6.2. Олигосахариды
Олигосахариды представляют собой короткие полимеры, состоящие из моносахаридных единиц, соединённых между собой ковалентной О-гликозидной связью.
Олигосахариды классифицируют:
1) в зависимости от числа моносахаридных фрагментов, входящих в состав олигосахаридов: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т.д.
2) по составу моносахаридных остатков:
- гомоолигосахариды - состоят из остатков одного вида моносахарида;
- гетероолигосахариды - состоят из остатков разных моносахаридов.
3) в зависимости от порядка соединения мономеров: линейные и разветвлённые.
Из олигосахаридов в природе наиболее широко распространены дисахариды.
В противоположность олигопептидам и олигонуклеотидам олигосахариды довольно часто представляют собой разветвленные структуры.
У большинства олигосахаридов мономерные остатки связаны О- гликозидной связью.
Гликозидная связь это сложноэфирная связь, которая всегда образуется между первым ассиметричным атомом углерода одного моносахаридного остатка и атомом кислорода одной из гидроксильных групп другого моносахаридного остатка.
6.2.1. Состав и структура дисахаридов
В данном разделе мы рассмотрим лишь дисахариды, так как из всех олигосахаридов они имеют наибольшее биологическое значение.
В природе наиболее распространены такие дисахариды как мальтоза, сахароза и лактоза.
6.2.1.1. Мальтоза
Мальтоза или солодовый сахар - природный дисахарид, который является промежуточным продуктом расщепления крахмала и гликогена.
В свободном виде в пищевых продуктах встречается в меде, солоде, пиве, патоке, проросших зернах.
Мальтоза состоит из двух остатков D-глюкозы, связанных между собой О-гликозидной связью, и имеет следующую структурную формулу:
Рис. 6.8. Структурная формула мальтозы
Мальтоза это гомоолигосахарид, так как состоит из остатков α-D–глюкозы.
О-гликозидная связь образуется между α-С1-углеродным атом одного остатка глюкозы и атомом кислорода гидроксильной группы, находящейся у С4-углеродног атома другого остатка глюкозы.
Обозначается как α(1→4) гликозидная связь.
В организме мальтоза гидролизуется ферментами амилазами до моносахаридов, которые и проникают через стенки кишечника. Затем они превращаются в фосфаты и уже в таком виде поступают в кровь.
6.2.1.2. Сахароза
Сахароза или свекловичный сахар содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% от сухого вещества), кленовом соке. Именно из этих растений вырабатывается кристаллический продукт, известный как сахар.
Молекула сахарозы состоит из остатков молекул α-D-глюкозы и β-D-фруктозы, соединённых между собой α(1→2) гликозидной связью:
Рис. 6.9. Структурная формула сахарозы
У животных сахароза не образуется, они могут усваивать сахарозу только после её гидролиза ферментом сахаразой, который катализирует её расщепление на глюкозу и фруктозу.
Глюкоза и фруктоза легко проникают в кровоток и принимают участие в основных процессах метаболизма клетки.
6.2.1.3. Лактоза
Лактоза или молочный сахар содержится только в молоке (до 5%).Молекула лактозы состоит из остатков молекул β-D-галактозы и α-D-глюкозы, соединённых между собою β(1→4) гликозидной связью:
Рис. 6.10. Структурная формула лактозы
В процессе переваривания пищи лактоза гидролизуется в результате воздействия фермента лактазы, активность которого очень велика у грудных детей.
Ее роль весьма значительна в раннем детском возрасте, когда молоко служит основным продуктом питания.