глоубая химия
.pdf
Этанол |
|
С2Н5-ОН |
15,9 |
|
|
|
|
Пропанол-1 |
|
CH3-CH2-CH2-OH |
16 |
|
|
|
|
Фенол |
|
С6Н5-ОН |
10,0 |
|
|
|
|
Вода |
|
H2O |
15,7 |
|
|
|
|
Органические основания |
рКb |
||
|
|
|
|
Аммиак |
NH3 |
4,75 |
|
|
|
|
|
Метиламин |
CН3-NH2 |
3,37 |
|
|
|
|
|
Диметиламин |
(CН3)2NH |
3,22 |
|
|
|
|
|
Этиламин |
С2Н5-NH2 |
3,50 |
|
|
|
|
|
Диэтиламин |
(C2Н5)2NH |
3,02 |
|
|
|
|
|
Этаноламин |
HO-CH2-CH2-NH2 |
4,52 |
|
|
|
|
|
Анилин |
С6Н5-NH2 |
9,42 |
|
|
|
|
|
4-Нитроанилин |
4-NO2-С6Н4-NH2 |
12,99 |
|
|
|
|
|
4-Метиланилин |
4-CH3-С6Н4-NH2 |
8,9 |
|
|
|
|
|
Пиридин |
С5Н5N |
8,77 |
|
|
|
|
|
Мочевина (карбамид) |
NH2-С(=О)-NH2 |
13,9 |
|
|
|
|
|
101
ПРИЛОЖЕНИЕ К ТЕМЕ IV
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
(указаны тривиальные названия)
Монокарбоновые кислоты
Насыщенные кислоты
H |
COOH |
Муравьиная кислота
Ненасыщенные кислоты
H C |
CH COOH |
2 |
|
Акриловая кислота
H C |
COOH |
3 |
|
Уксусная кислота
H3C CH2 COOH
Пропионовая кислота
H C |
H C |
CH |
COOH |
|||
3 |
2 |
|
|
2 |
|
|
|
Масляная кислота |
|||||
H C |
H C |
H C |
CH |
|
COOH |
|
3 |
2 |
|
2 |
2 |
|
|
Валериановая кислота
H C |
HC |
CH COOH |
3 |
|
|
Кротоновая кислота |
||
|
H C |
C COOH |
|
2 |
|
|
|
CH |
|
|
3 |
Метакриловая кислота
H C |
CH CH |
COOH |
||
3 |
|
|
2 |
|
|
||||
|
CH |
|
||
|
3 |
|
||
Изовалериановая кислота
102
Дикарбоновые кислоты
HOOC |
COOH |
Щавелевая кислота
HOOC CH2 COOH
Малоновая кислота
HOOC CH |
CH COOH |
2 |
2 |
Янтарная кислота
HOOC CH |
CH |
CH COOH |
2 |
2 |
2 |
Глутаровая кислота
HOOC |
COOH |
H |
COOH |
C |
C |
C |
C |
H |
H |
HOOC |
H |
Малеиновая кислота (цис) |
Фумаровая кислота (транс) |
||
Сложные тиоэфиры карбоновых кислот
|
|
|
Общая формула: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
R CH |
C |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
~SKoA |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ацилкоферменты А |
|
|
|
|
|
|
|
|
(ацил-КoA) |
|
|
|
|
|
|
|
Отдельные представители: |
|
|
|
|||
|
|
O |
|
O |
|
|
|
O |
HOOC CH |
~ |
CH C |
~SKoA |
HOOC CH CH |
C |
~SKoA |
||
C |
SKoA |
|||||||
2 |
|
3 |
2 |
2 |
|
|||
малонилкофермент А |
ацетилкофермент А |
сукцинилкофермент А |
||||||
(малонил-КoA) |
(ацетил-КoA) |
(сукцинил-КoA) |
||||||
103
ПРИЛОЖЕНИЕ К ТЕМЕ V
ГИДРОКСИ- и ОКСОКИСЛОТЫ
(указаны тривиальные названия)
Гидроксикислоты
H2C COOH
OH
Гликолевая кислота
H3C CH COOH OH
Молочная кислота
HOOC |
CH |
CH COOH |
|
|
2 |
|
OH |
|
Яблочная кислота |
||
|
H C |
COOH |
|
2 |
|
HO |
C |
COOH |
|
H C |
COOH |
|
2 |
|
Лимонная кислота
H3C CH CH2 COOH OH
β-Гидроксимасляная кислота
|
H C |
COOH |
|
2 |
|
|
HC |
COOH |
HO |
CH |
COOH |
Изолимонная кислота
Оксокислоты
(приведены в кето-форме)
H3C |
|
C |
|
COOH |
H2C |
|
|
C |
|
COOH |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
O |
|
|
|
OPO3H2 |
||||
Пировиноградная кислота |
Фосфоенолпировиноградная |
|||||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
(ПВК) |
кислота (ФЕП) |
|||||||
|
|
|
|
|
||||||
104
H C |
C |
CH |
COOH |
3 |
|
2 |
|
|
O |
|
|
β-Оксомасляная кислота (Ацетоуксусная кислота, АУК)
HOOC |
C |
CH COOH |
||
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
O |
|
||
Щавелевоуксусная кислота (ЩУК)
HOOC |
C |
CH |
CH COOH |
|
|
2 |
2 |
|
O |
|
|
α-Кетоглутаровая кислота
(α-КГ)
105
ПРИЛОЖЕНИЕ К ТЕМЕ VI
ЛИПИДЫ
Простые липиды
|
|
O |
|
R |
O |
C |
R |
1 |
|
|
2 |
Воск,
R1 – радикал высшего спирта, R2 – радикал ВЖК
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
H C |
O |
C |
R |
|
|
|
2 |
|
|
1 |
R |
C |
O |
CH |
|
O |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
O |
C |
R |
|
|
|
2 |
|
|
3 |
L–Триглицерид
Сложные липиды
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
H C |
O |
|
|
C |
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
C |
|
O |
|
|
C |
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
O |
|
|
P |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
L –Фосфатидовая кислота (фосфатидная кислота) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||||
|
|
|
H2C |
|
|
|
|
O |
|
|
C |
|
|
R1 |
|
|
O |
H2C |
|
|
|
|
O |
|
|
C |
|
|
R1 |
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
|
O |
|
|
C |
|
|
R1 |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
R2 |
C |
|
O |
|
C |
|
H |
R2 |
C |
|
O |
|
C |
|
H |
O |
R2 |
|
C |
|
O |
|
C |
|
H |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||
|
|
|
H2C |
|
|
|
O |
|
P |
|
O |
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
O |
|
P |
|
O |
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
O |
|
P |
|
O |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
H N |
H2C |
|
|
(CH3)3N |
H2C |
|
|
|
|
|
|
|
|
H3N |
HC |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
||||
фосфатидилэтаноламины |
|
фосфатидилхолины |
|
фосфатидилсерины |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
(коламинкефалины) |
|
|
|
(лецитины) |
|
|
|
|
|
(серинкефалины) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
106
Стероиды
Циклопентаноперги
дрофенантрен
(гонан) – является
структурной основой
стероидных
соединений
|
|
Холестерин |
|
|
|
|
|
|
||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Насыщенные высшие жирные кислоты |
|
|
|
|
||||||
С15Н31-СООН |
пальмитиновая кислота |
|
|
|
|
|||||
С17Н35-СООН |
стеариновая кислота |
|
|
|
|
|||||
С19Н39-СООН |
арахиновая кислота |
|
|
|
|
|||||
Ненасыщенные жирные кислоты |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
H C |
CH |
CH |
CH |
C |
C |
CH |
|
CH |
CH |
COOH |
3 |
2 |
2 |
2 |
|
|
2 |
|
2 |
2 |
|
CH |
CH |
CH |
|
CH |
|
CH |
CH |
CH |
|
CH |
2 |
2 |
2 |
|
2 |
|
2 |
2 |
2 |
|
2 |
|
|
|
Олеиновая кислота (цис-) |
|
|
|
||||
|
|
|
|
(18:1 |
9) |
|
|
|
|
|
107
|
|
|
|
H |
CH |
CH |
CH |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
2 |
2 |
2 |
|
2 |
H C |
CH |
CH |
CH |
C |
C |
CH |
CH |
CH |
COOH |
3 |
2 |
2 |
2 |
|
|
2 |
2 |
2 |
|
CH |
CH |
CH |
|
CH |
|
|
|
|
|
2 |
2 |
2 |
|
2 |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Элаидиновая кислота (транс-) |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
(18:1 |
9) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
H |
H |
|
H |
|
|
|
|
|
CH |
|
CH |
|
C |
C |
C |
C |
|
CH |
|
CH |
CH |
COOH |
2 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
2 |
2 |
|
H C |
CH |
|
CH |
CH |
|
CH |
|
CH |
CH |
|
CH |
||
3 |
2 |
|
|
2 |
|
2 |
|
2 |
|
2 |
2 |
|
2 |
|
|
|
|
Линолевая кислота |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
(18:2 |
9,12) |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
H |
H |
H |
|
H |
|
|
|
|
|
H C |
C |
C |
|
C |
C |
C |
C |
|
|
|
|
COOH |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH |
CH |
|
CH |
|
|
|
CH |
CH |
|
|
2 |
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
2 |
|
|
|
2 |
|
2 |
|
CH |
|
CH |
CH |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
2 |
2 |
|
2 |
Линоленовая кислота
(18:2 9,12,15)
|
|
H |
|
H |
H |
|
H |
H |
|
H |
H |
|
H |
|
|
CH |
|
CH |
C |
C |
|
C |
C |
|
C |
C |
|
C |
C |
CH |
COOH |
2 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
H C |
CH |
CH |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
CH |
|
CH |
3 |
2 |
2 |
|
|
2 |
|
|
2 |
|
|
2 |
|
2 |
|
2 |
Арахидоновая кислота
(20:4 5,8,11,14)
C19H31 COOH
108
ПРИЛОЖЕНИЯ К ТЕМЕ VII
АМИНОКИСЛОТЫ
Приложение 1
|
COOH |
H N |
H |
2 |
|
|
R |
Общая формула α-L-аминокислот в проекции Фишера
Названия, сокращенные обозначения, формулы аминокислот
Алифатические аминокислоты моноаминомонокарбоновые
Глицин (гли, Gly)
Аланин (ала, Ala)
Валин* (вал, Val)
Лейцин* (лей, Leu)
Изолейцин* (иле, Ile)
H C |
COOH |
2 |
|
NH |
|
|
2 |
|
H C |
CH COOH |
|
|
3 |
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
2 |
H C |
CH |
CH COOH |
|
|
3 |
|
|
|
|
CH |
NH |
|
|
3 |
2 |
H C |
CH CH CH COOH |
||
3 |
|
|
2 |
|
CH |
|
NH |
|
3 |
2 |
|
|
|
|
|
H C |
CH |
CH CH COOH |
|
3 |
2 |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
3 NH |
|
|
|
|
2 |
Кислые аминокислоты моноаминодикарбоновые
Аспарагиновая кислота |
HOOC |
|
CH |
|
CH |
|
|
COOH |
||
|
2 |
|
|
|||||||
(асп, Asp) |
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Глутаминовая кислота |
HOOC |
|
CH2 |
CH2 |
CH |
|
COOH |
|||
|
|
|||||||||
(глу, Glu) |
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
109
Основные аминокислоты диаминомонокарновые
Аргинин (арг, Arg)
Лизин* (лиз, Lys)
Гистидин (гис, His)
|
NH |
|
|
|
|
|
H N |
C |
N |
CH |
CH |
CH |
CH COOH |
2 |
|
H |
2 |
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
H N |
CH CH CH |
CH CH COOH |
||
2 |
2 |
2 |
2 |
2 |
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
2 |
|
N |
|
CH CH COOH |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
NH |
|
|
N |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
Аминокислоты, содержащие амидную группу
Аспарагин (асн, Asn)
Глутамин (глн, Gln)
|
|
O |
|
|
|
H N |
C |
CH CH COOH |
|||
|
2 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
O |
|
|
|
|
H N |
C |
CH |
|
CH CH |
COOH |
2 |
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
2 |
|
Серосодержащие аминокислоты
Цистеин (цис, Cys)
Метионин* (мет, Met)
|
HS |
CH CH |
COOH |
|
|
2 |
|
|
|
NH |
|
|
|
2 |
|
H C |
S CH |
CH CH |
COOH |
3 |
2 |
2 |
|
|
|
NH |
|
|
|
2 |
|
Гидроксиаминокислоты
Серин (сер, Ser)
Треонин* (тре, Thr)
HO |
CH |
CH COOH |
|
2 |
|
|
|
NH |
|
|
2 |
HO |
CH CH COOH |
|
|
CH |
NH |
|
3 |
2 |
110
