Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

глоубая химия

.pdf
Скачиваний:
0
Добавлен:
17.05.2026
Размер:
1.3 Mб
Скачать

Этанол

 

С2Н5-ОН

15,9

 

 

 

 

Пропанол-1

 

CH3-CH2-CH2-OH

16

 

 

 

 

Фенол

 

С6Н5-ОН

10,0

 

 

 

 

Вода

 

H2O

15,7

 

 

 

 

Органические основания

рКb

 

 

 

Аммиак

NH3

4,75

 

 

 

Метиламин

3-NH2

3,37

 

 

 

Диметиламин

(CН3)2NH

3,22

 

 

 

Этиламин

С2Н5-NH2

3,50

 

 

 

Диэтиламин

(C2Н5)2NH

3,02

 

 

 

Этаноламин

HO-CH2-CH2-NH2

4,52

 

 

 

Анилин

С6Н5-NH2

9,42

 

 

 

4-Нитроанилин

4-NO26Н4-NH2

12,99

 

 

 

4-Метиланилин

4-CH36Н4-NH2

8,9

 

 

 

Пиридин

С5Н5N

8,77

 

 

 

Мочевина (карбамид)

NH2-С(=О)-NH2

13,9

 

 

 

 

101

ПРИЛОЖЕНИЕ К ТЕМЕ IV

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

(указаны тривиальные названия)

Монокарбоновые кислоты

Насыщенные кислоты

H

COOH

Муравьиная кислота

Ненасыщенные кислоты

H C

CH COOH

2

 

Акриловая кислота

H C

COOH

3

 

Уксусная кислота

H3C CH2 COOH

Пропионовая кислота

H C

H C

CH

COOH

3

2

 

 

2

 

 

 

Масляная кислота

H C

H C

H C

CH

 

COOH

3

2

 

2

2

 

Валериановая кислота

H C

HC

CH COOH

3

 

 

Кротоновая кислота

 

H C

C COOH

 

2

 

 

 

CH

 

 

3

Метакриловая кислота

H C

CH CH

COOH

3

 

 

2

 

 

CH

 

 

3

 

Изовалериановая кислота

102

Дикарбоновые кислоты

HOOC

COOH

Щавелевая кислота

HOOC CH2 COOH

Малоновая кислота

HOOC CH

CH COOH

2

2

Янтарная кислота

HOOC CH

CH

CH COOH

2

2

2

Глутаровая кислота

HOOC

COOH

H

COOH

C

C

C

C

H

H

HOOC

H

Малеиновая кислота (цис)

Фумаровая кислота (транс)

Сложные тиоэфиры карбоновых кислот

 

 

 

Общая формула:

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

R CH

C

 

 

 

 

 

 

 

2

~SKoA

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ацилкоферменты А

 

 

 

 

 

 

 

(ацил-КoA)

 

 

 

 

 

 

Отдельные представители:

 

 

 

 

 

O

 

O

 

 

 

O

HOOC CH

~

CH C

~SKoA

HOOC CH CH

C

~SKoA

C

SKoA

2

 

3

2

2

 

малонилкофермент А

ацетилкофермент А

сукцинилкофермент А

(малонил-КoA)

(ацетил-КoA)

(сукцинил-КoA)

103

ПРИЛОЖЕНИЕ К ТЕМЕ V

ГИДРОКСИ- и ОКСОКИСЛОТЫ

(указаны тривиальные названия)

Гидроксикислоты

H2C COOH

OH

Гликолевая кислота

H3C CH COOH OH

Молочная кислота

HOOC

CH

CH COOH

 

 

2

 

OH

 

Яблочная кислота

 

H C

COOH

 

2

 

HO

C

COOH

 

H C

COOH

 

2

 

Лимонная кислота

H3C CH CH2 COOH OH

β-Гидроксимасляная кислота

 

H C

COOH

 

2

 

 

HC

COOH

HO

CH

COOH

Изолимонная кислота

Оксокислоты

(приведены в кето-форме)

H3C

 

C

 

COOH

H2C

 

 

C

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

OPO3H2

Пировиноградная кислота

Фосфоенолпировиноградная

 

 

 

 

 

 

 

(ПВК)

кислота (ФЕП)

 

 

 

 

 

104

H C

C

CH

COOH

3

 

2

 

 

O

 

 

β-Оксомасляная кислота (Ацетоуксусная кислота, АУК)

HOOC

C

CH COOH

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

O

 

Щавелевоуксусная кислота (ЩУК)

HOOC

C

CH

CH COOH

 

 

2

2

 

O

 

 

α-Кетоглутаровая кислота

(α-КГ)

105

ПРИЛОЖЕНИЕ К ТЕМЕ VI

ЛИПИДЫ

Простые липиды

 

 

O

 

R

O

C

R

1

 

 

2

Воск,

R1 – радикал высшего спирта, R2 – радикал ВЖК

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

H C

O

C

R

 

 

 

2

 

 

1

R

C

O

CH

 

O

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

H C

O

C

R

 

 

 

2

 

 

3

L–Триглицерид

Сложные липиды

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

H C

O

 

 

C

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

C

 

O

 

 

C

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H C

O

 

 

P

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

L –Фосфатидовая кислота (фосфатидная кислота)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

H2C

 

 

 

 

O

 

 

C

 

 

R1

 

 

O

H2C

 

 

 

 

O

 

 

C

 

 

R1

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

O

 

 

C

 

 

R1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

C

 

O

 

C

 

H

R2

C

 

O

 

C

 

H

O

R2

 

C

 

O

 

C

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

H2C

 

 

 

O

 

P

 

O

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

O

 

P

 

O

 

 

 

 

H2C

 

 

 

O

 

P

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

H N

H2C

 

 

(CH3)3N

H2C

 

 

 

 

 

 

 

 

H3N

HC

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

фосфатидилэтаноламины

 

фосфатидилхолины

 

фосфатидилсерины

(коламинкефалины)

 

 

 

(лецитины)

 

 

 

 

 

(серинкефалины)

106

Стероиды

Циклопентаноперги

дрофенантрен

(гонан) – является

структурной основой

стероидных

соединений

 

 

Холестерин

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Насыщенные высшие жирные кислоты

 

 

 

 

С15Н31-СООН

пальмитиновая кислота

 

 

 

 

С17Н35-СООН

стеариновая кислота

 

 

 

 

С19Н39-СООН

арахиновая кислота

 

 

 

 

Ненасыщенные жирные кислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

H C

CH

CH

CH

C

C

CH

 

CH

CH

COOH

3

2

2

2

 

 

2

 

2

2

 

CH

CH

CH

 

CH

 

CH

CH

CH

 

CH

2

2

2

 

2

 

2

2

2

 

2

 

 

 

Олеиновая кислота (цис-)

 

 

 

 

 

 

 

(18:1

9)

 

 

 

 

107

 

 

 

 

H

CH

CH

CH

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2

2

 

2

H C

CH

CH

CH

C

C

CH

CH

CH

COOH

3

2

2

2

 

 

2

2

2

 

CH

CH

CH

 

CH

 

 

 

 

 

2

2

2

 

2

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Элаидиновая кислота (транс-)

 

 

 

 

 

 

 

 

(18:1

9)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

H

 

H

 

 

 

 

 

CH

 

CH

 

C

C

C

C

 

CH

 

CH

CH

COOH

2

 

2

 

 

 

 

 

 

2

 

2

2

 

H C

CH

 

CH

CH

 

CH

 

CH

CH

 

CH

3

2

 

 

2

 

2

 

2

 

2

2

 

2

 

 

 

 

Линолевая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(18:2

9,12)

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

H

H

H

 

H

 

 

 

 

 

H C

C

C

 

C

C

C

C

 

 

 

 

COOH

3

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

CH

CH

 

CH

 

 

 

CH

CH

 

 

2

 

2

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

2

 

2

 

CH

 

CH

CH

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

2

2

 

2

Линоленовая кислота

(18:2 9,12,15)

 

 

H

 

H

H

 

H

H

 

H

H

 

H

 

 

CH

 

CH

C

C

 

C

C

 

C

C

 

C

C

CH

COOH

2

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

H C

CH

CH

 

 

CH

 

 

CH

 

 

CH

 

CH

 

CH

3

2

2

 

 

2

 

 

2

 

 

2

 

2

 

2

Арахидоновая кислота

(20:4 5,8,11,14)

C19H31 COOH

108

ПРИЛОЖЕНИЯ К ТЕМЕ VII

АМИНОКИСЛОТЫ

Приложение 1

 

COOH

H N

H

2

 

 

R

Общая формула α-L-аминокислот в проекции Фишера

Названия, сокращенные обозначения, формулы аминокислот

Алифатические аминокислоты моноаминомонокарбоновые

Глицин (гли, Gly)

Аланин (ала, Ala)

Валин* (вал, Val)

Лейцин* (лей, Leu)

Изолейцин* (иле, Ile)

H C

COOH

2

 

NH

 

2

 

H C

CH COOH

 

3

 

 

 

 

NH

 

 

 

2

H C

CH

CH COOH

 

3

 

 

 

 

CH

NH

 

 

3

2

H C

CH CH CH COOH

3

 

 

2

 

CH

 

NH

 

3

2

 

 

 

H C

CH

CH CH COOH

3

2

 

 

 

 

CH

 

 

 

3 NH

 

 

 

2

Кислые аминокислоты моноаминодикарбоновые

Аспарагиновая кислота

HOOC

 

CH

 

CH

 

 

COOH

 

2

 

 

(асп, Asp)

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

Глутаминовая кислота

HOOC

 

CH2

CH2

CH

 

COOH

 

 

(глу, Glu)

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

109

Основные аминокислоты диаминомонокарновые

Аргинин (арг, Arg)

Лизин* (лиз, Lys)

Гистидин (гис, His)

 

NH

 

 

 

 

 

H N

C

N

CH

CH

CH

CH COOH

2

 

H

2

2

2

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

H N

CH CH CH

CH CH COOH

2

2

2

2

2

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

2

 

N

 

CH CH COOH

 

 

 

 

2

 

 

 

 

NH

 

 

N

 

2

 

 

 

 

 

 

H

 

 

Аминокислоты, содержащие амидную группу

Аспарагин (асн, Asn)

Глутамин (глн, Gln)

 

 

O

 

 

 

H N

C

CH CH COOH

 

2

 

 

2

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

2

 

 

O

 

 

 

 

H N

C

CH

 

CH CH

COOH

2

 

2

2

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

2

 

Серосодержащие аминокислоты

Цистеин (цис, Cys)

Метионин* (мет, Met)

 

HS

CH CH

COOH

 

 

2

 

 

 

NH

 

 

 

2

 

H C

S CH

CH CH

COOH

3

2

2

 

 

 

NH

 

 

 

2

 

Гидроксиаминокислоты

Серин (сер, Ser)

Треонин* (тре, Thr)

HO

CH

CH COOH

 

2

 

 

 

NH

 

 

2

HO

CH CH COOH

 

CH

NH

 

3

2

110

Соседние файлы в предмете Химия