2_Blok_voprosov
.pdf
а на стенках пробирки – фиолетово-красное окрашивание, которое при разбавлении водой
переходит в оранжевое.
Фуразолидон – фиолетовое окрашивание, а на стенках пробирки – синее.
Нитрофурантоин (фурадонин)– коричневое окрашивание,переходящее в желтое при разбавлении водой.
3. При восстановлении спиртового раствора препаратов цинком в присутствии H2SO4
происходит обесцвечивание раствора вследствие восстановления нитро-группы и двойных связей.
|
|
|
Z n + H2SO4 |
|
|
|
O2N |
O |
R |
|
H2N |
O |
R |
|
|
|
||||
Желтый раствор |
Бесцветный раствор |
|
4.Препараты образуют в слабощелочной среде с солями тяжелых металлов (Co, Ag, Cu, и др.) окрашенные нерастворимые комплексные соединения. Основываясь на данной реакции можно отличить нитрофурантоин от других препаратов, при проведении реакции
смеди сульфатом в пиридине с добавлением хлороформа – хлороформный слой после взбалтывания приобретает зеленое окрашивание (нитрофурал и фуразолидон не извлекаются хлороформом.).
5.Для испытания подлинности нитрофурантоина и фуразолидона используют УФ-
спектры растворов препаратов в диметилформамиде. Нитрофурантоин имеет два максимума поглощения при 266 и 367 нм; фуразолидон −при 260 и 367 нм и минимум − при
302нм.
6.Реакция, позволяющая отличать препараты друг от друга заключается в обработке их ацетонового раствора этанольным раствором калия гидроксида. При этом нитрофурал (фурацилин) обнаруживает темно-красное окрашивание; фуразолидон дает постепенно появляющееся красное окрашивание, переходящее в бурое, а нитрофурантоин (фурадонин) –
зеленовато-желтое, переходящее в бурое с выпадением бурого осадка.
7. Реакция отличия нитрофурала от нитрофурантоина, |
фуразолидона. При |
нагревании раствора нитрофурала в растворах едких щелочей образуется оранжево-
красного цвета анион и выделяется NH3, который определяют по посинению влажной красной лакмусовой бумаги.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
C |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O− + |
|
||
|
|
|
|
|
2 N aO H +H O |
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
2 |
N |
|
|
|
O2N |
|
|
|
N |
NH |
|
|
|
|
O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
O |
C |
H |
2 |
0 |
|
|
O − |
OH |
|
|
||
|
|
|
H |
|
|
t |
|
|
|
|
|
|
|
|
[H ] |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O2N |
|
|
+ N H 3 + N a2C O |
3 + H 2N -N H 2 |
|
|
|
|||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5-Нитрофурфурол |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Фурановый цикл под действием нуклеофильного агента (ОН–) расщепляется, а при подкислении выделяется фурфурол, который обнаруживают по покраснению фильтровальной бумаги, смоченной 10% раствором анилина в 10% растворе кислоты уксусной, за счет образования оснований Шиффа.
|
|
O |
C 6H 5N H 2 |
|
|
|
|
O2N |
|
|
|
|
|
|
N |
O |
|
H 3C C O O H |
|
|
|||
|
|
|
C6H5 |
||||
5-Нитрофурфурол |
|
O2N |
O |
C |
|||
H |
|
|
H |
|
|||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Основание Шиффа красного цвета
Чистота.
1. В нитрофурале (ГФ) – устанавливают отсутствие примеси семикарбазида,
являющегося одним из исходных продуктов синтеза, который обнаруживают в водном фильтрате с реактивом Фелинга.
2.Промежуточные продукты синтеза фуразолидона обнаруживают при нагревании
сразведенной H2SO4, при этом не должно ощущаться запаха бензальдегида и уксусной кислоты.
Количественное определение. Нитрофурал определяют обратным йодиметрическим методом в щелочной среде (в присутствии NaCl). Титрованный раствор иода в щелочной среде образует гипоиодит:
2NaOH + I2 → NaI + NaIO + H2O
Гипойодит окисляет нитрофурал до 5-нитрофурфурола.
|
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
|
N |
|
|
|
O N |
|
C |
N |
NH2 + 2 NaIO + 2 N aO H |
|
|
|
|
|
||||||
2 |
O |
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
O2N |
O |
+ N H 3 + N 2 + N a2C O 3 + 2 N aI + H 2O |
||
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||
После окончания процесса окисления нитрофурала раствор подкисляют и титруют выделившийся избыток иода натрия тиосульфатом:
NaI + NaIO + H2SO4 
I2 + Na2SO4 + H2O
1. Нитрофурантоин (фурадонин) определяют методом титрования в неводной среде ДМФА и диоксана. Титрант – натрия метилат, инд. – тимоловый синий:
4 |
3 |
|
N |
|
|
O |
|
Диоксан |
5 |
1 2 |
|
|
HC |
|
CH3 |
||
|
N |
|
|
|
|
|||
O N |
O |
C |
1 |
|
+ |
N |
|
|
2 |
H |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
4 |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
O |
3 |
O |
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
4 |
3 |
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
1 2 |
|
|
|
|
O |
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
C H 3O N a |
||||
C |
|
N |
|
+ HC |
|
|||||
O N |
|
|
|
|
|
|
|
|||
2 |
|
O |
|
|
1 |
|
|
+ |
|
|
H |
|
|
|
CH3 |
||||||
|
|
|
|
2 |
4 |
|
NH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
O |
3 |
|
O |
|
CH |
|
|
|
|
|
N |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
− |
|
|
|
3 |
|
4 |
3 |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
O |
|
|
|
5 |
1 |
|
|
|
|
||||
N |
|
|
|
|
|||||
|
|
+ HC |
|
|
|||||
O N |
O |
C |
1 |
|
|
|
|
||
2 |
|
H |
|
|
N |
CH3 + |
C H 3O H |
||
|
|
|
2 |
|
4 |
||||
|
|
|
|
3 |
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
O |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
− |
|
|
|
|
Na+
3.УФ-спектрофотометрия. Максимумы поглощения при длине волны:
нитрофурал (фурацилин) – 375 нм, нитрофурантоин (фурадонин) – 278 нм (0,01 М растворе
NaOH), фуразолидон – 262 нм (в этаноле).
Формы выпуска. Порошки, таблетки, спиртовой раствор.
Хранение. Препараты хранят по списку Б, в сухом, защищенном от света месте
Применение. Антибактериальное действие препаратов связано с наличием в молекуле нитрогрупп, т.к. аналогичные продукты без нитрогрупп не активны.
Нитрофурал (фурацилин) применяют наружно – для лечения гнойно-
воспалительных процессов, внутрь – при бактериальной дизентерии. Фуразолидон − при дизентерии, пищевых токсикоинфекциях тифа, паратифа, при лямблиозе.
Нитрофурантоин (фурадонин) – при лечении инфекционно-воспалительных заболеваний мочевыводящих путей.
5. Лекарственные средства, производные бензопиран-4-она: рутозид, кверцетин, диосмин, гесперидин, кромоглициевая кислота (в виде натриевой соли). Международные непатентованные и химические названия, методы определения подлинности и количественного содержания, область применения в медицине.
