Фх / Орг синт / Органічний синтез / Орг синт (лаб студ)
.doc
|
ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:
ЗНАТИ:
УМІТИ:
ЗАХИСТ РОБОТИ: Визначити методи очищення і розділення органічних речовин. Визначити метод возгонки. Визначити умови до проведення возгонки за атмосферного тиску та у вакуумі. Заходи техніки безпеки процесу.
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ: Пояснити використання процесу перегонки. Назвати види перегонки. Коли використовується проста перегонка при атмосферному тиску? Яку частину об’єму колби повинна займати рідина при перегонці?
ЛІТЕРАТУРА
1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 55 – 56. 2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974. 3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974. 4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980. 5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980. 6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000. 7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.
|
||||||
|
|
|
|
|
|
Т 06. 5.05130105. .02.ЛР |
Арк. |
|
|
|
|
|
|
9
|
|
|
Змін |
Арк. |
№ докум. |
Підп. |
Дата |
||
|
ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»
ТЕМА: Одержання бромистого етилу (брометану) C2H5Br РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 6 ГОДИН
МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ: ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ, ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ; ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.
МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ: Етиловий спирт, бромистий калій, концентрована сульфатна кислота, колби Вюрца, воронки, прилади для перегонки, мірні циліндри.
ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ: Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. При підвищених концентраціях брометан викликає ураження нервової системи.
Реакція галогенування - це процес введення в молекулу органічних сполук атому галогену, при цьому відбувається заміщення деяких функціональних груп на атом галогену. Речовини, до складу яких входить атом галогену, називаються галогенуючими агентами. Це галоген водневі кислоти (НСІ, НВг), їх солі (КВг, КСІ) та інші. Речовини, в молекулу яких вводиться атом галогену - галогенуються. Це спирти, карбонові кислоти, феноли, альдегіди, кетони.
t, H2 SO4 Наприклад: R - OH + HX -------------> RX + H2O, де Х- галоген ( Cl, Br, I )
Основні реакції: KBr + H2SO4 —> KHSO4 + HBr C2H5OH + HBr —> C2H5Br + H2O
Побічні реакції 2НВг + H2SO4 —> Вг2 + 2H2O + SO2 СН3СН2 - О– SO2 - ОН + НО – СН2СН3 —> H2SO4 + СН3- СН 2- О – СН2СН3
ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:
1 У колбі Вюрца з кипілками змішують 2,8 мл етилового спирту та 2,0 мл води, при постійному перемішуванні реакційної суміші і охолодженні колби водою, обережно додають 3,0 мл концентрованої сульфатної кислоти, а потім 3,0 г дрібнорозтертого бромистого калію. 2 Збирають прилад для перегонки і нагрівають реакційну суміш на піщаній бані. 3 Відгоняємий бромистий етил збирають у колбу - приймач під шаром води. 4. Після закінчення реакції отриманий бромистий етил з водою виливають у мірний циліндр.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
Т 06. 5.05130105. .03.ЛР |
Арк. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
10
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Змін |
Арк. |
№ докум. |
Підп. |
Дата |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Рисунок 2 – Прилад для одержання брометану
МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:
1 При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки. 2 Розрахувати практичний вихід (%) брометану. 3 По закінченню роботи зробити загальний висновок.
РОЗРАХУНКИ ТА ВИСНОВКИ
Таблиця 3 - Властивості вихідних речовин і продуктів реакції
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
Т 06. 5.05130105. .03.ЛР |
Арк. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
11
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Змін |
Арк. |
№ докум. |
Підп. |
Дата |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН: ЗНАТИ:
УМІТИ:
ЗАХИСТ РОБОТИ: Визначити реакції галогенування. Навести основні і побічні реакції, які відбуваються при бромуванні етанолу. Навести схему приладу для отримання брометану. Пояснити основні етапи синтезу брометану. Пояснити розрахунок виходу продукту. Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезі брометану?
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ: Привести приклади використання галогенпохідних вуглеводнів. Пояснити які реагенти використовуються для заміщення гідроксильної групи в спиртах. В хімічній лабораторії із 100 г етанолу добули 90 г брометану. Визначити практичний вихід. Пояснити фізико-хімічні властивості бромистого етилу. Пояснити застосування брометану.
ЛІТЕРАТУРА 1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 105 – 111. 2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974. 3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974. 4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980. 5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980. 6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000. 7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.
|
||||||
|
|
|
|
|
|
Т 06. 5.05130105. .03.ЛР |
Арк. |
|
|
|
|
|
|
12
|
|
|
Змін |
Арк. |
№ докум. |
Підп. |
Дата |
||
|
ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»
ТЕМА: Одержання оцтовоетилового естеру (етилацетату) CH3СООC2H5 РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 2 ГОДИНИ
МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ: ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ, ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ; ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.
МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ: Етиловий спирт, концентрована оцтова кислота, концентрована сульфатна кислота, кальцій хлорид, натрій карбонат 2% розчин; колби Вюрця, воронки, зворотні холодильники, термометри, алонжи, воронки розподільні, колби конічні та плоскодонні, мірні циліндри.
ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ: Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Етилацетат токсичний, подразнює слизові оболонки.
Реакція ацілювання - процес заміщення атому гідрогену у деяких функціональних групах (гідроксильна ОН, аміногрупа NH2 ) на залишок карбонових кислот (ацилгрупу) R ─ C = О |
Речовини, що містять у своєму складі ацилгрупу – ацилюючі агенти. Це карбонові кислоти, їх ангідриди, аміди. Речовини, в склад яких вводиться ацилгрупа - ацилюються. Це спирти, аміни, феноли. O O ║ t, H2SO4 ║ R ─ C ─ OH + HOR1 -----------→ R ─ C ─ O ─ R1 + H2O Карбонова Спирт кислота
Основна реакція: t, H2SO4 CH3СОOH + C2H5OH —> CH3СООC2H5 + H2O
Побічна реакція t, H2SO4 2СН3СН2 ОН —> СН3СН 2 – О – СН2СН3 + H2O
|
||||||
|
|
|
|
|
|
Т 06. 5.05130105. .04.ЛР |
Арк. |
|
|
|
|
|
|
13
|
|
|
Змін |
Арк. |
№ докум. |
Підп. |
Дата |
||
|
ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:
1. В колбу Вюрця з кипілками поміщають 11 мл етилового спирту, 2,5мл концентрованої сульфатної кислоти та 10 мл концентрованої оцтової кислоти. 2. Збирать прилад для перегонки, суміш нагрівають на піщаній бані та перегоняють. З. Після закінчення реакції одержаний неочищений етилацетат переливають у розподільчу воронку і до нього додають 25 мл 2% розчину карбонату натрію. 4. Нижній шар, який складається з оцтової кислоти, що не прореагувала, зливають, а до верхнього шару додають розчин з 4г хпоріду кальцію у 4 мл води. 5. Нижній шар, який містить вологу, зливають, а чистий естер переливають у мірний циліндр.
МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:
1 При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки. 2 Розрахувати практичний вихід (%) етилацетату. 3 По закінченню роботи зробити загальний висновок.
РОЗРАХУНКИ ТА ВИСНОВКИ
Таблиця 4 - Властивості вихідних речовин і продуктів реакції
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
Т 06. 5.05130105. .04.ЛР |
Арк. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
14
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Змін |
Арк. |
№ докум. |
Підп. |
Дата |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:
ЗНАТИ: 1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі 2 Умови проведення процесу 3 Обладнання, що використовується для синтезу 4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин УМІТИ: 1 Провести необхідні синтези 2 Зібрати установку для синтезу 3 Працювати самостійно згідно інструкції 4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки 5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту 6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику
ЗАХИСТ РОБОТИ:
Дати визначення реакції ацілювання. Пояснити які ацілюючі агенти використовуються. Навести основні і побічні реакції синтезу етилацетату. Пояснити схему приладу для синтезу етилацетату. Пояснити розрахунок виходу етилацетату. Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезі етилацетату.
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:
Пояснити умови реакції прямої етерифікації та дію ангідриду кислоти на спирт. Пояснити чому саме сульфатна кислота використовуються при синтезі етилацетату. Як залежить швидкість етерифікації від властивостей карбонової кислоти та спирту. Пояснити фізико-хімічні властивості етилацетату. Пояснити області застосування етилацетату.
ЛІТЕРАТУРА
1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 142 – 151. 2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974. 3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974. 4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980. 5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980. 6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000. 7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.
|
||||||
|
|
|
|
|
|
Т 06. 5.05130105. .04.ЛР |
Арк. |
|
|
|
|
|
|
15
|
|
|
Змін |
Арк. |
№ докум. |
Підп. |
Дата |
||
|
ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»
ТЕМА: Одержання етилового естеру бензойної кислоти С6Н5СООС2Н5 РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 2 ГОДИНИ
МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ: ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ, ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ; ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.
МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ: бензойна кислота, етанол, концентрована сульфатна кислота, натрію карбонат, насичений розчин; кальція хлорид, діетиловий етер. Колба круглодонна на 100мл, холодильник Лібіха, холодильник повітряний, трубка хлоркальцієва, воронка ділильна, колба Вюрца, термометр, алонж, стакан, колба конічна плоскодонна.
ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ: Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Дотримуватись обережності при роботі з хімічними реактивами, скляним посудом. Працювати з етиловим естером обережно, тому що він роздратовує слизові оболонки. Бензойна кислота подразнює шкіру.
Реакція ацілювання - процес
заміщення атому гідрогену у деяких
функціональних групах (гідроксильна
ОН, аміногрупа NH2 ) на залишок
карбонових кислот (ацилгрупу) R ─ CО ─
Речовини, що містять у своєму складі ацилгрупу – ацилюючі агенти. Це карбонові кислоти, їх ангідриди, аміди. Речовини, в склад яких вводиться ацилгрупа - ацилюються. Це спирти, аміни, феноли. O O ║ t, H2 SO4 ║ R ─ C ─ ОН + HOR1 -----------→ R ─ C ─ O ─ R1 + H2О Карбонова Спирт кислоти В реакцію ацілювання спиртів хлорангідридами кислот з утворенням естерів легко вступають первинні і вторинні спирти. Якщо реакція відбувається бурхливо, необхідно охолоджувати суміш водою з льодом. реакція взаємодії ароматичних сполук з ацілюючими агентами екзотермічна, і тому його вводять в суміш по краплям. Отриманий естер очищують перегонкою або кристалізацією.
Основна реакція: H2SO4 С6Н5СООН + С2Н5ОН <======> С6Н5СООС2Н5 + Н2О
|
||||||
|
|
|
|
|
|
Т 06. 5.05130105. .05.ЛР |
Арк. |
|
|
|
|
|
|
16
|
|
|
Змін |
Арк. |
№ докум. |
Підп. |
Дата |
||
