Основна реакція:

NHСОСН₃ NH₂

H₂O + H₂SO₄ (25%)

----------------------------^>

NO₂ NO₂

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 До круглодонної колби, оснащеної зворотнім водяним холодильником, вміщують 3,7 г

п-нітроацетаніліду, 17 мл 25%-го розчину сульфатної кислоти та нагрівають на асбестовій сітці до повного розчинення.

2 Розчин набуває жовтогарячого кольору. Гарячий розчин відфільтровують на воронці Бюхнера, після чого до нього додають 15%-й розчин гідроксида калію до лужної реакції на лакмус.

3 Випавший жовтий осад відфільтровують на воронці Бюхнера, промивають 300 мл холодної води і сушать на повітрі.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати практичний вихід (%) п-нітроаніліну.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції нітрування.

Пояснити склад нітруючої суміші та призначення її компонентів.

Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні п-нітроаніліну Пояснити схеми приладів для синтезу п-нітроаніліну

Пояснити розрахунок виходу п-нітроаніліну

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити фізико-хімічні властивості п-нітроаніліну

Пояснити області використання п-нітроаніліну.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезі п-нітроаніліну

Які нітруючі агенти використовуються для проведення реакції нітру­вання?

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 187 – 190, 200 – 201.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання α – нітронафталіну C₁₀H₇NO₂ (1– нітронафталіну)

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Нафталін; концентрована сульфатна кислота; концентрована нітратна кислота, лакмус.

Cклянка (250 мл); скляна хімічна воронка; колба Бунзена; воронка Бюхнера, водяна баня, термометр.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі.

Реакція нітрування - це процес введення в молекулу органічної сполуки функціональної групи –нітро (NO₂.) При цьому відбувається заміщення рухомого атому гідрогену або деяких функціональних груп на нітрогрупу.

Речовини, що містять у своєму складі нітрогрупу називаються нітруючими агентами (нітратна кислота, нітруючи сіміш НNO₃ (к) + Н₂SO₄ (к), оксиди нітрогену, нітрати металів, етери нітратної кислоти). Речовини, до складу молекул яких вводиться нітрогрупа - нітруються. Продукти реакції нітрування, нітросполуки, застосовуються в синтезі лікарських препаратів, фарбників, вибухових речовин, лаків, емалі та як розчинники.

Основна реакція:

NO₂

t

+ HNO₃ + H₂SO₄ -----► + H₂O

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 В стакан вливається 5,9мл нітратної кислоти і при охолодженні та перемішуванні обережно додається 4,8мл сульфатної кислоти.

2 До суміші кислот невеликими порціями при перемішуванні вноситься 5,5г тонкорозтертого нафталіну. Додавання його ведуть з такою швидкістю, щоб температура реакційної маси не перевищувала 50⁰С. В разі необхідності склянку охолоджують проточною водою.

3 Після додавання всієї кількості нафталіну реакційну масу витримують протягом 1 години при 60⁰С, постійно перемішуючи вміст склянки.

4 Потім реакційну масу виливають у склянку, в якій міститься 100мл холодної води, при цьому

α – нітронафталін застигає у вигляді коржа, що плаває на поверхні розчину.

5 Водно – кислотний шар зливається, а сирий α – нітронафталін кип’ятиться кілька разів по

15 хвилин у склянці з 100мл води. Після кожного кип’ятіння вода зливається.

6 Продукт кип’ятять, поки рідина не перестане показувати кислу реакцію.

7 Розплавлений продукт виливається тонким струменем у склянку зі 100мл холодної води, де застигає у вигляді червоно – жовтих кульок.

8 осад відфільтровують на воронці Бюхнера та висушують на повітрі.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати практичний вихід (%)α – нітронафталіну.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції нітрування.

Пояснити склад нітруючої суміші та призначення її компонентів.

Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні α – нітронафталіну Пояснити схеми приладів для синтезу α – нітронафталіну

Пояснити розрахунок виходу α – нітронафталіну

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити фізико-хімічні властивості α – нітронафталіну

Пояснити області використання α – нітронафталіну

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезі α – нітронафталіну?

Які нітруючі агенти використовуються для проведення реакції нітру­вання?

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 187 – 190, 197 - 199.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання натрієвої солі п - толуолсульфокислоти п - CH₃С₆Н₄SO₃Na

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Толуол, концентрована сульфатна кислота, натрій карбонат, натрій хлорид.

Стакан, холодильник оборотний, колба круглодонна, воронка Бюхнера, водяний насос, кипілки, водяна баня, промивалка.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі.

Реакція сульфування - це процес введення в молекулу органічної речовини сульфогрупи -SO₃H.

Речовини, до складу яких входить сульфогрупа називають сульфуючими агентами (сульфатна кислота, її оксиди, естери тощо). Речовини, до молекул яких вводиться сульфогрупа - сульфуються. Продукти реакцій сульфування - це сульфокислоти, які застосовуються при виробництві фенолів, нафтолів, лікарських препаратів, фарбників, миючих та дезінфікуючих засобів.

t

Наприклад: R ─ H + HOSO₃H ---→ R ─ SO₃ H + H₂O