро (–NO₂.) При цьому відбувається заміщення рухомого атому гідрогену або деяких функціональних груп на нітрогрупу.

Речовини, що містять у своєму складі нітрогрупу називаються нітруючими агентами (нітратна кислота, нітруючи сіміш НNO₃ (к) + Н₂SO₄ (к), оксиди нітрогену, нітрати металів, етери нітратної кислоти). Речовини, до складу молекул яких вводиться нітрогрупа - нітруються. Продукти реакції нітрування, нітросполуки, застосовуються в синтезі лікарських препаратів, фарбників, вибухових речовин, лаків, емалі та як розчинники.

Основна реакція:

NO₂

t

+ HNO₃ + H₂SO₄ -----► + H₂O

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 В стакан вливається 5,9мл нітратної кислоти і при охолодженні та перемішуванні обережно додається 4,8мл сульфатної кислоти.

Т 06. 5.05130105. .10.ЛР

Арк.

33

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата

2 До суміші кислот невеликими порціями при перемішуванні вноситься 5,5г тонкорозтертого нафталіну. Додавання його ведуть з такою швидкістю, щоб температура реакційної маси не перевищувала 50⁰С. В разі необхідності склянку охолоджують проточною водою.

3 Після додавання всієї кількості нафталіну реакційну масу витримують протягом 1 години при 60⁰С, постійно перемішуючи вміст склянки.

4 Потім реакційну масу виливають у склянку, в якій міститься 100мл холодної води, при цьому α – нітронафталін застигає у вигляді коржа, що плаває на поверхні розчину.

5 Водно – кислотний шар зливається, а сирий α – нітронафталін кип’ятиться кілька разів по

15 хвилин у склянці з 100мл води. Після кожного кип’ятіння вода зливається.

6 Продукт кип’ятять, поки рідина не перестане показувати кислу реакцію.

7 Розплавлений продукт виливається тонким струменем у склянку зі 100мл холодної води, де застигає у вигляді червоно – жовтих кульок.

8 Осад відфільтровують на воронці Бюхнера та висушують на повітрі.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

1 При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

2 Розрахувати практичний вихід (%)α – нітронафталіну.

3 По закінченню роботи зробити загальний висновок.

РОЗРАХУНКИ ТА ВИСНОВКИ

Таблиця 10 - Властивості вихідних речовин і продуктів реакції

Т 06. 5.05130105. .10.ЛР

Арк.

34

Змін

Арк.

№ докум.

Підп.

Дата