З навчальної практики «органічний синтез»

ТЕМА: Одержання оцтовоетилового естеру (етилацетату) CH₃СООC₂H₅

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 2 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Етиловий спирт, концентрована оцтова кислота, концентрована сульфатна кислота, кальцій хлорид, натрій карбонат 2% розчин; колби Вюрця, воронки, зворотні холодильники, термометри, алонжи, воронки розподільні, колби конічні та плоскодонні, мірні циліндри.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Етилацетат токсичний, подразнює слизові оболонки.

Реакція ацілювання - процес заміщення атому гідрогену у деяких функціональних групах (гідроксильна ОН, аміногрупа NH₂ ) на залишок карбонових кислот (ацилгрупу) R ─ C = О

|

Речовини, що містять у своєму складі ацилгрупу – ацилюючі агенти.

Це карбонові кислоти, їх ангідриди, аміди.

Речовини, в склад яких вводиться ацилгрупа - ацилюються. Це спирти, аміни, феноли.

O O

║ t, H₂SO₄ ║

R ─ C ─ OH + HOR₁ -----------→ R ─ C ─ O ─ R₁ + H₂O

Карбонова Спирт

кислота

Основна реакція: t, H₂SO₄

CH₃СОOH + C₂H₅OH —> CH₃СООC₂H₅ + H₂O

Побічна реакція t, H₂SO₄

2СН₃СН₂ ОН —> СН₃СН ₂ – О – СН₂СН₃ + H₂O

Зміст і послідовність виконання завдань:

1. В колбу Вюрця з кипілками поміщають 11 мл етилового спирту, 2,5мл концентрованої сульфатної кислоти та 10 мл концентрованої оцтової кислоти.

2. Збирать прилад для перегонки, суміш нагрівають на піщаній бані та перегоняють.

З. Після закінчення реакції одержаний неочищений етилацетат переливають у розподільчу воронку і до нього додають 25 мл 2% розчину карбонату натрію.

4. Нижній шар, який складається з оцтової кислоти, що не прореагувала, зливають, а до верхнього шару додають розчин з 4г хпоріду кальцію у 4 мл води.

5. Нижній шар, який містить вологу, зливають, а чистий естер переливають у мірний циліндр.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати практичний вихід (%) етилацетату.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції ацілювання.

Пояснити які ацілюючі агенти використовуються.

Навести основні і побічні реакції синтезу етилацетату.

Пояснити схему приладу для синтезу етилацетату.

Пояснити розрахунок виходу етилацетату.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синте­зі етилацетату.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити умови реакції прямої етерифікації та дію ангідриду кислоти на спирт.

Пояснити чому саме сульфатна кислота використовуються при синтезі етилацетату.

Як залежить швидкість етерифікації від властивостей карбонової кис­лоти та спирту.

Пояснити фізико-хімічні властивості етилацетату.

Пояснити області застосування етилацетату.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 142 – 151.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання ацетилсаліцилової кислоти (аспірину) СН₃СООС₆Н₄СООН

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

саліцилова кислота, оцтовий ангідрид, концентрована сульфатна кислота, толуол, кальцій хлорид, пробірки з повітряними холодильниками, лійки, склянки, чашки Петрі, палички, термометри.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Оцтовий ангідрид вогненебезпечний, подразнює шкіру.

Реакція ацілювання - процес заміщення атому гідрогену у деяких функціональних групах (гідроксильна ОН, аміногрупа NH₂ ) на залишок карбонових кислот (ацилгрупу)

О

║

R ─ C ─

Речовини, що містять у своєму складі ацилгрупу – ацилюючі агенти.

Це карбонові кислоти, їх ангідриди, аміди.

Речовини, в склад яких вводиться ацилгрупа - ацилюються. Це спирти, аміни, феноли.

O O

║ t, H₂ SO₄ ║

(R ─ C )₂ ─ O + HOR₁ -----------→ R ─ C ─ O ─ R₁ + H₂O

Ангідрид карбонової Спирт

кислоти

Основна реакція:

СООН СН₃СО COOH

H₂SO₄, t

+ О ---------------► . + CH₃COOH

ОН СН₃СО OCOCH₃

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

Спосіб 1

1 У пробірку поміщують 3,1 г саліцилової кислоти, 2,5 мл оцтового ангідриду та 1-2 краплі концентрованої сульфатної кислоти.

2 Суміш нагрівають на водяній бані при температурі 60° С на протязі 1 години.

3 Після чого доводять температуру до 90-95° С та держать при цій температурі ще 20 хвилин.

4 Потім суміш виливають у 50 мл води, переміщують та відфільтровують.

5 Аспірин промивають невеликою кількістю холодного толуолу та сушать.

1. – воронка Бюхнера;

2. – колба з тубусом (колба Бунзена);

3. – запобіжна склянка (склянка Вульфа).

Рисунок 3 – Прилад для відсмоктування (для фільтрування у вакуумі)

Рисунок 4 – Водоструйний скляний вакуум – насос

Спосіб 2

1 До 2,5мл оцтового ангідриду додають невеликий шматочок (рисове зернятко) безводного кальцій хлориду та при збовтуванні розчиняють.

2 Потім додають 2,8г саліцілової кислоти, перемішують до утворення однорідного розчину та витримують 20хв при 85 – 90⁰С.

3 Реакційну масу розбавляють 5 – 6 мл холодної дистильованої води, кристали аспірину відфільтровують та промивають на фільтрі холодною водою.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати практичний вихід (%) аспірину.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції ацілювання.

Пояснити які ацілюючі агенти використовуються.

Навести основні і побічні реакції синтезу аспірину.

Пояснити схему приладу для синтезу аспірину.

Пояснити розрахунок виходу аспірину.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синте­зі аспірину.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити чому саме сульфатна кислота використовуються при синтезі аспірину.

Пояснити фізико-хімічні властивості аспірину.

Пояснити області застосування аспірину.

Дати порівняльну характеристику двом способам одержання аспірину.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 142 – 149, 159 – 160.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.

8. Журнал "Химия в школе" - № 5, 1989. С111.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання ацетаніліду C₆H₅NHСОСН₃

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 4 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

саліцилова кислота, оцтовий ангідрид, концентрована сульфатна кислота, толуол, пробірки з повітряними холодильниками, лійки, склянки, чашки Петрі, палички, термометри.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом.

Реакція ацілювання - процес заміщення атому гідрогену у деяких функціональних групах (гідроксильна ОН, аміногрупа NH₂ ) на залишок карбонових кислот (ацилгрупу)

О

║

R ─ C ─

Речовини, що містять у своєму складі ацилгрупу – ацилюючі агенти.

Це карбонові кислоти, їх ангідриди, аміди.

Речовини, в склад яких вводиться ацилгрупа - ацилюються. Це спирти, аміни, феноли.

O O

║ t, H₂ SO₄ ║

R ─ C ─ NH₂ + HOR₁ -----------→ R ─ C ─ O ─ R₁ + NH₃

Амід карбонової Спирт

кислоти

Основна реакція:

C₆H₅NH₂ + HC1 -----» [ C₆H₅NH₃ ] ⁺С1^- гідрохлорид аналіну

СН₃СО

[ C₆H₅NH₃ ] ⁺С1^- + О -------------► C₆H₅NHСОСН₃ + CH₃COOH + НС1

СН₃СО

Побічна реакція: CH₃COONa + HC1 -> СН₃СООН + NaCl

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 У склянку з 125 мл води додають 4,25 мл концентрованої соляної кислоти і при перемішуванні додають 4,5 мл аніліну.

2 Обезбарвлений розчин нагрівають на водяній бані до 50 ⁰С і додають 6,25 мл оцтового ангідриду та перемішують.

3 Якщо розчин забарвлений, то додають 1г активованого вугілля, перемішують декілька хвилин та фільтрують.

4 Вносять розчин 7,5г ацетату натрію у 25мл води, добре перемішують і охолоджують.

5 Випавші кришталі ацетаніліду відфільтровують та сушать.

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати практичний вихід (%) ацетаніліду.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції ацілювання.

Пояснити які ацілюючі агенти використовуються.

Навести основні і побічні реакції синтезу ацетаніліду.

Пояснити схему приладу для синтезу ацетаніліду.

Пояснити розрахунок виходу ацетаніліду.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синте­зі ацетаніліду.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити фізико-хімічні властивості ацетаніліду.

Пояснити області застосування ацетаніліду.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 142 – 149, 161 - 162.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання етилового естеру бензойної кислоти С₆Н₅СООС₂Н₅

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 2 ГОДИНИ

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

бензойна кислота, етанол, концентрована сульфатна кислота, натрію карбонат, насичений розчин; кальція хлорид, діетиловий етер. Колба круглодонна на 100мл, холодильник Лібіха, холодильник повітряний, трубка хлоркальцієва, воронка ділильна, колба Вюрца, термометр, алонж, стакан, колба конічна плоскодонна.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. Дотримуватись обережності при роботі з хімічними реактивами, скляним посудом. Працювати з етиловим естером обережно, тому що він роздратовує слизові оболонки. Бензойна кислота подразнює шкіру.

Реакція ацілювання - процес заміщення атому гідрогену у деяких функціональних групах (гідроксильна ОН, аміногрупа NH₂ ) на залишок карбонових кислот (ацилгрупу) R ─ CО ─

Речовини, що містять у своєму складі ацилгрупу – ацилюючі агенти.

Це карбонові кислоти, їх ангідриди, аміди.

Речовини, в склад яких вводиться ацилгрупа - ацилюються. Це спирти, аміни, феноли.

O O

║ t, H₂ SO₄ ║

R ─ C ─ ОН + HOR₁ -----------→ R ─ C ─ O ─ R₁ + H₂О

Карбонова Спирт

кислоти

В реакцію ацілювання спиртів хлорангідридами кислот з утворенням естерів легко вступають первинні і вторинні спирти. Якщо реакція відбувається бурхливо, необхідно охолоджувати суміш водою з льодом. реакція взаємодії ароматичних сполук з ацілюючими агентами екзотермічна, і тому його вводять в суміш по краплям. Отриманий естер очищують перегонкою або кристалізацією.

Основна реакція:

H₂SO₄

С₆Н₅СООН + С₂Н₅ОН <======> С₆Н₅СООС₂Н₅ + Н₂О

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 Круглодонну колбу ємністю 100мл з’єднують з оборотним (шариковим) водяним холодильником.

2 В колбу поміщують 1,2г бензойної кислоти; 3,5мл етанолу; 0,4мл концентрованої сульфатної кислоти та нагрівають суміш на водяній бані протягом 2 – 3 годин.

3 По закінченні реакції відганяють надлишок етанолу на приладі для фракційної перегонки, для чого колбу з’єднують з прямим водяним холодильником з алонжем, кінець якого опускають в приймач.

4 Залишок охолоджують і ,для розчинення спирту та бензойної кислоти, що залишилися, виливають в стакан з 6мл холодної води. Додають порціями натрія карбонат до слаболужної реакції.

5 Бензойна кислота екстрагується діетиловим етером.

6 Етилбензоат, що виділяється у вигляді масла, відокремлюють за допомогою ділильної воронки

7 Потім сирий естер сушиться протягом декількох годин безводним кальцій хлоридом.

8 Після відгонки етеру залишок етилбензоату перегоняють, збираючи фракцію при 210⁰С

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати практичний вихід (%) етилбензоату.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1 Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2 Умови проведення процесу

3 Обладнання, що використовується для синтезу

4 Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1 Провести необхідні синтези

2 Зібрати установку для синтезу

3 Працювати самостійно згідно інструкції

4 Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5 Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6 Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Дати визначення реакції ацілювання.

Пояснити які ацілюючі агенти використовуються.

Навести основні і побічні реакції синтезу етилбензоату.

Пояснити схему приладу для синтезу етилбензоату.

Пояснити розрахунок виходу етилбензоату.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синте­зі етилбензоату.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити фізико-хімічні властивості етилбензоату.

Пояснити області застосування етилбензоату.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 142 – 149, 156 - 157.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ