глоубая химия
.pdf
Карбоциклические ароматические аминокислоты
Фенилаланин* (фен, Phe)
Тирозин (тир, Tyr)
|
CH CH COOH |
|
|
2 |
|
|
NH |
|
|
|
2 |
HO |
CH |
CH COOH |
|
2 |
|
|
|
NH |
|
|
2 |
Гетероциклические аминокислоты
Триптофан* (три, Trp)
Пролин (про, Pro)
*- незаменимые аминокислоты
CH CH |
COOH |
2 |
|
NH |
|
2 |
|
N |
|
H |
|
COOH |
|
N |
|
H |
|
Гидрофобные аминокислоты:
Валин, лейцин, изолейцин, метионин, пролин, триптофан, фенилаланин.
Гидрофильные аминокислоты:
Аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, аспарагин, гистидин, глицин, глутаминовая кислота, глутамин, лизин, серин, тирозин, треонин, цистеин.
111
Приложение 2 Физико-химические константы аминокислот
Аминокислота |
рКа1 |
рКa2 |
pI |
{α}D |
|
(СООН) |
(α-NH3+) |
|
(в воде) |
||
|
|
||||
аланин |
2,35 |
9,87 |
6,1 |
+8,5 |
|
4-аминомасляная |
4,03 |
10,56 |
7,3 |
- |
|
кислота |
|||||
|
|
|
|
||
аргинин |
1,82 |
8,99; |
10, |
+12,5 |
|
12,5 |
8 |
||||
|
|
|
|||
аспарагин |
2,14 |
8,72 |
5,4 |
+28.0 |
|
аспарагиновая кислота |
1,99; 3,80 |
9,90 |
3,0 |
+25 |
|
валин |
2,29 |
9,74 |
6,0 |
+28,3 |
|
гистидин |
1,8 |
9,3; 6,0 |
7,6 |
-39,7 |
|
глицин |
2,35 |
9,78 |
6,0 |
- |
|
глутаминовая кислота |
2,10; 4,07 |
9,47 |
3,2 |
+12,0 |
|
глутамин |
2,17 |
9,13 |
5,7 |
+6,3 |
|
изолейцин |
2,3 |
9,8 |
6,1 |
|
|
лейцин |
2,33 |
9,74 |
6,0 |
-11,0 |
|
лизин |
2,16 |
9,06; |
9,8 |
+13,5 |
|
10,54 |
|||||
|
|
|
|
||
метионин |
2,3 |
9,2 |
5,8 |
|
|
пролин |
1,95 |
10,64 |
6,3 |
-86,2 |
|
серин |
2,19 |
9,21 |
5,7 |
-7,5 |
|
тирозин |
2,20; |
9,21 |
5,7 |
|
|
10,41(ОН) |
|
||||
|
|
|
|
||
треонин |
2,09 |
9,10 |
5,6 |
-28,4 |
|
триптофан |
2,46 |
9,41 |
5,9 |
-33,7 |
|
фенилаланин |
2,20 |
9,2 |
5,7 |
-34,5 |
|
цистеин |
1,92; |
10,70 |
5,0 |
-16,5 |
|
8,37(SH) |
|||||
|
|
|
|
112
Приложение 3
Структурные формулы важнейших модифицированных аминокислот и биогенных аминов организма
Модифицированные аминокислоты
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
H N CH CH CH CH CH COOH |
|
|
|
|
|||
|
2 |
2 |
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
NH |
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
2 |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
5-гидроксилизин |
4-гидроксипролин |
|||||
|
(входит в состав коллагена) |
(входит в состав коллагена) |
||||||
|
I |
|
I |
|
I |
|
I |
|
HO |
|
O |
|
CH CH COOH |
HO |
O |
|
CH CH COOH |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
NH |
|
|
|
NH |
|
I |
|
I |
2 |
|
|
I |
2 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
L-тироксин |
|
|
L-трийодтиронин |
|||
(Т |
, гормон щитовидной железы) |
(Т , гормон щитовидной железы) |
||||||
4 |
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H N |
CH CH |
CH COOH |
|
|
HO |
|
CH CH COOH |
2 |
2 |
2 |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
2 |
|
|
орнитин |
||
|
|
|
|
|
|
|||
L-ДОФА (3,4-диоксифенилаланин) |
(замыкает цикл синтеза мочевины) |
|||||||
Биогенные амины
H2N-CH2-CH2-OH коламин (этаноламин)
H2N-CH2-CH2-COOH β-аланин
H2N-(CH2)3-COOH |
γ-аминомасляная кислота (ГАМК) |
|||||||||||||||||||||||||||||
H2N-(CH2)5-NH2 |
кадаверин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
H2N-CH2-CH2-SH |
меркамин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
CH2 CH2 NH2 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
CH2 |
NH2 |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
CH2 |
NH2 |
|
N |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||
|
|
тирамин |
|
|
|
|
|
дофамин |
|
|
гистамин |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
CH2 |
NH2 |
|
|
CH2 |
CH2 |
NH2 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
триптамин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
серотонин |
|||||||||
113
ПРИЛОЖЕНИЕ К ТЕМЕ VIII
БЕЛКИ
Изоэлектрические точки белков
Белок |
pI |
Фиброин шелка |
2,0-2,4 |
Казеин молока |
4,6 |
Альбумин крови |
4,7-4,9 |
Глобулины крови |
5,4-5,5 |
Инсулин |
5,3 |
Гемоглобин |
6,8 |
Гистоны |
9,5-12,0 |
114
ПРИЛОЖЕНИЯ К ТЕМЕ IХ
УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ
Приложение 1
Моносахариды
Альдопентозы – формулы Фишера
|
CHO |
H |
OH |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH OH |
|
2 |
D-Рибоза
|
CHO |
H |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH OH |
|
2 |
2-дезокси-D-рибоза
|
CHO |
H |
OH |
HO |
H |
H |
OH |
|
CH OH |
|
2 |
D-Ксилоза
Кетопентозы – формулы Фишера
|
CH OH |
|
CH OH |
|
2 |
|
2 |
|
O |
|
O |
H |
OH |
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH OH |
|
CH OH |
|
2 |
|
2 |
D-Рибулоза |
D-Ксилулоза |
||
115
Альдогексозы – формулы Фишера
|
CHO |
HO |
H |
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH OH |
|
2 |
|
CHO |
H |
OH |
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH OH |
|
2 |
|
CHO |
H |
OH |
HO |
H |
HO |
H |
H |
OH |
|
CH OH |
|
2 |
D –Манноза |
D-Глюкоза |
D-Галактоза |
|
|
Кетогексоза – формула Фишера |
|
|
|
|
CH OH |
|
|
|
2 |
|
|
|
O |
|
|
HO |
H |
|
|
H |
OH |
|
|
H |
OH |
|
|
|
CH OH |
|
|
|
2 |
|
D –Фруктоза
Шестиатомные спирты – формулы Фишера
|
CH OH |
|
2 |
H |
OH |
HO |
H |
H |
OH |
H |
OH |
|
CH OH |
|
2 |
D-Глюцит, L-Сорбит(ол)
CH2OH
HO H
HO H
H OH
H OH
CH2OH
D-Маннит(ол)
116
Формулы Хеурса (фуранозные циклы)
CH2OH
O OH
OH OH
-D-рибофураноза
CH OH |
|
|
2 |
O |
OH |
|
OH |
H |
'−дезокси− |
|
-D-рибофураноза |
|
CH OH |
|
|
2 |
O |
OH |
|
||
|
|
H |
|
|
H OH |
|
|
2 |
OH |
|
H |
-D-фруктофураноза |
||
Формулы Хеурса (пиранозные циклы)
CH OH |
|
|
2 |
|
|
H |
O |
H |
|
|
|
H |
|
|
OH |
H |
|
OH |
|
OH |
|
|
|
H |
OH |
|
α-D-Глюкопираноза
CH2OH
OH |
O |
H |
|
|
H
OH H
H
OH
H OH
α-D-Галактопираноза
COOH |
|
|
OH |
O |
H |
|
|
|
H |
|
|
OH |
H |
|
H |
|
OH |
|
|
|
H |
OH |
|
D-Глюкуроновая кислота (α-пиранозная форма)
117
ПРИЛОЖЕНИЯ К ТЕМЕ X
УГЛЕВОДЫ. ДИСАХАРИДЫ. ПОЛИСАХАРИДЫ
Приложение 1
|
|
|
Таблица 1 |
|
|
Дисахариды |
|
||
|
|
|
|
|
|
Продукты |
Тип |
Способность |
|
Дисахарид |
гликозидной |
дисахарида к |
||
гидролиза |
||||
|
связи |
окислению |
||
|
|
|||
|
|
|
|
|
лактоза |
β–D-галактопираноза и D- |
β-(1→4) |
редуцирующий |
|
глюкопираноза |
||||
|
|
|
||
|
|
|
|
|
мальтоза |
α-D-глюкопираноза |
α-(1→4) |
редуцирующий |
|
|
|
|
|
|
целлобиоза |
β-D-глюкопираноза |
β-(1→4) |
редуцирующий |
|
|
|
|
|
|
сахароза |
α-D-глюкопираноза и β-D- |
α-(1→2) |
нередуцирующий |
|
фруктофураноза |
||||
|
|
|
||
|
|
|
|
|
трегалоза |
α-D-глюкопираноза |
α-(1→1) |
нередуцирующий |
|
|
|
|
|
|
118
Приложение 2
Таблица 2
Гомополисахариды: состав и типы связей
|
|
|
|
Тип |
|
Полисах |
Продукты |
|
Тип |
связи в |
|
Состав |
связи в |
местах |
|||
арид |
гидролиза |
||||
|
цепи |
ветвлени |
|||
|
|
|
|||
|
|
|
|
я |
|
|
|
|
|
|
|
|
-декстрины |
амилоза – 200- |
α-(1→4) |
- |
|
|
-мальтоза |
1000 остатков α-D- |
|
|
|
|
глюкопиранозы |
|
|
||
|
|
|
|
||
Крахмал |
-α-D-глюко- |
|
|
|
|
|
|
|
|||
пираноза |
амилопектин - 600- |
α-(1→4) |
α-(1→6) |
||
|
|||||
|
|
6000 остатков α-D- |
|
|
|
|
|
глюкопиранозы, |
|
|
|
|
|
ветвление через |
|
|
|
|
|
20-25 мономерных |
|
|
|
|
|
звеньев |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
α-D-глюко- |
до 50 тыс. |
α-(1→4) |
α-(1→6) |
|
Гликоген |
пираноза |
остатков α-D- |
|
|
|
|
глюкопиранозы, |
|
|
||
|
|
|
|
||
|
|
ветвление через 6- |
|
|
|
|
|
12 мономерных |
|
|
|
|
|
звеньев |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Целлюлоза |
-амилоид |
β-D- |
β-(1→4) |
- |
|
пираноза |
глюкопираноза |
|
|
||
|
-целлобиоза |
|
|
|
|
|
-β-D-глюко- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
119
Декстраны
α-D-глюко- |
до 500 тыс. |
α-(1→6) |
α-(1→4) |
пираноза |
остатков α-D- |
|
α-(1→3) |
|
глюкопиранозы, |
|
α-(1→2) |
|
частое ветвление |
|
|
|
|
|
|
Приложение 3
Таблица 3
Гетерополисахариды: гликозаминогликаны (ГАГ) – состав, структура и типы связей
ГАГ |
|
Компоненты дисахаридных |
Структура ГАГ |
|
|
единиц |
|
|
|
|
|
Гиалуроновая |
1. |
D-глюкуроновая кислота |
D-глюкуроновая |
кислота |
2. |
N-ацетил-D-глюкозамин |
кислота (β-1→3)-N- |
|
|
|
ацетилглюкозамин |
|
|
|
(β-1→4) |
|
|
|
|
Хондроитин- |
1. |
D-глюкуроновая кислота |
D-глюкуроновая |
4-сульфат |
2. |
N-ацетил-D-галактозамин-4- |
кислота (β-1→3)-N- |
|
сульфат |
ацетилгалактоз-амин-4- |
|
|
|
|
сульфат (β-1→4) |
|
|
|
|
Хондроитин- |
1. |
D-глюкуроновая кислота |
D-глюкуроновая |
6-сульфат |
2. |
N-ацетил-D-галактозамин-6- |
кислота (β-1→3)-N- |
|
сульфат |
ацетилгалактоз-амин-6- |
|
|
|
|
сульфат (β-l→4) |
|
|
|
|
Дерматан- |
1 . L-идуроновая кислота |
L-идуроновая кислота (β- |
|
сульфат1 |
2. |
N-ацетил-D-галактозамин-4- |
1→3)-N- |
|
сульфат |
ацетилгалактозамин-4- |
|
|
|
|
сульфат (β-1→4) |
|
|
|
|
Кератан- |
1. |
D-галактоза |
D-галактоза (β-1→4)-N- |
сульфат |
2. |
N-ацетил-D-галактозамин-6- |
ацетил-глюкозамин (β- |
|
сульфат |
1→3) |
|
|
|
|
|
Гепарин, |
1. |
D-глюкуронат-2-сульфат (или L- |
D-глюкуронат-2-сульфат |
гепаритинсуль |
идуронат-2-сульфат) |
(β-l→4)-N- |
|
фат2 |
2. |
N-ацетил-D-галактозамин-6- |
ацетилглюкозамин-6- |
120
