Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

глоубая химия

.pdf
Скачиваний:
0
Добавлен:
17.05.2026
Размер:
1.3 Mб
Скачать

Карбоциклические ароматические аминокислоты

Фенилаланин* (фен, Phe)

Тирозин (тир, Tyr)

 

CH CH COOH

 

2

 

 

NH

 

 

2

HO

CH

CH COOH

 

2

 

 

 

NH

 

 

2

Гетероциклические аминокислоты

Триптофан* (три, Trp)

Пролин (про, Pro)

*- незаменимые аминокислоты

CH CH

COOH

2

 

NH

 

2

 

N

 

H

 

COOH

N

 

H

 

Гидрофобные аминокислоты:

Валин, лейцин, изолейцин, метионин, пролин, триптофан, фенилаланин.

Гидрофильные аминокислоты:

Аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, аспарагин, гистидин, глицин, глутаминовая кислота, глутамин, лизин, серин, тирозин, треонин, цистеин.

111

Приложение 2 Физико-химические константы аминокислот

Аминокислота

рКа1

рКa2

pI

{α}D

(СООН)

(α-NH3+)

 

(в воде)

 

 

аланин

2,35

9,87

6,1

+8,5

4-аминомасляная

4,03

10,56

7,3

-

кислота

 

 

 

 

аргинин

1,82

8,99;

10,

+12,5

12,5

8

 

 

 

аспарагин

2,14

8,72

5,4

+28.0

аспарагиновая кислота

1,99; 3,80

9,90

3,0

+25

валин

2,29

9,74

6,0

+28,3

гистидин

1,8

9,3; 6,0

7,6

-39,7

глицин

2,35

9,78

6,0

-

глутаминовая кислота

2,10; 4,07

9,47

3,2

+12,0

глутамин

2,17

9,13

5,7

+6,3

изолейцин

2,3

9,8

6,1

 

лейцин

2,33

9,74

6,0

-11,0

лизин

2,16

9,06;

9,8

+13,5

10,54

 

 

 

 

метионин

2,3

9,2

5,8

 

пролин

1,95

10,64

6,3

-86,2

серин

2,19

9,21

5,7

-7,5

тирозин

2,20;

9,21

5,7

 

10,41(ОН)

 

 

 

 

 

треонин

2,09

9,10

5,6

-28,4

триптофан

2,46

9,41

5,9

-33,7

фенилаланин

2,20

9,2

5,7

-34,5

цистеин

1,92;

10,70

5,0

-16,5

8,37(SH)

 

 

 

 

112

Приложение 3

Структурные формулы важнейших модифицированных аминокислот и биогенных аминов организма

Модифицированные аминокислоты

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

H N CH CH CH CH CH COOH

 

 

 

 

 

2

2

2

2

 

 

 

 

 

 

 

OH

NH

 

 

 

COOH

 

 

 

 

2

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

5-гидроксилизин

4-гидроксипролин

 

(входит в состав коллагена)

(входит в состав коллагена)

 

I

 

I

 

I

 

I

 

HO

 

O

 

CH CH COOH

HO

O

 

CH CH COOH

 

 

 

 

2

 

 

 

2

 

 

 

 

NH

 

 

 

NH

 

I

 

I

2

 

 

I

2

 

 

 

 

 

 

 

 

L-тироксин

 

 

L-трийодтиронин

, гормон щитовидной железы)

(Т , гормон щитовидной железы)

4

 

 

 

 

3

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H N

CH CH

CH COOH

 

HO

 

CH CH COOH

2

2

2

 

 

 

 

2

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

2

 

 

 

2

 

 

орнитин

 

 

 

 

 

 

L-ДОФА (3,4-диоксифенилаланин)

(замыкает цикл синтеза мочевины)

Биогенные амины

H2N-CH2-CH2-OH коламин (этаноламин)

H2N-CH2-CH2-COOH β-аланин

H2N-(CH2)3-COOH

γ-аминомасляная кислота (ГАМК)

H2N-(CH2)5-NH2

кадаверин

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N-CH2-CH2-SH

меркамин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

CH2 CH2 NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

CH2

CH2

NH2

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

CH2

NH2

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

тирамин

 

 

 

 

 

дофамин

 

 

гистамин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

CH2

NH2

 

 

CH2

CH2

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

триптамин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

серотонин

113

ПРИЛОЖЕНИЕ К ТЕМЕ VIII

БЕЛКИ

Изоэлектрические точки белков

Белок

pI

Фиброин шелка

2,0-2,4

Казеин молока

4,6

Альбумин крови

4,7-4,9

Глобулины крови

5,4-5,5

Инсулин

5,3

Гемоглобин

6,8

Гистоны

9,5-12,0

114

ПРИЛОЖЕНИЯ К ТЕМЕ IХ

УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ

Приложение 1

Моносахариды

Альдопентозы – формулы Фишера

 

CHO

H

OH

H

OH

H

OH

 

CH OH

 

2

D-Рибоза

 

CHO

H

H

H

OH

H

OH

 

CH OH

 

2

2-дезокси-D-рибоза

 

CHO

H

OH

HO

H

H

OH

 

CH OH

 

2

D-Ксилоза

Кетопентозы – формулы Фишера

 

CH OH

 

CH OH

 

2

 

2

 

O

 

O

H

OH

HO

H

H

OH

H

OH

 

CH OH

 

CH OH

 

2

 

2

D-Рибулоза

D-Ксилулоза

115

Альдогексозы – формулы Фишера

 

CHO

HO

H

HO

H

H

OH

H

OH

 

CH OH

 

2

 

CHO

H

OH

HO

H

H

OH

H

OH

 

CH OH

 

2

 

CHO

H

OH

HO

H

HO

H

H

OH

 

CH OH

 

2

D –Манноза

D-Глюкоза

D-Галактоза

 

Кетогексоза – формула Фишера

 

 

 

CH OH

 

 

 

2

 

 

 

O

 

 

HO

H

 

 

H

OH

 

 

H

OH

 

 

 

CH OH

 

 

 

2

 

D –Фруктоза

Шестиатомные спирты – формулы Фишера

 

CH OH

 

2

H

OH

HO

H

H

OH

H

OH

 

CH OH

 

2

D-Глюцит, L-Сорбит(ол)

CH2OH

HO H

HO H

H OH

H OH

CH2OH

D-Маннит(ол)

116

Формулы Хеурса (фуранозные циклы)

CH2OH

O OH

OH OH

-D-рибофураноза

CH OH

 

 

2

O

OH

 

OH

H

'−дезокси−

-D-рибофураноза

CH OH

 

 

2

O

OH

 

 

 

H

 

 

H OH

 

 

2

OH

 

H

-D-фруктофураноза

Формулы Хеурса (пиранозные циклы)

CH OH

 

 

2

 

 

H

O

H

 

 

H

 

 

OH

H

 

OH

 

OH

 

 

H

OH

 

α-D-Глюкопираноза

CH2OH

OH

O

H

 

 

H

OH H

H OH

H OH

α-D-Галактопираноза

COOH

 

 

OH

O

H

 

 

H

 

 

OH

H

 

H

 

OH

 

 

H

OH

 

D-Глюкуроновая кислота (α-пиранозная форма)

117

ПРИЛОЖЕНИЯ К ТЕМЕ X

УГЛЕВОДЫ. ДИСАХАРИДЫ. ПОЛИСАХАРИДЫ

Приложение 1

 

 

 

Таблица 1

 

Дисахариды

 

 

 

 

 

 

Продукты

Тип

Способность

Дисахарид

гликозидной

дисахарида к

гидролиза

 

связи

окислению

 

 

 

 

 

 

лактоза

β–D-галактопираноза и D-

β-(1→4)

редуцирующий

глюкопираноза

 

 

 

 

 

 

 

мальтоза

α-D-глюкопираноза

α-(1→4)

редуцирующий

 

 

 

 

целлобиоза

β-D-глюкопираноза

β-(1→4)

редуцирующий

 

 

 

 

сахароза

α-D-глюкопираноза и β-D-

α-(1→2)

нередуцирующий

фруктофураноза

 

 

 

 

 

 

 

трегалоза

α-D-глюкопираноза

α-(1→1)

нередуцирующий

 

 

 

 

118

Приложение 2

Таблица 2

Гомополисахариды: состав и типы связей

 

 

 

 

Тип

Полисах

Продукты

 

Тип

связи в

Состав

связи в

местах

арид

гидролиза

 

цепи

ветвлени

 

 

 

 

 

 

 

я

 

 

 

 

 

 

-декстрины

амилоза – 200-

α-(1→4)

-

 

-мальтоза

1000 остатков α-D-

 

 

 

глюкопиранозы

 

 

 

 

 

 

Крахмал

-α-D-глюко-

 

 

 

 

 

 

пираноза

амилопектин - 600-

α-(1→4)

α-(1→6)

 

 

 

6000 остатков α-D-

 

 

 

 

глюкопиранозы,

 

 

 

 

ветвление через

 

 

 

 

20-25 мономерных

 

 

 

 

звеньев

 

 

 

 

 

 

 

 

α-D-глюко-

до 50 тыс.

α-(1→4)

α-(1→6)

Гликоген

пираноза

остатков α-D-

 

 

 

глюкопиранозы,

 

 

 

 

 

 

 

 

ветвление через 6-

 

 

 

 

12 мономерных

 

 

 

 

звеньев

 

 

 

 

 

 

 

Целлюлоза

-амилоид

β-D-

β-(1→4)

-

пираноза

глюкопираноза

 

 

 

-целлобиоза

 

 

 

 

-β-D-глюко-

 

 

 

 

 

 

 

 

119

Декстраны

α-D-глюко-

до 500 тыс.

α-(1→6)

α-(1→4)

пираноза

остатков α-D-

 

α-(1→3)

 

глюкопиранозы,

 

α-(1→2)

 

частое ветвление

 

 

 

 

 

 

Приложение 3

Таблица 3

Гетерополисахариды: гликозаминогликаны (ГАГ) – состав, структура и типы связей

ГАГ

 

Компоненты дисахаридных

Структура ГАГ

 

 

единиц

 

 

 

 

 

Гиалуроновая

1.

D-глюкуроновая кислота

D-глюкуроновая

кислота

2.

N-ацетил-D-глюкозамин

кислота (β-1→3)-N-

 

 

 

ацетилглюкозамин

 

 

 

(β-1→4)

 

 

 

 

Хондроитин-

1.

D-глюкуроновая кислота

D-глюкуроновая

4-сульфат

2.

N-ацетил-D-галактозамин-4-

кислота (β-1→3)-N-

 

сульфат

ацетилгалактоз-амин-4-

 

 

 

сульфат (β-1→4)

 

 

 

 

Хондроитин-

1.

D-глюкуроновая кислота

D-глюкуроновая

6-сульфат

2.

N-ацетил-D-галактозамин-6-

кислота (β-1→3)-N-

 

сульфат

ацетилгалактоз-амин-6-

 

 

 

сульфат (β-l→4)

 

 

 

Дерматан-

1 . L-идуроновая кислота

L-идуроновая кислота (β-

сульфат1

2.

N-ацетил-D-галактозамин-4-

1→3)-N-

 

сульфат

ацетилгалактозамин-4-

 

 

 

сульфат (β-1→4)

 

 

 

 

Кератан-

1.

D-галактоза

D-галактоза (β-1→4)-N-

сульфат

2.

N-ацетил-D-галактозамин-6-

ацетил-глюкозамин (β-

 

сульфат

1→3)

 

 

 

 

Гепарин,

1.

D-глюкуронат-2-сульфат (или L-

D-глюкуронат-2-сульфат

гепаритинсуль

идуронат-2-сульфат)

(β-l→4)-N-

фат2

2.

N-ацетил-D-галактозамин-6-

ацетилглюкозамин-6-

120

Соседние файлы в предмете Химия