Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

глоубая химия

.pdf
Скачиваний:
0
Добавлен:
17.05.2026
Размер:
1.3 Mб
Скачать

Нуклеозиды (дезоксирибонуклеозиды)

Приставка: ДЕЗОКСИ

Производные пиримидина

Производные пурина

окончание: ИДИН

окончание: ОЗИН

 

O

 

H C

 

 

3

 

 

 

 

NH

CH OH

N

O

 

 

2

O

 

 

 

H

H

 

H

H

 

OH

H

 

 

 

 

NH

 

 

 

2

 

 

N

N

 

 

 

CH OH

 

N

N

2

O

 

 

 

 

H

 

H

 

H

 

H

 

OH

 

H

 

Тимидин

2’-Дезоксиаденозин

 

NH2

O

 

N

 

N

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

CH2OH

N

O

N

N

NH2

 

CH OH

O

 

 

 

2

O

 

 

 

 

 

 

 

H

H

H

H

 

 

 

 

 

 

H

H

H

H

 

 

OH

H

 

 

OH

H

 

 

2’-Дезоксицитидин

 

2’-Дезоксигуанозин

 

131

Нуклеотиды – составные компоненты РНК (рибонуклеотиды)

Окончание: ИЛОВАЯ

Окончание: ИЛОВАЯ

КИСЛОТА

КИСЛОТА

O

NH2

 

 

NH

CH2OPO3H2

N

O

O

 

 

H

H

 

H

H

 

OH

OH

 

УМФ

Уридинмонофосфат Уридин-5’-фосфат Уридиловая кислота

 

 

 

NH

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

N

CH OPO

H

N

O

2

3

2

 

O

 

 

H

 

 

H

 

H

 

 

H

 

OH

 

 

OH

 

ЦМФ

Цитидинмонофосфат Цитидин-5’-фосфат Цитидиловая кислота

 

 

 

 

 

 

 

N

 

N

CH OPO H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

3

2

 

N

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

OH

 

 

 

АМФ

Аденозинмонофосфат Аденозин-5’-фосфат Адениловая кислота

 

 

 

 

O

 

 

 

 

N

 

NH

 

 

 

 

 

CH OPO

H

N

 

 

2

3

2

N

NH

 

 

 

 

 

O

 

 

2

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

H

 

 

H

 

 

OH

 

 

OH

 

 

ГМФ

Гуанозинмонофосфат Гуанозин -5’-фосфат Гуаниловая кислота

132

Важные свободные нуклеотиды

Никотинамидные коферменты – окисленная форма:

CONH

 

2

NH

 

 

2

O

O

+

HO

P

O

P

 

OH

N

N

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

O

 

 

 

 

 

 

CH

 

CH

 

N

N

 

O

2

 

 

2

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

H

 

H

 

H

 

H

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

OH

 

 

OH

O R

 

НАД+ Никотинамидадениндинуклеотид (R=H) НАДФ+ Никотинамидадениндинуклеотидфосфат (R=PO3H2)

Никотинамидные коферменты – восстановленная форма:

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CONH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

O

 

O

 

 

 

 

 

 

HO

P

O

P

 

OH

N

N

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

O

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

CH

 

N

N

 

 

O

2

 

 

2

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

H

 

H

 

 

H

 

H

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

OH

 

 

OH

O R

 

Никотинамидадениндинуклеотид НАДН (R=H) Никотинамидадениндинуклеотидфосфат НАДФН (R=PO3H2)

133

Флавинадениндинуклеотид ФАД,

(где R- фрагмент рибита+нуклеотидный фрагмент)

 

R

 

R

 

 

 

H

H3C

N N O

H3C

N N O

 

+2H

 

 

 

NH -2H

 

NH

H3C

N

H3C

N

 

 

 

H

 

O

 

O

 

ФАД

 

ФАДН2

окисленная форма

восстановленная форма

 

 

 

 

 

NH2

O

O

O

 

 

 

HO P O

P O

P OH

N

N

 

OH

OH

O

 

 

 

 

 

CH2

O

N

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

 

АТФ

Аденозинтрифосфат

134

 

 

 

O

 

O

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

H

O

O

P

O

P

OH

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

H

 

 

 

O

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

CH

N

O

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

OH

OH

 

УДФ-глюкуроновая кислота

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

N

N

 

 

 

 

 

 

O

CH

 

N

N

 

2

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

H

 

H

 

O

P

 

O

OH

 

 

OH

 

 

 

 

цикло-3’,5’-АМФ ц-АМФ

O OH

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

N

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

CH

 

N

N

NH

 

 

2

 

2

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

O

P

 

O

OH

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

цикло-3’,5’-ГМФ ц-ГМФ

NH2

HO S

O P

O

 

 

 

 

 

N

N

O

O

 

 

 

CH2

 

N

 

 

 

 

N

 

 

O

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

OPO3H2 OH

ФАФС (3’-фосфоаденозил-5’-фосфосульфат)

135

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ

Рекомендовано к изданию Ученым Советом стоматологического факультета( протокол №10 от 11 июня 2015г.)

Редактор: Кривонищенко Вера Владимировна

136

Соседние файлы в предмете Химия