80

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

ХІМІКО-ТЕХНОЛОГІЧНИЙ КОЛЕДЖ ІМЕНІ ІВАНА КОЖЕДУБА

ШОСТКИНСЬКОГО ІНСТИТУТУ

СУМСЬКОГО ДЕРЖАВНОГО УНІВЕРСИТЕТУ

ЗАТВЕРДЖУЮ

Заступник директора

з навчальної роботи

_______О.О.Лапінська

«___»_______ 200 р.

МЕТОДИЧНЕ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ

НАВЧАЛЬНА ПРАКТИКА

ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ

СПЕЦІАЛЬНОСТІ: 5.091617, 5.091618

Розглянуто і схвалено на засіданні Складено викладачем

Циклової комісії загально-хімічних дисциплін

Протокол №____від_______________2007 р. ____ Г.І.Кокшайкиною

Голова циклової комісії

_____________ Г.І.Кокшайкина

ПЕРЕЛІК ЛАБОРАТОРНИХ РОБІТ З ОРГАНІЧНОГО СИНТЕЗУ

Методи очищення і розділення органічних речовин

Лабораторна робота Очищення фталевої кислоти методом перекристалізації 5

Лабораторна робота Очищення бензойної кислоти методом возгонки 7

Реакції галогенування

Лабораторна робота Одержання бромистого етилу 9

Реакції ацілювання

Лабораторна робота Одержання етилацетату 11

Лабораторна робота Одержання аспірину (етилсаліцилової кислоти) 13

Лабораторна робота Одержання ацетаніліду 15

Лабораторна робота Одержання етилового естеру бензойної кислоти (етилбензоату) 17

Лабораторна робота Одержання етилхлорацетату 19

Реакції окиснення

Лабораторна робота Одержання бензойної кислоти 21

Лабораторна робота Одержання ацетальдегіду 23

Лабораторна робота Одержання ацетону 25

Реакції нітрування

Лабораторна робота Одержання нітробензолу 27

Лабораторна робота Одержання п – нітроацетаніліду 29

Лабораторна робота Одержання нітроаніліну 31

Лабораторна робота Одержання нітронафталіну 33

Реакції сульфування

Лабораторна робота Одержання п – толуолсульфокислоти 35

Лабораторна робота Одержання сульфанілової кислоти 38

Лабораторна робота Одержання α – нафталінсульфокислоти 40

Реакції діазотування і азосполучення.

Лабораторна робота Одержання діазобензолу 43

Лабораторна робота Одержання п – аміноазобензолу 46

Лабораторна робота Одержання фенолфталеїну та флуоресцеїну 49

Лабораторна робота Одержання метилоранжу 52

Реакції алкілування

Лабораторна робота Одержання ацетофенону 56

Лабораторна робота Одержання нероліну 61

Лабораторна робота Одержання діізоамілового етеру 64

Лабораторна робота Одержання ядрового мила 67

Реакції конденсації карбонільних сполук

Лабораторна робота Одержання ацетооцтового естеру 70

Лабораторна робота Одержання бензойної кислоти та бензилового спирту 73

Реакції полімеризації і поліконденсації

Лабораторна робота Одержання фенолоформальдегідної смоли 75

Лабораторна робота Одержання гліфталевої смоли 78

Формат

Зона

Поз.

Позначення

Назва

Кільк.

Примітка

A4

5.09161 . ЛР05 . 01ТЗ

Очищення фталевої кислоти методом перекристалізації

A4

5.09161 . ЛР05 . 02ТЗ

Очищення бензойної кислоти методом возгонки

A4

5.09161 . ЛР05 . 03ТЗ

Одержання бромистого етану

A4

5.09161 . ЛР05 . 04ТЗ

Одержання етилацетату

A4

5.09161 . ЛР05 . 05ТЗ

Одержання аспірину

A4

5.09161 . ЛР05 . 06ТЗ

Одержання ацетаніліду

A4

5.09161 . ЛР05 . 07ТЗ

Одержання бензойної кислоти

A4

5.09161 . ЛР05 . 08ТЗ

Одержання п – нітроацетаніліду

A4

5.09161 . ЛР05 . 09ТЗ

Одержання нітробензолу

A4

5.09161 . ЛР05 . 10ТЗ

Одержання п – нітроацетаніліду

A4

5.09161 . ЛР05 . 11ТЗ

Одержання п – толуолсульфокислоти

A4

5.09161 . ЛР05 . 12ТЗ

Одержання сульфанілової кислоти

A4

5.09161 . ЛР05 . 13ТЗ

Одержання діазобензолу

A4

5.09161 . ЛР05 . 14ТЗ

Одержання п – аміноазобензолу

A4

5.09161 . ЛР05 . 15ТЗ

Одержання фенолфталеїну та флуоресцеїну

A4

5.09161 . ЛР05 . 16ТЗ

Одержання ацетофенону

A4

5.09161 . ЛР05 . 17ТЗ

Одержання нероліну

І

A4

5.09161 . ЛР05 . 18ТЗ

Одержання ацетооцтового ефіру

A4

5.09161 . ЛР05 . 19ТЗ

Одержання бензойної кислоти та бензилового спирту

A4

5.09161 . ЛР05 . 20ТЗ

Одержання гліфталевої та фенолоформальдегідної смол

5.09161 . ЛР05 .00ВД

Зм.

Арк.

№ докум.

Підпис

Дата

Розроб.

Лабораторні роботи Відомість документів

Літ.

Аркуш

Аркушів

Перевір.

Кокшайкина Г.І.

| y |

2

ХТК імені Івана Кожедуба ШІ Сум ДУ гр. Т – 05

Н. контр.

Затвер.

ВСТУПНИЙ ІНСТРУКТАЖ З БЕЗПЕКИ ЖИТТЄДІЯЛЬНОСТІ

ПРИ ПРОВЕДЕННІ ЛАБОРАТОРНИХ РОБІТ

1. При всіх роботах необхідно дотримуватись обережності, пам’ятаючи, що неуважність, неохайність, недостатнє знання властивостей речовин, з якими ведеться робота, може призвести до нещасних випадків.

2. При роботі з металічним натрієм необхідно брати його пінцетом; різати натрій на фільтровальному папері сухим ножем, одразу прибирати його в спеціальні склянки, де він зберігається під шаром гасу.

3. Якщо при проведенні досліду розбився термометр та розлилась ртуть, її необхідно зібрати ловушкою. Поверхню, на якій була ртуть, змочують 20% розчином хлориду феруму (ІІІ).

4. Нагрівати рідину в пробірці необхідно поступово, при цьому направляти отвір пробірки в сторону від себе і від працюючих поряд, тому що внаслідок часткового перегріву може відбутися викид рідини.

5. Не нахилятись над пробіркою, в якій кипить рідина.

6. Нюхати будь – які речовини в лабораторії необхідно, направляючи до себе пари або гази рухом руки.

7. Ніяких речовин в лабораторії не пробувати на смак.

8. Всі досліди з речовинами, які мають неприємний запах, а також отруйними (анілін, бром тощо) проводити в витяжній шафі.

9. Розчиняти сульфатну кислоту в воді, доливаючи кислоту до води по краплям, весь час перемішуючи розчин.

10. Розлиті кислоти або основи засипати піском, нейтралізувати і тільки після цього проводити прибирання.

11. Осколки розбитого скла збирати за допомогою щітки та совка.

12. Роботу з легкозаймистими речовинами (етер, бензол, етанол тощо) проводити далі від полум’я.

13. При роботі з газовідводною трубкою прибирати пальник з – під пробірки можна лише тоді, коли кінець газовідводної трубки, який занурений у рідину, видалений з неї. Якщо прибрати пальник передчасно, то рідина засмокчеться в реакційну пробірку і може відбутися розбризкування реакційної суміші на обличчя та руки.

ЗАХОДИ ПЕРШОЇ ДОПОМОГИ ПРИ НЕЩАСНИХ ВИПАДКАХ

1. При термічних опіках місце необхідно змочити 2% розчином калій перманганату.

2. При хімічних опіках необхідно видалити зі шкири речовини, які визивають опіки та обробити місце таким чином:

• при опіках кислотами або основами промивають опечене місце сильним струменем води, а потім нейтралізують кислоту 1% розчином гідрокарбонату натрію, а основу – 1% розчином оцтової кислоти,

• при опіках рідким фенолом побілілу ділянку шкіри розтирають гліцерином, поки не відновиться її нормальний колір, обмивають водою, накладають марлю, змочену гліцерином.

При хімічних опіках очей кислотами або основами необхідно промити очі водою, використовуючи спеціальну ванночку, потім 1% NaHCO₃ або 2% СН₃СООН.

При порізах видаляють пінцетом із рани осколки скла, змазують краї рани спиртовим розчином йоду та, положивши на рану стерильну пов’язку, забинтовують рану.

Про будь – який самий незначний нещасний випадок необхідно сказати викладачу.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ

З НАВЧАЛЬНОЇ ПРАКТИКИ «ОРГАНІЧНИЙ СИНТЕЗ»

ТЕМА: Очищення фталевої кислоти С₆Н₄(СООН)₂ методом перекристалізації

РОБОЧЕ МІСЦЕ: ХІМІЧНІ ЛАБОРАТОРІЇ ХТК ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ: 1 ГОДИНА

МЕТА ПРОВЕДЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

ЗАКРІПЛЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ З ТЕМИ,

ПІДТВЕРДЖЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ЗНАНЬ ПРИ ВИКОНАННІ ЛАБОРАТОРНИХ ДОСЛІДІВ;

ОВОЛОДІННЯ МЕТОДОМ ОЧИЩЕННЯ.

МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ОСНАЩЕННЯ РОБОЧОГО МІСЦЯ:

Неочищена фталева кислота, 2 н розчин їдкого натру, 2 н розчин сульфатної кислоти, склянки, колби, палички, воронки, чашки Петрі, технічні ваги, мікроскоп.

ПРАВИЛА ОХОРОНИ ПРАЦІ:

Дотримуватися обережності при поводженні з хімічними реактивами, скляним посудом, електричним нагрівальним приладом.

Методи очищення органічних речовин

Головним завданням органічного синтезу є одержання чистих речовин.

Для цього використовують основні методи очищення:

перекристалізація; перегонка; сублімація; екстракція; хроматографія.

Перекристалізація - процес розчинення неочищеної речовини в гарячому розчиннику, відфільтровуванні гарячого розчину від зважених частин і охолодженні його, внаслідок чого очищена речовина викристалізовується. Цей метод економічно невигідний, так як дає великі втрати речовини.

Перегонка - це процес розділення рідкої суміші на окремі компоненти, внаслідок нагрівання суміші до кипіння і конденсації її парів у холодильнику у вигляді дистиляту.

Сублімація (возгонка) - це процес випаровування твердої речовини з наступною конденсацією її пари у твердий стан, минаючи рідкий.

Екстракція - процес, заснований на різному розчинені речовин в обраному розчиннику або в двох не змішуваних розчинниках, внаслідок чого очищена речовина екстрагується із суміші. Для екстракції використовується апарат Сокслета.

Хроматографія - процес розділення компонентів суміші на основі різниці у рівномірному розподіленні їх руху поміж двох не змішуваних фаз, де одна рухома, а інша - нерухома.

Зміст і послідовність виконання завдань:

1. На технічних вагах береться наважка неочищеної фталевої кислоти в кількості 3 грам. Переноситься кислота до склянки та додається 20 мл 2н розчину їдкого натру.

2. Відфільтровується розчин від механічних домішок.

3. До отриманого фільтрату додається 20 мл 2 н розчину сульфатної кислоти.

4. Кристали, шо випали, відфільтровуються та переносяться до склянки з 30 мл води.

5. Отриманий розчин доводиться до кипіння та залишається на повільну кристалізацію.

6. Кристали, шо випали, відфільтровуються, сушаться на повітрі та підраховується відсоток домішок у цьому зразку фталевої кислоти, та робиться висновок.

Основні реакції

СООН + 2NaOH ---► COONa + 2H₂O

СООН COONa

СООNa + H₂SO₄---► COOН + Na₂SO₄

СООNa COOН

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ЩОДО ВИКОНАННЯ Й ОФОРМЛЕННЯ:

При виконанні дослідів строго дотримуватися кількості реагентів та методики виконання роботи, які вказані в інструкції, а також заходів техніки безпеки.

Розрахувати процент домішок у фталевій кислоті.

По закінченню роботи зробити загальний висновок.

ПІСЛЯ ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТ ПОВИНЕН:

ЗНАТИ:

1. Основні методи очищення органічних речовин

2. Умови проведення процесу

3. Обладнання, що використовується для очищення

4. Рівняння хімічних процесів, що відбуваються при очищенні

5. Фізико – хімічні властивості та використання речовин

УМІТИ:

1. Провести необхідні досліди.

2. Працювати самостійно згідно інструкції.

3. Невідступно дотримуватись заходів техніки безпеки.

4. Провести розрахунок домішок

5. Знайти необхідні довідникові дані в довіднику

ЗАХИСТ РОБОТИ:

Визначити методи очищення і розділення органічних речовин.

Визначити метод перекристалізації.

Хід проведення процесу. Техніка безпеки

Визначити умови до проведення перекристалізації, вибору розчинників, та відділення кристалів.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ:

Пояснити вибір умов охолодження гарячого розчину при проведенні перекристалізації.

Як визначається чистота одержаної при кристалізації речовини?

Пояснити вимоги до вибору розчинника.

ЛІТЕРАТУРА

1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- Л.: Химия, 1988. С 51 – 55.

2. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу.- М.: Химия, 1974.

3. Гороновский И.Г. Краткий справочник по химии.- К.:Наукова думка, 1974.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия,1980.

5. Аверина А.В. Лабораторный практикум по органической химии.- М.: Высш.шк., 1980.

6. Березан О.М. Органічна хімія.- К.: Абрис, 2000.

ІНСТРУКЦІЙНА КАРТКА ДЛЯ ПРОВЕДЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЗАНЯТТЯ