Зміст і послідовність виконання завдань:

1 Для приготування нітруючої суміші до 2,5 мл нітратної кислоти обережно, при перемішуванні і охолодженні, додають 3,1 мл сульфатної кислоти.

2 Нітруючу суміш поміщують у ділильну воронку та додають 1,7 мл бензолу.

3 Вміст воронки енергійно перемішують на протязі 10 хвилин. При цьому ділильну воронку охолоджують потоком проточної води.

4 Рідині дають отстоятися та зливають нижній шар, який складається з відпрацьованих кислот.

5 Отриманий нітробензол перемішують з 2 мп води, охолоджуючи ділильну воронку.

6 Після відділення нітробензолу його промиваютьають 5% розчином лугу та знову водою по2мп.

7 Вологий нітробензол переливають у коротку пробирку та додають кусочок хлористого кальцію, при цьому нітробензол стане прозорим.

8 Його переливають у колбу Вюрца та переганяють, збираючи фракцію з темп. кип. 206 - 207 °С.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати практичний вихід (%) нітробензолу.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції нітрування.

Які нітруючі агенти використовуються для проведення реакції нітру­вання.

Пояснити склад нітруючої суміші та призначення її компонентів.

Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні нітробензолу Пояснити схеми приладів для синтезу нітробензолу.

Пояснити розрахунок виходу нітробензолу.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити фізико-хімічні властивості нітробензолу.

Пояснити області використання нітробензолу.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезі нітробензолу.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 187 – 190.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання п - нітроацетаніліду NHСОСН₃С₆Н₄NO₂

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 6 ГОДИН

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Ацетанілід, оцтова кислота, концентрована сульфатна кислота, концентрована нітратна кислота, пробірка, воронка Бюхнера, водяний насос.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі.

Реакція нітрування - це процес введення в молекулу органічної сполуки функціональної групи –нітро (NO₂.) При цьому відбувається заміщення рухомого атому гідрогену або деяких функціональних груп на нітрогрупу.

Речовини, що містять у своєму складі нітрогрупу називаються нітруючими агентами (нітратна кислота, нітруючи сіміш НNO₃ (к) + Н₂SO₄ (к), оксиди нітрогену, нітрати металів, етери нітратної кислоти). Речовини, до складу молекул яких вводиться нітрогрупа - нітруються. Продукти реакції нітрування, нітросполуки, застосовуються в синтезі лікарських препаратів, фарбників, вибухових речовин, лаків, емалі та як розчинники.

HNO₃, разб., t

Наприклад: R ─ H ^{------------------------->} R ─ NO₂ + H₂O

Основна реакція:

NHСОСН₃ NHСОСН₃

HNO₃ + H₂SO₄

-------------------------^>

NO₂

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 В широку пробірку вмпиують 2 мл льодяної оцтової кислоти та 2г тонко розтертого ацетаніліду й енергійно струшують.

2 Потім додають 4 мл сульфатної кислоти. Суміш нагрівається і її охолоджують у проточній воді.

3 Потім до суміші додають по краплям нітратну кислоту таким чином, щоб температура суміші не перевищувала 20 ⁰С.

4 Після додавання нітратної кислоти пробірку залишають на 20 хвилин, потім в реакційну суміш додають кусочкн льоду або льодяну воду.

5 П-нітроацетанід випадає осадом через 10 хвилин, його отфільтровують, промивають сперше холодною водою, потім 5-10 краплями спирту й сушать на повітрі.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати практичний вихід (%) п-нітроацетаніду.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції нітрування.

Пояснити склад нітруючої суміші та призначення її компонентів.

Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні п-нітроацетаніліду. Пояснити схеми приладів для синтезу п-нітроацетаніліду.

Пояснити розрахунок виходу п-нітроацетаніліду.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити фізико-хімічні властивості п-нітроацетаніліду.

Пояснити області використання п-нітроацетаніліду.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезі п-нітроацетаніліду.

Які нітруючі агенти використовуються для проведення реакції нітру­вання?

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 187 – 190, 199 - 200.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання п – нітроаніліну NH₂ - С₆Н₄ - NО₂

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 6 ГОДИН

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

П - нітроацетанілід; сульфатна кислота - 25%-й розчин; гідроксид калія - 15%-й розчин, лакмус.

Колба круглодонна (250 мл); холодильник Лібіха; скляна хімічна воронка; колба Бунзена; воронка Бюхнера.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Синтез проводити у витяжній шафі.

Реакція нітрування - це процес введення в молекулу органічної сполуки функціональної групи –нітро (NO₂.) При цьому відбувається заміщення рухомого атому гідрогену або деяких функціональних груп на нітрогрупу.

Речовини, що містять у своєму складі нітрогрупу називаються нітруючими агентами (нітратна кислота, нітруючи сіміш НNO₃ (к) + Н₂SO₄ (к), оксиди нітрогену, нітрати металів, етери нітратної кислоти). Речовини, до складу молекул яких вводиться нітрогрупа - нітруються. Продукти реакції нітрування, нітросполуки, застосовуються в синтезі лікарських препаратів, фарбників, вибухових речовин, лаків, емалі та як розчинники.