Основна реакція:

CH_{3 +} HOSO₃H ------► H₃C SO₃H

n-CH₃C₆H₄ SO₃H + NaCl ------► n -CH₃C₆H₄SO₃Na + HCl

Побічні реакції;

CH₃ + HOSO₃H -----► SO₃H

CH₃

CH_{3 +} HOSO₃H----► SO₃H

CH₃

CH_{3 +} HOSO₃H ----►CH₃ SO₃H

SO₃H

Зміст і послідовність виконання завдань:

1 В круглодонну колбу приладу 1 поміщають 16 мл толуолу і обережно вносять 9,5 мл концентрованої сульфатної кислоти. Реакційну рідину протягом 1 години слабо кип"ятять, час від часу струшуючи колбу (для перемішування шарів).

2 Реакція вважається закінченою, коли шар толуолу майже зникає та з холодильника зрідка стікають краплі конденсату.

3 Потім теплу реакційну суміш виливають в склянку з 18 мл води (якщо суміш почне кристалізуватись, її необхідно підігріти) та колбу ополіскивають із промивалки.

4 Кислий розчин обережно нейтралізують 2 г карбоната натрія, додаючи його невеликими порціями, додають у розчин 5 г хлорида натрія і нагрівають суміш до кипіння (якщо хлорид натрію не розчиняється додають ще трохи води).

5 Розчин охолоджують водою з льодом.

6 Кристали натрієвої солі n-толуолсульфокислоти, які випали в осад, відсмоктують на воронці Бюхнера і віджимають між листами фільтровального паперу.

Рисунок 3 – Прилад для відсмоктування (для фільтрування у вакуумі)

4. – воронка Бюхнера;

5. – колба з тубусом (колба Бунзена);

6. – запобіжна склянка (склянка Вульфа).

Рисунок 4 – Водоструйний скляний вакуум – насос

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати практичний вихід (%)п - толуолсульфокислоти.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції сульфування.

Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні

п-толуолсульфокислоти.

Пояснити схеми приладів для синтезу п-толуолсульфокислоти.

Пояснити розрахунок виходу п-толуолсульфокислоти.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Які сульфуючі агенти використовуються для проведення реакції суль­фування.

Чому при сульфуванні використовуються великий надлишок сульфат­ної кислоти.

Чому температура є важливим чинником, який впливає на хід реакції сульфування.

Пояснити фізико-хімічні властивості п-толуолсульфокислоти.

Пояснити області використання п-толуолсульфокислоти.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезах п-толуолсульфокислоти?

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 216-218, 222 – 224.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання сульфанілової кислоти п-NH₂С₆Н₄SO₃Na

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Концентрована сульфатна кислота, анілін, натрій гідроксид, хлоридна кислота, активоване вугілля. Стакан фарфоровий, пробірка, паличка, колба, термометр, воронка Бюхнера, водяний насос, промивалка.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі.

Реакція сульфування - це процес введення в молекулу органічної речовини сульфогрупи -SO₃H.

Речовини, до складу яких входить сульфогрупа називають сульфуючими агентами (сульфатна кислота, її оксиди, естери тощо). Речовини, до молекул яких вводиться сульфогрупа - сульфуються. Продукти реакцій сульфування - це сульфокислоти, які застосовуються при виробництві фенолів, нафтолів, лікарських препаратів, фарбників, миючих та дезінфікуючих засобів.

t

Наприклад: R ─ H + HOSO₃H ---→ R ─ SO₃ H + H₂O

Основна реакція:

NH_{2 +} HOSO₃H ------► NH₂ . SO₃H

180 – 190⁰С

NH₂ . SO₃H ---------------► NH₂ SO₃H

Побічні реакції: NH₂

NH₂ + HOSO₃H -----► SO₃H

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 В короткій пробірці змішують 0,8мл аніліну з 2,6мл сульфатної кислоти.

2 Суміш нагрівають 45хвилин на пісчаній бані при температурі 180-190 ⁰С

3 Після нагрівання, трохи охолоджену масу виливають у фарфорову склянку з 10 мл холодної води (ополіснуту) , при цьому сульфанілова кислота викристалізовується.

Для прискорення кристалізації необхідно скляною паличкою перемішувати по стінці склянки.

4 Викристалізовану кислоту відсмоктують мікровідсосом, промивають холодною водою і перекристалізовують із гарячої води.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати практичний вихід (%) сульфанілової кислоти.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції сульфування.

Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні кислоти.

Пояснити схеми приладів для синтезу сульфанілової кислоти.

Пояснити розрахунок виходу сульфанілової кислоти.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Які сульфуючі агенти використовуються для проведення реакції суль­фування.

Чому при сульфуванні використовуються великий надлишок сульфат­ної кислоти.

Чому температура є важливим чинником, який впливає на хід реакції сульфування.

Пояснити фізико-хімічні властивості сульфанілової кислоти.

Пояснити області використання сульфаніло­вої кислоти.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезі сульфанілової кислоти.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 216-218, 224 – 226.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання β - нафталінсульфокислоти (натрієвої солі) С₁₀Н₇SO₃Na

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Концентрована сульфатна кислота, нафталін, натрій хлорид, натрій карбонат. Стакан, колба, паличка,

колба, термометр, воронка Бюхнера, колба Бунзена, водяний насос, піщана баня, промивалка.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі.

Реакція сульфування - це процес введення в молекулу органічної речовини сульфогрупи -SO₃H.

Речовини, до складу яких входить сульфогрупа, називають сульфуючими агентами (сульфатна кислота, її оксиди, естери тощо). Речовини, до молекул яких вводиться сульфогрупа - сульфуються. Продукти реакцій сульфування - це сульфокислоти, які застосовуються при виробництві фенолів, нафтолів, лікарських препаратів, фарбників, миючих та дезінфікуючих засобів.