З навчальної практики «органічний синтез»

ТЕМА: Очищення бензойної кислоти С₆Н₅СООН методом возгонки

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 1 ГОДИНА

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ ОЧИЩЕННЯ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Неочищена бензойна кислота, 2 н розчин їдкого натру, 2 н розчин сульфатної кислоти, склянки, колби, палички, воронки, чашки Петрі, технічні ваги, мікроскоп.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом.

Методи очищення органічних речовин

Головною задачею органічного синтезу є одержання чистих речовин.

Для цього використовують основні методи очищення:

перекристалізація; перегонка; сублімація; екстракція; хроматографія.

Перекристалізація - процес розчинення неочищеної речовини в гарячому розчиннику, відфільтровуванні гарячого розчину від зважених частин і охолодженні його, внаслідок чого очищена речовина викристалізовується. Цей метод економічно невигідний, так як дає великі втрати речовини.

Перегонка - це процес розділення рідкої суміші на окремі компоненти, внаслідок нагрівання суміші до кипіння і конденсації її парів у холодильнику у вигляді дистиляту.

Сублімація (возгонка) - це процес випаровування твердої речовини з наступною конденсацією її пари у твердий стан, минаючи рідкий.

Екстракція - процес, заснований на різному розчинені речовин в обраному розчиннику або в двох не змішуваних розчинниках, внаслідок чого очищена речовина екстрагується із суміші. Для екстракції використовується апарат Сокслета.

Хроматографія - процес розділення компонентів суміші на основі різниці у рівномірному розподіленні їх руху поміж двох не змішуваних фаз, де одна рухома, а інша - нерухома.

Зміст і послідовність виконання завдань:

1. Для возгонки за атмосферного тиску на технічних вагах береться наважка неочищеної бензойної кислоти в кількості 1 грам.

2 Поміщається наважка в невелику фарфорову чашку (рис.1), накривається шматком фільтрувального паперу з отвором, потім накривається перевернутою скляною воронкою.

Трубка воронки накривається тампоном зі мокрої вати або фільтрувального паперу.

3 Чашка з речовиною нагрівається на полум'ї пальника або пісчаної бані.

4 Очищена речовина зважується, робиться розрахунок та висновок.

1. пальник;

2. фарфорова чашка;

3. воронка.

Рисунок 1 – Прилад для возгонки за атмосферного тиску

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати процент домішок у бензойній кислоті.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1. Основні методи очищення органічних речовин

2. Умови проведення процесу

3. Обладнання, що використовується для очищення

4. Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1. Провести необхідні досліди.

2. Працювати самостійно згідно інструкції.

3. Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки.

4. Провести розрахунок домішок

5. Знайти необхідні довідникові дані в довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Визначити методи очищення і розділення органічних речовин.

Визначити метод возгонки.

Визначити умови до проведення возгонки за атмосферного тиску та у вакуумі.

Заходи техніки безпеки процесу.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити використання процесу перегонки.

Назвати види перегонки.

Коли використовується проста перегонка при атмосферному тиску?

Яку частину об’єму колби повинна займати рідина при перегонці?

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 55 – 56.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Одержання бромистого етилу (брометану) C₂H₅Br

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 6 ГОДИН

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ СИНТЕЗУ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

етиловий спирт, бромистий калій, концентрована сульфат­на кислота, колби Вюрца, воронки, прилади для перегонки, мірні циліндри.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом. При підвищених концентраціях брометан викликає ураження нервової системи.

Реакція галогенування - це процес введення в молекулу органічних сполук атому галогену, при цьому відбувається заміщення деяких функціональних груп на атом галогену.

Речовини, до складу яких входить атом галогену, називаються галогенуючими агентами.

Це галоген водневі кислоти (НСІ, НВг), їх солі (КВг, КСІ) та інші.

Речовини, в молекулу яких вводиться атом галогену - галогенуються.

Це спирти, карбонові кислоти, феноли, альдегіди, кетони.

t, H₂ SO₄

Наприклад: R - OH + HX -------------> RX + H₂O,

де Х- галоген ( Cl, Br, I )

Основні реакції:

KBr + H₂SO₄ —> KHSO₄ + HBr

C₂H₅OH + HBr —> C₂H₅Br + H₂O

Побічні реакції

2НВг + H₂SO₄ —> Вг₂ + 2H₂O + SO₂

СН₃СН₂ - О– SO₂ - ОН + НО – СН₂СН₃ —> H₂SO₄ + СН₃- СН ₂- О – СН₂СН₃

ЗМІСТ І ПОСЛІДОВНІСТЬ ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ:

1 У колбі Вюрца з кипілками змішують 2,8 мл етилового спирту та 2,0 мл води, при постійному перемішуванні реакційної суміші і охолодженні колби во­дою, обережно додають 3,0 мл концентрованої сульфатної кислоти, а потім 3,0 г дрібнорозтертого бромистого калію.

2 Збирають прилад для перегонки і нагрівають реакційну суміш на піщаній бані.

3 Відгоняємий бромистий етил збирають у колбу - приймач під шаром води.

4. Після закінчення реакції отриманий бромистий етил з водою вили­вають у мірний циліндр.

1. пісчана баня;

2. круглодонна колба;

3. дефлегматор;

4. холодильник;

5. алонж:

6. колба – приймач;

7. льодяна баня.

Рисунок 2 – Прилад для одержання брометану

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати практичний вихід (%) брометану.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1. Рівняння хімічних реакцій, що відбуваються при синтезі

2. Умови проведення процесу

3. Обладнання, що використовується для синтезу

4. Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1. Провести необхідні синтези

2. Зібрати установку для синтезу

3. Працювати самостійно згідно інструкції

4. Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки

5. Провести розрахунок практичного та теоретичного виходів продукту

6. Знайти необхідні довідникові дані у довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Визначити реакції галогенування.

Навести основні і побічні реакції, які відбуваються при бромуванні етанолу.

Навести схему приладу для отримання брометану.

Пояснити основні етапи синтезу брометану.

Пояснити розрахунок виходу продукту.

Яких заходів техніки безпеки необхідно додержуватись при синтезі брометану?

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Привести приклади використання галогенпохідних вуглеводнів.

Пояснити які реагенти використовуються для заміщення гідроксильної групи в спиртах.

В хімічній лабораторії із 100 г етанолу добули 90 г брометану. Визначити практичний вихід.

Пояснити фізико-хімічні властивості бромистого етилу.

Пояснити застосування брометану.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 105 – 111.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

7. Липатников В.Е. Лабораторные работы по неорганической и органической химии.- М.: Высш.шк., 1981.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ