Семинарские задания / Галогенопроизводные

Семинар «Галогенопроизводные»

1.Завершите уравнения реакций. Назовите образующиеся продукты по номенклатуре ИЮПАК:

2.Предложите пути следующих переходов:

3.Исходя из толуола, напишите схемы синтеза следующих соединений: а) 4-бромо-1- метилциклогексана; б) 1-бромо-1-метилциклогексана.

4.Напишите схему получения 1,4-дибромобутана из ацетилена и других необходимых реагентов.

5.Охарактеризуйте полярность и поляризуемость связей С-Н, С-Cl, С-Вr, С-I. Почему йодистые алкилы обладают наибольшей реакционной способностью?

6.Расположите в порядке увеличения реакционной способности в реакциях SN1 изомерные хлорфенилпропаны: 1-хлор- 3-фенилпропан, 2-хлор-2-фенилпропан и 1- хлор-1-фенилпропан.

7.Установите строение соединения, если известны его брутто-формула и продукты некоторых его превращений:

a)С5Н11Вr, при гидролизе дает третичный спирт, дегидробромировании — триметилэтилен

b)первичный галогенид С4Н9Вr, реагирует с горячим спиртовым раствором КОН, образуя соединение А; гидробромирование А дает соединение Б — изомер исходного галогенида; когда Б обрабатывают натрием, получают С8Н18, отличный от продукта взаимодействия н-бутилбромида с натрием

8.Опираясь на механизм SN2Ar, объясните, почему при нагревании с водным раствором аммиака: реакционная способность п-нитрогалогенбензалов зависит от природы галогена и изменяется в следующем порядке: F > Cl > Вг > I?

9.При хлорировании 1-бутена при высокой температуре было выделено соединение С4Н7Сl, которое при гидролизе превратилось в смесь двух изомерных соединений состава С4Н8О. Установите строение соединений С4Н7Сl и С4Н8О.

10.На примере реакции трет-бутилхлорида с водой изложите сущность механизма SN1. Укажите факторы, благоприятствующие реализации SNl-механизма.

11.На примере реакции этилбромида с водой изложите сущность механизма SN2. Укажите факторы, благоприятствующие реализации SN2-механизма.