Фх / Орг синт / Органічний синтез / 7. Методичне забезпечення до самостійної роботи студентів
..docМІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ
ХІМІКО-ТЕХНОЛОГІЧНИЙ КОЛЕДЖ ІМЕНІ ІВАНА КОЖЕДУБА
ШОСТКИНСЬКОГО ІНСТИТУТУ
СУМСЬКОГО ДЕРЖАВНОГО УНІВЕРСИТЕТУ
ЗАТВЕРДЖУЮ
Заступник директора
з навчальної роботи
_______О.О.Лапінська
«___»_______ 200 р.
ПРОГРАМА САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ
ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ
СПЕЦІАЛЬНОСТІ: 5.091617, 5.091618
Розглянуто і схвалено на засіданні Складено викладачами
Циклової комісії загально-хімічних дисциплін ____ А.В.Вареник
Протокол №____від_______________200 р. ____ Г.І.Кокшайкиною
Голова циклової комісії
_____________ М.Д.Мозолевська
|
Тема, яка виноситься на самостійну роботу |
Кількість годин |
Опорні знання |
Знання і навички, якими неохідно оволодіти |
Вид навчального завдання до самостійної роботи |
Форми контролю |
Література |
|
Тема 1.2 Перегонка. Звичайна перегонка під атмосферним тиском. |
2 |
Методи очищення органічних речовин. Знати: види перегонки, застосування приладів, методи розділення суміши. |
Вміти: збитати прилади, проводити перегонку. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Складання конспекта, усне повідомлення.
|
1. Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. 2. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.
|
|
Тема 2.1 Хімізм добування бромметану. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування. |
2 |
Реакції галогенування. Знати: хімізм галогенування, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування. |
Вміти: проводити реакцію галогенування, розраховувати виход брометану, застосувати метод очищення.
|
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
1. Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. 2. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.
|
|
Тема 2.2 Хімізм одержання етилацетату. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування. |
2 |
Реакції ацілювання. Знати: хімізм галогенування, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування. |
Вміти: проводити реакцію ацілювання, розраховувати виход етилацетату, застосувати метод очищення.
|
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
1. Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. 2. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.
|
|
Тема 2.2 Хімізм одержання аспіріну і ацетаніліду. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування. |
2 |
Реакції ацілювання. Знати: хімізм ацілювання, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування аспіріну, ацетаніліду.
|
Вміти: проводити реакцію ацілювання, розраховувати виход аспіріну, ацетаніліду, застосувати метод очищення.
|
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.
|
|
Тема 2.3 Хімізм одержання бензойної кислоти. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування. |
2 |
Реакції окиснення. Знати: хімізм окиснення, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування бензойної кислоти.
|
Вміти: проводити реакцію окислення, розраховувати виход бензойної кислоти, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.
|
|
Тема 2.3 Хімізм одержання ацетальдегіду. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування. |
2 |
Реакції окиснення. Знати: хімізм окиснення, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування ацетальдегиду.
|
Вміти: проводити реакцію окислення, розраховувати виход ацетальдегиду, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.
|
|
Тема 2.4 Хімізм одержання нітробензолу. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування. |
2 |
Реакції нітрування. Знати: хімізм нітрування, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування нітробензолу.
|
Вміти: проводити реакцію нітрування, розраховувати виход нітробензолу, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.
|
|
Тема 2.4 Хімізм одержання п-нітроацетаніліду Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування. |
2 |
Реакції нітрування. Знати: хімізм нітрування, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування п-нітроацетаніліду.
|
Вміти: проводити реакцію нітрування, розраховувати виход нітробензолу, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.
|
|
Тема 2.5 Хімізм одержання п-толулосульфокислоти. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування.
|
2 |
Реакції сульфування. Знати: хімізм нітрування, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування п-толулосульфокислоти
|
Вміти: проводити реакцію нітрування, розраховувати виход п-толуолсульфокислоти, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.
|
|
Тема 2.5 Хімізм одержання сульфанілової кислоти. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування.
|
2 |
Реакції сульфування. Знати: хімізм сульфування, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування сульфанілової кислоти.
|
Вміти: проводити реакцію нітрування, розраховувати виход сульфонілової кислоти, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.
|
|
Тема 2.6 Хімізм одержання діазоамінобензо-лу. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування.
|
2 |
Реакції азосполучення. Знати: хімізм азосполучення, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування діазоамінобензолу.
|
Вміти: проводити реакцію азосполучення, розраховувати виход діазоамінобензолу, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш. шк., 1980. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974. |
|
Тема 2.6 Хімізм одержання п-амінобензолу і фенолфталеїну. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування.
|
2 |
Реакції диазотування і азосполучення. Знати: хімізм азосполучення, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування п-амінобензолу і фенолфталеїну.
|
Вміти: проводити реакцію діазотування і азосполучення, розраховувати виход п-амінобензолу і фенолфталеїну, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш. шк., 1980. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974. |
|
Тема 2.7 Хімізм одержання ацетофенону за реакцією Фріделя-Крафтса. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування. |
2 |
Реакції ацілювання. Знати: хімізм ацілювання, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування ацетофенону.
|
Вміти: проводити реакцію ацілювання, розраховувати виход ацетофенону, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974. |
|
Тема 2.7 Хімізм одержання нероліну. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування.
|
2 |
Реакції алкілювання. Знати: хімізм алкілювавання, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування нероліну.
|
Вміти: проводити реакцію алкілювання, розраховувати виход нероліну, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974. |
|
Тема 2.8 Хімізм одержання ацетового ефіру за реакцією Клайзена. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування.
|
2 |
Реакції конденсації карбонільних сполук в присутності основи. Знати: хімізм алкілювавання, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування ацетового ефіру.
|
Вміти: проводити реакцію поліконденсації, розраховувати виход ацетовогоефіру, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974. |
|
Тема 2.8 Хімізм одержання бензойної кислоти і бензилового спирту за реакцією Каніццаро. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування. |
2 |
Реакції конденсації карбонільних сполук в присутності основи. Знати: хімізм алкілювавання, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування бензойної кислоти і бензилового спирту.
|
Вміти: проводити реакцію поліконденсації, розраховувати виход бензойної кислоти і бензилового спирту, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.
|
|
Тема 2.9 Хімізм одержання гліфталевої смоли. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування.
|
2 |
Реакції поліконденсації і полімерізації. Знати: хімізм алкілювавання, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування гліфталевой смоли.
|
Вміти: проводити реакцію поліконденсації і полімерізаціїРозраховувати виход гліфталевой смоли, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974. |
|
Тема 2.9 Хімізм одержання фенолформальдегідної смоли. Фізичні і хімічні властивості, основні та побічні реакції. Визначення теоретичного і практичного виходу. Застосування.
|
2 |
Реакції поліконденсації і полімерізації. Знати: хімізм алкілювавання, фізичні і хімічні властивості речовин, застосування фенолформальдегідної смоли.
|
Вміти: проводити реакцію поліконденсації і полімерізаціїРозраховувати виход фенолформальдегідної смоли, застосувати метод очищення. |
Робота з відповідною літературою та особистим конспектом. |
Перевірка домашнього завдання |
Храмкииа М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974. |
ЗРАЗОК
оформлення до лабораторної роботи таблиці властивостей вихідних речовин та продуктів реакцій
та розрахунку теоретичного і практичного виходу продукту
Таблиця - Властивості вихідних речовин і продуктів реакцій
|
Речовина |
Молярнамаса |
Температура плавлення t,°С |
Температура кипіння t,°С |
Густина ρ, кг/м3 |
Показник заломлення n 20D |
Розчинність, s |
Примітка |
|
етанол 95%-й |
46,07 |
- 114,5 |
78,4 |
804,2 |
1,3614 |
Змішується з водою, діетиловим етером та іншими органічними розчинниками |
Пари утворюють з повітрям вибухонебезпечні суміші
|
РОЗРАХУНОК ВИХОДУ ГОЛОВНОЇ РЕЧОВИНИ
1. Приклад розрахунку по рівнянню реакції:
H2SO4
12,8 г HNO3 х
C10 H8 -----------►C10 H7 NO2
128 г H2O 173 г
1.1 .Розраховується теоретичний вихід нітронафтaліну, г.
Вихідна кількість нафталіну 12,8 г
12,8 х 12,8 . 173
—— = — х = -------------- = 17,3 г,
128 173 128
де 12,8 г - маса речовини за умовою синтезу, г.
128 і 173 - молекулярні маси речовин відповідно формулам, г.
1.2. Розраховується практичний вихід нітронафтaліну, %, якщо одержано 10,2 г нітронафталіну.
17,3 г - 100%
10,2 - х 10,2 . 100
х = -------------- = 57%
17,3
Теоретичний вихід приймається за 100%.
2. Приклад розрахунку по рівнянню реакції:
8г х
С2Н5ОН + НВr ----> С2Н5 Вr + Н2О
46 109
2.1. Розраховується маса етанолу m, г, за формулою: m = V . ρ,
де V - об'єм рідини, см3;
ρ - густина рідини, г/см3.
Вихідний об'єм етанолу 10 мл. m = 10 . 0,804 = 8г
2.2. Розраховується теоретичний вихід брометану, г:
8 х 8 . 109
— = ------ х=------------ = 19 г,
46 109 46
де 8 - маса речовини за умовою синтезу, г;
46 і 109 - молекулярні маси відповідно формулам, г.
2.3. Розраховується теоретичний вихід брометану, мл; за формулою:
m 19
V= ----; V(C2H5 Br) = --------- = 13 мл
ρ 1,458
2.4. Розраховується практичний вихід брометану, % , якщо його одержано 8,3 мл.
13 мл – 100 % 8,3 . 100
8,3 мл -- х х = --------------- = 63,85 %
13
Звіт з лабораторної роботи повинен містити:
-
Тему роботи – у відомості документів
-
Мету роботи
-
Питання техніки безпеки – правила охорони праці
-
Опорні теоретичні питання теми
-
Зміст і послідовність виконання завдань – рисунок, короткий зміст роботи, розрахунки, рівняння реакції, спостереження, таблиці, графіки тощо
-
Висновки з роботи
Критерії оцінювання лабораторної роботи:
Оцінка «3» – оформлення лабораторної роботи згідно вимог,
задовільна оцінка тематичного опитування;
Оцінка «4» – оформлення лабораторної роботи згідно вимог,
добра оцінка тематичного опитування,
85% правильних відповідей на питання захисту роботи;
Оцінка «5» – оформлення лабораторної роботи згідно вимог,
відмінна оцінка тематичного опитування,
85% правильних відповідей на питання захисту роботи,
85% правильних відповідей на питання завдань для самостійної роботи.