Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

Химия алициклических и каркасных соединений. Задачник

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

11.08.2026

Размер:

478 Кб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 23 / 63 4 5 6 > Следующая >>>

а) бутан-1,4-диаля, пропан-1,3-дитиола, йодистого метила, бути- на-1, окиси этилена и других необходимых реагентов;

б) бутина-1, формальдегида, ацетона, бромацетона и других необходимых реагентов.

C2H5

CH3

Z - жасмон

5.МЕТОДЫ ПОСТРОЕНИЯ БИЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ

1.Расшифруйте цепочку превращений:

			COOEt
			COOEt		-	+		H3O	+
Cl	HCl	A		B	EtO Na		C	H3O		D
Cl	ROOR	A	base	B	EtOH		C			D
	ROOR		base		EtOH

LiAlH4		TsCl		(CH ) NH		1) CH	I		CHCl	3
	E	TsCl	F	3 2	G	3		H		3	I
	E		F		G	2) t		H	NaOH		I
						2) t			NaOH

2. Предложите способ синтеза:

а) норкарана из циклогексена; б) трицикло[3.2.1.02,4]октана из норборнена.

3. Напишите структуры промежуточных и конечного соединений:

HS	+ CH2O	BF3.Et2O	A	1) NaH		B	NaH	C


HS				2) Cl
					Br

HgCl /HCl		-CH	P+Ph	3		CH N	2
2	D	2		3	E	2	2	F
MeOH	D				E	Pd(OAc)2		F
MeOH						Pd(OAc)2

4. Предложите структуры соединений А-С.

OMe

Na/EtOH	A	H3O+		N2CH2COOEt
			B		C
NH3
				Pd(OAc)2

5. Укажите структуры соединений А-D.

O
	4 CH2=O		PBr3		Zn / EtOH		Zn / EtOH
		A		B		C		D


H3C H - HCOOH

6. Расшифруйте цепочку превращений:

1. LiAlH4, эфир

PBr3, C5H5N

CH2Cl2

H3C

CH3

K2CO3

2. NH4Cl/H2O

t-BuOK, t-BuOH

CH2I2, Zn/Cu

эфир

7. В распоряжении имеются циклогексен, малеиновый ангидрид и другие необходимые реагенты. Предложите метод синтеза соединения А.

CH2OH

8. Напишите структуры соединений А-Е.

BrCH2COOEt

1) Ph3P

BrCH2CH=CH2

1) Ph3P

2) NaH

2) BuLi

1) O3

COOEt

2) Zn / EtOH

[4+2]

D внутримолекулярная E

9. Каковы структуры промежуточных и конечного соединений?

COOEt

1) H3O+

[2+2]

2) t, -CO2

COOEt

10.Получите 7,7-диметилбицикло[4.1.0]гептан из циклогексена

идругих необходимых реагентов.

11.Расшифруйте цепочку превращений.

	O
			1) EtOH, H+		KOH		NaBH4
			1) EtOH, H+		KOH		NaBH4
+	O	A		B		C		D
+	O	A	2) Na/ксилол	B	MeOH	C		D
			2) Na/ксилол		MeOH
	O		Me3SiCl
	O

12. Напишите продукты реакций:

B	1) O3	CHCl3

			A
	2) Zn / AcOH

		NaOH

13. Каковы структуры промежуточных и конечного соединений?

H2C			O
			O
COOH SOCl2	AlCl	3	NaBH4	SOCl2
	A	3		B
COOH	A			B
COOH

H2C

t-BuO-K+

C D

14. Расшифруйте цепочку превращений:

	HC C Na	+		H2
O	HC C Na		A	H2	B
O	NH3		A	Pd/BaSO4	B
	NH3			Pd/BaSO4
				хинолин
	O	O	O
	O		O
KHSO4	C			D	H2O
	C			D	E

15. На схеме представлен синтез бицикло[2.2.2]окта-2,5,7-триена (баррелена). Расшифруйте структуры промежуточных соединений.

O	O					O
	[4+2]		H O+		Pb(OAc)	4
+	O	A	3	B		4
+	O	A		B
OMe	O					O
	O
	2 TsNHNH2	C		MeLi
O

16. Расшифруйте цепочку превращений:

CrO3

t-BuO-K+

Me2CuLi

H3C

O+

CH2

17.Получите бицикло[1.1.0]бутан, используя в качестве исходных реагентов кетен и этилвиниловый эфир.

18.Напишите продукты реакции Дильса-Альдера:

CHO

	H3C	COOEt
б)	+		?
	H	H
	O	O
		O
в)	+	O	?
	OH	O
	OH

19. Напишите структуры промежуточных и конечного продуктов:

COOMe

m-CPBA	CH3NH2	B	t
	A	B	C

20. Напишите структуры соединений A-F. Назовите эти соединения.

COOEt

CH3

2 Br2

COOEt

2 NaH

CH3

2) H O+

1) Na/ксилол

Cu(OAc)2

2) AcOH

6. СПОСОБЫ ПОСТРОЕНИЯ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ

1. Расшифруйте структуры промежуточных соединений.

3SOCl2

HNO3

210oC

CHBr3

MeLi

-HCl

t-BuO-K+

-CO2

2. Расшифруйте схему превращений.

Cl2CHCH3	A	t-BuOK	B	CH2I2
BuLi				Zn/Ag

3. Из циклопентадиена и п-бензохинона синтезировали гексацикло[5.4.0.02,6.03,10.05,9.08,11]ундекан (гомопентапризман). Расшифруйте схему превращения.

O
+	hv	LiAlH4
+	A	B
	[2+2]
O
PBr3	Zn
C	D

4. Напишите структуры промежуточного и конечного продуктов:

				O
Ph	CH2	O		O
Ph	CH2
	+		[4+2]	O
	+	O	A	B
				[4+2]
		O

5. Расшифруйте схему превращений:

COOH

[4+2]

[2+2]

KOH

SOCl2

HOOC

t-BuOOH

100oC

6. В результате проведения трех последовательных перициклических реакций из циклооктатетраена и малеинового ангидрида получен ангидрид дикарбоновой кислоты, содержащий пентациклический фрагмент. Объясните каждую стадию данного превращения.

O
O		[2+2]
	A		B
	A		B

7. Предложите структуры промежуточных и конечного соединений. Превращение соединения В в соединение С – реакция Назарова:

2 Br2	A	t-BuO-K+	B	H+	C	H2/Pd	D

t-BuOH

8. Приведите структуры соединений A-D.

Br2	A	t-BuO-K+
			B

CCl4 t-BuOH

Cl	NaNH2	C	B
H2C				D
	ТГФ

9. Расшифруйте схему синтеза полициклического углеводорода:

			O
O			O
O	+		O		LiAlH4
O	+	А	B		C
O
D	TsCl	Na2S	S	S	m-CPBA
D	E		S	S	F
	Cl
	2OS	SO2	t-BuOH
	2OS	SO2

10. Напишите структуры соединений A-G.

CH2O + HC	CH	Cu2C2	A	CrO3	B	EtOH	C


				H2SO4		+

						H	[4+2]

D	E	Na	F	H3O+
		Me3SiCl		G
[4+2]

11. Расшифруйте структуры промежуточных и конечного продуктов. Продукт D имеет каркасное строение. Стадия превращения соединения А в соединение В – гидролиз сложноэфирных групп.

COOMe

[4+2]		H3O+		hv
+	A	B	C	D
		[4+2]		[2+2]

COOMe

12. Укажите структуры промежуточных продуктов в приведенной ниже цепочке превращений:

COOMe

MeOOC

COOMe

base

1. base

2. -H2O

base

H O

COOMe

1. base

2. H O+

-H O

-CO2

13. Предложите структуры соединений А-Е.

Br2

t-BuO-K+

Br2

t-BuO-K+

CHCl3

CCl4

NaOH

14. Соединения А, Б и В получены по реакции Дильса-Альдера. Укажите диен и диенофил.

O	O
H		O
H	O
O	O
A	Б	В

15. Расшифруйте схему синтеза гомоадамантана:

O COOMe

COOMe	BrCH2CH2Br	A	AcOH	B	t
	NaH		HCl

N2H4

C C11H18

KOH

<<< < Предыдущая 1 23 / 63 4 5 6 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]