Химия пищи и основы рационального питания. Пищевая химия. Лабораторный практикум

спирт этиловый 96%-ный, 10%-ный раствор ацетата свинца, 10%-ный раствор аммиака, кислота лимонная, сахар; кожура цитрусовых или сердцевина яблок; индикаторная бумага для определения рН; бумага фильтровальная; тканевый мешочек; чашка фарфоровая; шпатель; блендер; водяная баня; асбестовая сетка; термометр с пределом изме- рения 0–100 оС и интервалом измерения 1 оС; весы технические с точностью взвешивания 0,01 г.

Последовательность выполнения работы

1. Получение пектина. Кожуру цитрусовых или сердцевину яб- лок массой 50 г измельчают в блендере, переносят в тканевый мешо- чек и помещают в химический стакан вместимостью 500 мл. Для уда- ления эфирных масел, пигментов и примесей в стакан добавляют эти- ловый спирт, который должен покрыть содержимое тканевого ме- шочка на 1,5–2 см, закрывают стакан часовым стеклом и ставят на водяную баню с температурой 60–70 °С. После 1 ч нагревания мешо- чек отжимают, снова помещают в стакан и заливают новой порцией спирта. Операцию повторяют до тех пор, пока спиртовой экстракт приобретет бледно-желтую окраску.

Отмытую массу переносят в коническую плоскодонную колбу вместимостью 500 мл, добавляют цилиндром 150 мл соляной кислоты концентрацией 0,03 моль/л и нагревают 1 ч на кипящей водяной бане. Если для извлечения пектина использовали яблоки, то объем кислоты увеличивают в полтора раза.

Далее горячую вытяжку фильтруют в коническую колбу вме- стимостью 500 мл, остаток промывают 10 мл горячей воды темпе- ратурой 70–80 оС, добавленной цилиндром. Фильтрат охлаждают на воздухе или под струей воды из-под крана. После охлаждения фильтрат с помощью глазной пипетки частично нейтрализуют рас- твором 10%-ного аммиака до рН = 5. Кислотность раствора прове- ряют с помощью индикаторной бумаги для определения рН. Ней- трализованный фильтрат упаривают на водяной бане в фарфоровой

31

чашке до объема 60–80 мл. Получившийся сироп охлаждают, пе- реносят в делительную воронку и добавляют два объема этилового спирта. Через 2–3 ч пектин, который собирается в верхней части смеси в делительной воронке, отделяют и сушат на воздухе в фар- форовой чашке.

2. Проведение качественной реакции на галактуроновую ки-

слоту. 10–15 мг полученного пектина шпателем помещают в фарфо- ровую чашку, добавляют цилиндром 3–4 мл дистиллированной воды, перемешивают шпателем или ложкой до растворения пектина, добав- ляют 5–10 капель 10%-ного раствора ацетата свинца и нагревают на кипящей водяной бане. Если кислота присутствует, то образовавший- ся вначале белый осадок постепенно окрашивается в оранжевый цвет

скрасноватым оттенком.

3.Испытание желирующей способности пектина. Получен-

ный пектин в фарфоровой чашке заливают 50 мл водопроводной во- ды, добавленной цилиндром. После набухания к раствору добавляют 20 г (столовая ложка без горки) сахара-песка и энергично кипятят на электрической плитке с подложенной асбестовой сеткой в течение 10–15 мин. К упаренной смеси приливают цилиндром 1 мл 40%-ного раствора лимонной кислоты и энергично перемешивают. Через 2–3 ч желе застывает.

Контрольные вопросы

1.Что такое пектин?

2.Из каких моносахаридных единиц состоит пектин?

3.Опишите химическую структуру пектина.

4.Опишите технологический процесс выделения пектина из растительного

сырья.

5.Какими полезными физиологическими свойствами обладает пектин?

6.Приведите области применения пектина. Какие физико-химические свойства пектина определяют сферы его применения?

32

Лабораторная работа № 4

ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА В ПИЩЕВОМ СЫРЬЕ. ВЫДЕЛЕНИЕ КОФЕИНА ИЗ РАСТИ ТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

Кофеин. Общие сведения и получение. Кофеи́н (1,3,7-

триметилксантин, также называемый теин, матеин, гуар анин) − алкало- ид пуринового ряда, бесцветные горькие на вкус кристаллы (рис. 4.1).

Рис. 4.1. Химическая формула кофеина

Кофеин содержится в листьях чая (около 2 %), семенах кофе (1– 2 %), орехах кола, мате, гуарана. Плохо растворим в холодной воде, легко − в горячей, трудно − в спирте. Растворы имею т нейтральную реакцию. Синтезируется растениями для защиты от насекомых, по- едающих листья, стебли и зерна. Содержится в различных напитках, в малых дозах оказывает стимулирующее воздействие на нервную систему. В больших д озах вызывает истощение и со временем зави- симость − кофеинизм, в дозах 150–200 мг на кг масс ы тела (80–100 чашек кофе за ограниченный промежуток времени) − смерть. Под воздействием кофеина ускоряется сердечная деятель ность, поднима- ется кровяное давление, примерно на 40 мин слегка улучшается на- строение за счет высво бождения дофамина, но через 3–6 ч действие кофеина проходит: появляется усталость, вялость, с нижение трудо- способности.

Физиологические особенности действия кофеи на на ЦНС бы- ли изучены И.П. Па вловым и его сотрудниками, показавшими,

33

что кофеин усиливает и регулирует процессы возбуждения в коре головного мозга, − в соответствующих дозах он усиливает поло- жительные условные рефлексы и повышает двигательную актив- ность. Стимулирующее действие приводит к повышению умст- венной и физической работоспособности, уменьшению усталости и сонливости. Большие дозы могут, однако, привести к истоще- нию нервных клеток. Действие кофеина (как и других психости- мулирующих средств) в значительной степени зависит от типа высшей нервной деятельности; дозирование кофеина должно про- изводиться с учетом индивидуальных особенностей нервной дея- тельности. Кофеин ослабляет действие снотворных и наркотических средств, повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга, возбуждает дыхательный и сосудодвигательный центры. Сердечная деятельность под влиянием кофеина усилива- ется, сокращения миокарда становятся более интенсивными и учащаются. При коллаптоидных и шоковых состояниях артери- альное давление под влиянием кофеина повышается, при нор- мальном артериальном давлении существенных изменений не на- блюдается, так как одновременно с возбуждением сосудодвига- тельного центра и сердца под влиянием кофеина расширяются кровеносные сосуды скелетных мышц и других областей тела (со- суды головного мозга, сердца, почек), однако сосуды органов брюшной полости (кроме почек) сужаются.

Кофе чаще всего пьют утром для быстрого восстановления после сна. Чаи (черный, зеленый) пьют в любое время дня, обычно после еды. Поскольку чай часто пьют из-за вкуса или для утоления жажды, производятся чаи без кофеина, не имеющие (порой нежелательных) свойств возбуждения ЦНС и повышения кровяного давления. Выпус- кается и декофеинизированный кофе.

В медицине кофеин (и кофеин-бензоат натрия) применяют при инфекционных и других заболеваниях, сопровождающихся угнетени-

34

ем функций ЦНС и сердечно-сосудистой системы, при отравлениях наркотиками и другими ядами, угнетающими ЦНС, при спазмах со- судов головного мозга (при мигрени и др.), для повышения психиче- ской и физической работоспособности, для устранения сонливости. Применяют также кофеин при энурезе у детей.

Кофеин является действующим компонентом большинства «энергетических напитков» (в большинстве таких напитков его со- держится 250–350 мг/л, но некоторые энергетические напитки, в ча- стности изготовляемые для спортсменов, могут содержать кофеина в десятки раз больше).

Содержание кофеина в сваренном кофе − 380–650 мг/л, в раство- римом кофе − 310–480 мг/л, в кофе «Эспрессо» − 1700–2250 мг/л. В напитке «Кола» около 100 мг/л кофеина. Содержание кофеина в чае варьируется в достаточно широком диапазоне − до 5–6 раз в сухом листе в зависимости от разновидности и возраста чайного куста, вре- мени сбора, способа приготовления и других факторов. В заваренном чае содержание кофеина в существенной мере зависит от способа за- варивания (продолжительность, температура воды) и также может отличаться в разы. В большинстве случаев содержание кофеина в за- варенном чае находится в пределах 180–420 мг/л. Кофеин в чае дей- ствует мягче, но дольше, чем кофеин в кофе. Продукты «без кофеи- на» все равно его содержат, но в уменьшенной концентрации. Так, например, черный декофеинизированный чай обычно содержит от 8 до 42 мг кофеина на 1 л напитка.

Кофеин, как и другие стимуляторы ЦНС, противопоказан при по-

сосудистой системы, в старческом возрасте, при глаукоме [5].

В России кофеин получают из огрубевших чайных листьев и об- резков кустов, а также из чайной пыли. В промышленности кофеин синтезируют из мочевой кислоты и ксантина [6, 7].

35

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

Цель работы: знакомство с физико-химическими свойствами и способом получения кофеина из зеленого, черного чая или из кофе.

Лабораторная посуда, реактивы, материалы, оборудование:

плоскодонная колба вместимостью 500 мл; фарфоровая чашка диа- метром 10–12 мм; фарфоровая ступка; пестик; делительная воронка; часовое стекло; глазная пипетка; стеклянная палочка; чай зеленый и черный; кофе; оксид магния MgO; хлороформ CHCl3; 25%-ный рас- твор соляной кислоты; раствор гидроксида натрия NaOH концентра- цией 0,01 моль/л; 5 %-ный раствор пероксида водорода; 10%-ный раствор аммиака; дистиллированная вода; водяная баня; плитка элек- трическая; асбестовая сетка; шпатель; фильтровальная бумага; весы технические с точностью взвешивания 0,01 г.

Последовательность выполнения работы

1. Выделение кофеина. 25 г тонко измельченного чая, чайной пыли или кофе взвешивают в плоскодонной колбе вместимостью 500 мл, добавляют цилиндром 125 мл дистиллированной воды. В химиче- ском стакане вместимостью 200 мл готовят взвесь оксида магния: взвешивают 25 г оксида магния, добавляют цилиндром 75 мл дистил- лированной воды, перемешивают, переносят в колбу с чаем (или ко- фе), ставят на электрическую плитку с подложенной асбестовой сет- кой, кипятят 10–15 мин. Водный раствор декантируют в химический стакан вместимостью 500 мл. Кипячение повторяют еще два раза с новыми порциями воды объемом 75 мл. Объединенную водную вы- тяжку подкисляют 25%-ным раствором соляной кислотой, приливая последнюю по каплям глазной пипеткой до рН = 5. Полученный рас- твор переносят в фарфоровую чашку и концентрируют на водяной бане до одной трети объема. Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр в коническую колбу вместимостью 200 мл, фильтрат переносят в делительную воронку. Кофеин экстрагируют

36

вделительной воронке хлороформом пять раз объемом по 20 мл, сли- вая хлороформ в коническую колбу вместимостью 200 мл.

Хлороформную вытяжку переносят в делительную воронку, про- мывают 40–50 мл водного раствора гидроксида натрия концентраци- ей 0,01 моль/л, а затем таким же объемом дистиллированной воды, сливая промывные растворы в коническую колбу вместимостью 200 мл. Растворитель (хлороформ) помещают в фарфоровую чашку, отго- няют на водяной бане до объема примерно 20 мл и выливают во взвешенную фарфоровую чашку. Остатки растворителя испаряют под тягой. В остатке получают сырой кофеин, который перекристаллизо- вывают из 8–10 мл горячей воды. Для этого сырой кофеин переносят

вкруглодонную колбу со шлифом вместимостью 50–100 мл, прили- вают цилиндром 10 мл дистиллированной воды, колбу закрывают пробкой с обратным холодильником и нагревают на электрической плитке до полного растворения кофеина. Раствор сливают из колбы

вхимический стакан вместимостью 100 мл и охлаждают на водяной бане при перемешивании стеклянной палочкой. Кофеин кристаллизу- ется в виде тонких белых шелковистых игл. Выход кофеина 0,8–1 г.

2.Возгонка кофеина из сухого чая. Небольшую массу растер-

того в фарфоровой ступке чая (~5 г) помещают на часовое стекло и накрывают его вторым часовым стеклом. Осторожно нагревая на электрической плитке с асбестовой решеткой, наблюдают возгонку кофеина, который оседает на верхнем стекле в виде длинных, слегка окрашенных игл.

3.Качественная реакция на кофеин. К полученному кофеину

(0,05 г), помещенному шпателем в фарфоровую чашку, приливают глазной пипеткой 15 капель 5%-ного пероксида водорода, 4–5 капель 25%-ной соляной кислоты и выпаривают на водяной бане. Остаток увлажняют небольшим объемом водного раствора аммиака (1–2 мл). Появляется пурпуровая окраска, вызванная образованием аммоние- вой соли тетраметилаллоксантина (рис. 4.2).

37

микроорганизмами, населяющими кишечник человека, удовлетво- ряя частично или полностью потребности организма. Витамины подразделяют на водо- и жирорастворимые. Водорастворимые ви- тамины тесно связаны с ферментами, многие из них принимают участие в построении небелковых групп ферментов и тем самым оказывают влияние на жизнеспособность организма. Жирораство- римые витамины участвуют в ряде окислительно- восстановительных реакций, регуляции проницаемости мембран и многих биохимических процессах.

Отсутствие или недостаток в пище витаминов приводит к нару- шениям обмена веществ и в конечном счете заболеваниям, получив- шим название гиповитаминозов и авитаминозов.

Перед современной пищевой промышленностью стоит задача производства достаточного количества не только разнообразных, но и полноценных продуктов питания. Важная роль в этом принадлежит витаминам. Добавление витаминов имеет целью ревитаминизацию, стандартизацию, обогащение и специальное воздействие при техно- логической переработке и хранении продуктов.

Ревитаминизация – это добавление витаминов в сырье, которое теряет их при переработке (добавление витаминов В1, В2, В5 к пше- ничной муке высшего сорта и обрушенному рису, а также витаминов А и Д к обезжиренному молоку).

Стандартизацию и обогащение витаминами применяют при произ- водстве фруктовых соков. Во многих странах в зимнее время к молоку добавляют витамин А или каротины. Витамины А и Д вносят при изго- товлении маргаринов, халвы и т. д. Каротины добавляют как красящие вещества при производстве сливочного масла. Витамины С и Е, обла- дающие свойствами антиоксидантов, используют для стабилизации продуктов: витамин С – для предотвращения окисления напитков (пи- ва, вина, фруктовых соков), а витамин Е – жиров и масел.

39

Обнаружение витаминов в пищевых продуктах и биологических объектах преимущественно основано на их способности давать цвет- ные реакции с определенными химическими веществами.

Витамин С существует в окисленной (L-дегидроаскорбиновая ки- слота) и восстановленной (L-аскорбиновая кислота) формах. Несмот- ря на это его называют аскорбиновой кислотой. Обе формы витамина С обладают биологической активностью, участвуют в ферментатив- ных окислительно-восстановительных реакциях, в частности в окис- лении молочной, лимонной и других оксикислот; в гидроксилирова- нии остатков пролина и лизина в молекуле проколлагена с образова- нием гидроксипролина и гидроксилизина в молекулах коллагена и эластина. Биохимическая функция аскорбиновой кислоты оконча- тельно не известна.

Человек, приматы и морские свинки не способны синтезировать аскорбиновую кислоту и должны получать ее с пищей. Большинство других видов животных и, вероятно, все растения могут синтезиро- вать это соединение из глюкозы. Микроорганизмы не содержат ас- корбиновую кислоту и не нуждаются в ней.

Источником витамина С для человека служат самые разнообразные продукты растительного происхождения. Особенно много его содержат черная смородина, плоды шиповника, хвоя ели и сосны, капуста, кар- тофель, облепиха, рябина, красный перец, лимоны, черемша и др.

Определение витамина С основано на его способности легко вступать в окислительно-восстановительные реакции, восстанав- ливать, например, метиленовую синь, 2,6-дихлофенолиндофенол натрия (краску Тильманса), гексациано-(III)-феррат калия, нитрат серебра, иод и др.

Метод основан на экстрагировании витамина С раствором кисло- ты (соляной) с последующим титрованием визуально или потенцио- метрически раствором 2,6-дихлорфенолиндофенолята натрия до ус- тановления светло-розовой окраски.

40