З навчальної практики «органічний синтез»

ТЕМА: Одержання етилового естеру хлороцтової кислоти (етилхлорацетату) СН₂СlСОС₂Н₅

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

хлороцтова кислота, етанол, конц. сульфатна кислота, натрію гідрокарбонат натрію, насичений розчин; кальція хлорид. Колба круглодонна на 100мл, холодильник Лібіха, трубка хлоркальцієва, воронка дилільна, стакан, колба конічна плоскодонна.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Дотримуватись обережності при роботі з хімічними реактивами, скляним посудом. Працювати з етиловим естером обережно, тому що він роздратовує слизові оболонки. Хлороцтова кислота викликає опіки шкіри.

Реакція ацілювання - процес заміщення атому гідрогену у деяких функціональних групах (гідроксильна ОН, аміногрупа NH₂ ) на залишок карбонових кислот (ацилгрупу) R ─ СО ─

Речовини, що містять у своєму складі ацилгрупу – ацилюючі агенти.

Це карбонові кислоти, їх ангідриди, аміди.

Речовини, в склад яких вводиться ацилгрупа - ацилюються. Це спирти, аміни, феноли.

O O

║ t, H₂ SO₄ ║

R ─ C ─ C1 + HOR₁ -----------→ R ─ C ─ O ─ R₁ + H₂O

Хлорангідрид карбонової Спирт

кислоти

В реакцію ацілювання спиртів хлорангідридами кислот з утворенням естерів легко вступають первинні і вторинні спирти. Якщо реакція відбувається бурхливо, необхідно охолоджувати суміш або використовувати розчинники. Залишок непрореагувавшого хлорангідриду видаляють, оброблюючи суміш розчином натрій карбонату. Отриманий естер очищують перегонкою або кристалізацією.

Основна реакція:

H₂SO₄

СН₂СlСООН + С₂Н₅ОН <======> СН₂СlСОС₂Н₅

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 Круглодонну колбу ємністю 100мл з’єднують з оборотним (шариковим) водяним холодильником, до якого приєднується хлоркальцієва трубка, необхідна для захисту реакційного середовища від доступу повітря.

2 В колбу поміщують 2г хлороцтової кислоти; 1,5мл етанолу; 0,1мл концентрованої сульфатної кислоти та нагрівають суміш на піщаній бані протягом 4 – 5 годин.

3 По закінченні реакції суміш охолоджують, а потім виливають у стакан з 10мл льодяної води.

4 Із стакану суміш переноситься у ділильну воронку, відокремлюють нищий водний шар, а естерний шар нейтралізують 1мл насиченого розчину Na₂CO₃ та промивають водою до нейтральної реакції.

5 Потім сирий естер сушиться протягом 10 – 12 годин безводним кальцій хлоридом.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати практичний вихід (%)етилхлорацетату.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції ацілювання.

Пояснити які ацілюючі агенти використовуються.

Навести основні і побічні реакції синтезу етилхлорацетату.

Пояснити схему приладу для синтезу етилхлорацетату.

Пояснити розрахунок виходу етилхлорацетату.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синте­зі етилхлорацетату.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Визначити масу практичного виходу продукту з 10г етанолу, якщо практичний вихід складає 80% (мас. часток).

Пояснити фізико-хімічні властивості етилхлорацетату.

Пояснити області застосування етилхлорацетату.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 142 – 149, 153 - 154.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання бензойної кислоти С₆Н₅ОН

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

перманганат калію, толуол, хлоридна кислота, воронки, колби з зворотним холодильником, фарфорові чашки, склянки, палички, чашки Петрі.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Дихання парою толуолу діє на нервову систему.

Реакція окиснення - це процес віддачі атомів гідрогену або приєднання атому оксигену.

Окисненню підлягають більшість органічних сполук. Найважливіші окиснювачі: кисень повітря, перманганат калію, хромовий ангідрид, біхромат калію, хромова суміш. Реакція використовується для одержання оксигенвмісних сполук.

t, (О)

Наприклад: R --- OH --------→ R – COH + H₂O

спирт альдегід

Одержання бензойної кислоти — це процес окиснення толуолу в присутності окиснювача перманганату калію.

Основна реакція:

СН₃ COOH

+ 2KMnO₄ ---► + KOH + H₂ O + 2MnO₂

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 У круглодонній колбі з зворотнім холодильником кип'ятять впродовж 3 годин на водяній бані

1,15 мл толуолу з 70 мл води і 3,4г дрібнорозтертого перманганату калію. Для рівномірного кипіння реакційної суміші до колби додають декілька шматочків фарфору.

2 Якщо не відбулось знезбарвлення до розчину додають 0,5 - 1 мл етилового спирту або 0,1 - 0,2 г щавелевой кислоти і нагрівають.

3 Після закінчення реакції знебарвлений розчин охолоджують, випавший діоксид мангану відфільтровують і двічи промивають теплою водою (по 2,5 мл)

4 Фільтрат упарюють до об'єму 12,5 - 20 мл і підкислюють концентрованою соляною кислотою до кислої реакції по Конго-індікатору. При цьому осаждується бензойна кислота у вигляді білих кришталів.

5 Її відфільтровують, промивають невеликою кількістю холодної води і сушать.

1 – водяна баня;

2 – круглодонна колба;

3 – дефлегматор.

Рисунок 5 – Прилад для одержання бензойної кислоти

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати практичний вихід (%) кислоти.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції окиснення.

Від чого залежить дія окисника на органічну речовину.

Пояснити вибір умов для проведення окиснення.

Навести рівняння основних і побічних реакцій, які відбуваються при одержанні бензойної кислоти.

Пояснити схеми приладів для синтезу бензойної кислоти.

Пояснити розрахунок виходу продуктів окиснення.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Які окисники використовуються для проведення окиснення?

Пояснити фізико-хімічні властивості бензойної кислоти.

Пояснити області застосування бензойної кислоти.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезі бензойної кислоти?

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 166 – 170, 183 - 184.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання ацетальдегіду СН₃СНО

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Етиловий спирт, концентрована H₂SO₄, біхромат калію. Скляні та фарфорові склянки, воронки, прилади для перегонки, палички, колби, мірні ціліндри.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Ацетальдегід подразнює слизові оболонки. Утворює з повітрям вибухонебезпечні суміші.

Реакція окиснення - це процес віддачі атомів гідрогену або приєднання атому оксигену.

Окисненню підлягають більшість органічних сполук. Найважливіші окиснювачі: кисень повітря, перманганат калію, хромовий ангідрид, біхромат калію, хромова суміш. Реакція використовується для одержання оксигенвмісних сполук.

Одержання ацетальдегіду - це процес окиснення етилового спирту в присутності окиснювача - хромової суміші.

Основна реакція:

3СН₃СН₂ОН + K₂Cr₂О₇ + 4H₂SO₄ --------► ЗСН₃СНО + K₂SO₄ + Cr ₂(SO₄)₃ + 7Н₂О