- •6. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 89
 - •ПРЕДИСЛОВИЕ
 - •ВВЕДЕНИЕ
 - •1. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
 - •1.2.1 Радикало-функциональная номенклатура
 - •1.2.2 Систематическая (заместительная) номенклатура
 - •1.3 Вопросы и упражнения для самопроверки:
 - •2. ИЗОМЕРИЯ. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ
 - •2.1 Структурная изомерия
 - •2.2 Стереоизомерия
 - •2.2.1.1 Геометрическая изомерия или цис-транс-изомерия один из видов стереоизомерии, возникающий при разном расположении одинаковых заместителей по одну или по разные стороны плоскости π связи или неароматического цикла (Рис.2.1).
 - •2.2.1.2 Хиральность.
 - •2.2.1.3 Оптическая изомерия. Энантиомеры и диастереомеры
 - •2.2.1.4 Относительная и абсолютная конфигурации
 - •2.2.2.2 Конформации циклических алифатических соединений. Теория напряжения Байера
 - •2.3 Вопросы и упражнения для самопроверки
 - •3.1. Образование ковалентных связей
 - •3.2.3 Ароматичность
 - •3.3 Взаимное влияние атомов в молекуле
 - •3.3.1 Индуктивный эффект
 - •3.3.2 Мезомерный эффект
 - •3.4. Вопросы и упражнения для самопроверки
 - •4. КИСЛОТНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
 - •4.1 Теория Бренстеда-Лоури, протолитическая
 - •4.2. Вопросы и упражнения для самопроверки
 - •5. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
 - •5.1 Механизмы органических реакций
 - •5.2.1 Гидратация алкенов. Роль кислотного катализатора
 - •5.2.2 Реакции присоединения к асимметричным алкенам (правило Марковникова)
 - •5.2.3 Реакция присоединения к α, β-ненасыщенным карбонильным соединениям
 - •5.3.1 Галогенирование бензола
 - •5.3.2 Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре. Ориентанты первого и второго рода
 - •5.4 Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода
 - •5.5 Механизм и стереохимия реакций элиминирования (Е)
 - •5.6 Окисление и восстановление органических соединений
 - •5.6.1 Окисление гидроксильных и оксо-групп
 - •5.6.2 Окисление непредельных и ароматических соединений
 - •5.6.3 Реакции восстановления
 - •5.6.4 Обратимые окислительно-восстановительныесистемы
 - •5.7. Вопросы и упражнения для самопроверки
 - •6. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
 - •6.1 Способы получения альдегидов и кетонов
 - •6.2 Химические свойства альдегидов и кетонов (карбонильных соединений)
 - •6.2.1 Реакция альдегидов с нуклеофилами
 - •6.2.1.1 Особенности реакций присоединения к альдегидам и асимметричным кетонам
 - •6.2.1.2. Реакции присоединения спиртов. Образование полуацеталей и ацеталей
 - •6.2.2 Реакции конденсации
 - •6.2.2.1 Кето-енольная таутомерия альдегидов и кетонов. Альдольное присоединение
 - •6.2.2.2 Кротоновая конденсация или альдольно - кротоновая конденсация
 - •6.3 Окисление и восстановление альдегидов и кетонов
 - •6.4 Вопросы и упражнения для самопроверки
 - •7. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
 - •7.1. Основные пути получения карбоновых кислот:
 - •7.2. Малоновый синтез карбоновых кислот
 - •7.3. Классификация карбоновых кислот
 - •7.4 Химические свойства карбоновых кислот
 - •7.4.2. Восстановление карбоновых кислот
 - •7.4.3. Декарбоксилирование карбоновых кислот
 - •7.5. Дикарбоновые кислоты
 - •7.6. Угольная кислота и ее производные
 - •7.7. Вопросы и упражнения для самопроверки
 - •8. ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
 - •8.1. Аминоспирты
 - •8.2 Классификация одноосновных гидроксикислот
 - •8.2.1 Получение гидроксикислот
 - •8.2.2 Специфические реакции гидроксикислот
 - •8.3. Многоосновные гидроксикислоты
 - •8.4. Оксокислоты
 - •8.5 Вопросы и упражнения для самопроверки
 - •9. АМИНОКИСЛОТЫ
 - •9.1. Изомерия аминокислот
 - •9.2. Классификации аминокислот
 - •9.2.1. Классификации аминокислот по биологической ценности
 - •9.2.2. Классификации аминокислот на основе химического строения аминокислот
 - •9.2.2.3. Современная классификация α-аминокислот
 - •9.4. Кислотно-основные свойства аминокислот
 - •9.5. Способы получения аминокислот
 - •9.6. Химические свойства
 - •9.7. Специфические реакции α, β, γ, δ-аминокислот
 - •9.8. Качественные реакции на аминокислоты, пептиды, белки.
 - •9.9. Методы количественного определения аминокислот
 - •9.10. Редко встречающиеся аминокислоты
 - •9.11.2 Вторичная структура полипептидной цепи
 - •9.11.3 Третичная структура белков
 - •9.12. Вопросы и упражнения для самопроверки
 - •Классификация углеводов
 - •10.1. Моносахариды, классификация
 - •10.2. Циклическое строение моносахаридов
 - •10.3. Химические свойства моносахаридов
 - •10.3.1. Реакции полуацетального гидроксила
 - •10.3.3. Окисление и восстановление моносахаридов
 - •10.3.4. Изомеризация в щелочной среде
 - •10.4. Качественные реакции моносахаридов. Отличительные реакции пентоз и гексоз
 - •10.5. Производные моносахаридов
 - •10.6. Олигосахариды
 - •10.6.1. Химические свойства олигосахаридов
 - •10.7. Полисахариды
 - •10.7.1. Гомополисахариды
 - •10.7.2. Гетерополисахариды
 - •10.8. Гликопротеины
 - •10.9. Вопросы и упражнения для самопроверки
 - •11. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
 - •11.1. Пятичленные ароматические гетероциклы
 - •11.2. Шестичленный ароматический гетероцикл
 - •11. 3. Нуклеиновые кислоты (НК)
 - •11.3.1 Нуклеозиды
 - •11.3.2. Нуклеотиды
 - •11.3.3. Нуклеозидциклофосфаты
 - •11.3.4. Рибо- и дезокси-рибонуклеиновые кислоты
 - •11.4. Вопросы и упражнения для самопроверки
 - •12. ЛИПИДЫ
 - •12.1. Высшие жирные кислоты
 - •12.2. Классификация омыляемых липидов
 - •12.2.1. Простые липиды
 - •12.2.1.1.Химические свойства простых липидов
 - •12.2.2 Сложные липиды
 - •12.2.2.2. Гликолипиды
 - •12.3. Неомыляемые липиды
 - •12.3.1 Терпены (изопреноиды)
 - •12.3.3. Стероиды
 - •12.4. Вопросы и упражнения для самопроверки
 - •13. Методы, используемые для изучения соединений в органической химии
 - •Литература
 
кислоты. Ацетилирование холина происходит при помощи ацетилкофермента А с участием фермента холинацетилтрансферазы:
холин  | 
	ацетилхолин  | 
Ацетилхолин, являясь нейромедиатором, является посредником при передаче нервных импульсов в нервной ткани.
Важнейшими аминоспиртами в организме являются катехоламины, содержащие в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина.Ккатехоламинамотносятсягормоныдофамин, норадреналин и адреналин, выполняющие, одновременно, как и ацетилхолин, роль нейромедиаторов:
дофамин
норадреналин
адреналин
8.2 Классификация одноосновных гидроксикислот
Гидроксикислоты содержат в молекуле одновременно гидроксильную и карбоксильную группы. Гидроксикислоты классифицируют по положению –ОН группы по отношению к карбоксилу, а также по количеству гидроксильных и карбоксильных групп.
В зависимости от расположения гидрокси-группы по отношению к
124
карбоксилу,различаютα-, β-, γ-,ит.д.гидроксикислоты(Табл.8.1).Для многих гидроксикислот характерно образование оптических изомеров, что обусловлено наличием в структуре асимметрических атомов углерода (хиральных центров). Гидроксикислоты характеризуются также основностью и атомностью. Основность гидроксикарбоновых кислот определяется числом карбоксильных групп, а суммарное число групп ОН (как спиртовых, так и карбоксильных) определяет их атомность.
Таблица 8.1
Биологически важные гидроксикислоты
Формула  | 
	
  | 
	Название кислоты  | 
	Название  | 
  | 
	солей  | 
||
  | 
	
  | 
	
  | 
|
  | 
	
  | 
	Гликолевая  | 
	гликолаты  | 
  | 
	
  | 
	гидроксиэтановая  | 
|
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	3-гидрокси-  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	пропановая  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	Молочная  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	2-гидрокси-  | 
	лактаты  | 
  | 
	
  | 
	пропановая  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	γ-гидроксимасляная  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	4- гидроксибута-  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	новая  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	Яблочная  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	2- гидроксибутан-  | 
	малаты  | 
  | 
	
  | 
	диовая  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	Винная  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	2,3-дигидрокси-  | 
	тартраты  | 
  | 
	
  | 
	бутандиовая  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	Лимонная  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	2-гидроксипропан-  | 
	цитраты  | 
  | 
	
  | 
	1,2,3-трикарбоновая  | 
	
  | 
  | 
	
  | 
	
  | 
	
  | 
  | 
	125  | 
	
  | 
|
Большинство биологически важных гидроксикислот образуется в организме биохимическим путём с участием ферментов цикла Кребса
(Рис. 8.1).
Рис. 8.1 Цикл Кребса
126
8.2.1 Получение гидроксикислот
В лаборатории гидроксикислоты получают следующими способами:
а) Из галогенкарбоновых кислот путём нуклеофильного замещения галогена на ОНгруппу:
2-бромбутановая, кислота
α-броммасляная, кислота
2-гидроксибутановая, кислота
α-гидроксимасляная, кислота
б) Из карбонильных соединений путём нуклеофильного присоединения НСN (циангидриновый синтез) и дальнейшего гидролиза образовавшегося гидроксинитрила получают только α-гидроксикислоты:
ацетальдегид  | 
	циангидрин  | 
	молочная кислота  | 
  | 
	ацетальдегида  | 
	
  | 
в) Восстановлением кетокислот
пировиноградная  | 
	молочная кислота  | 
кислота  | 
	
  | 
  | 
	127  | 
